СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ЗАМЕЩЕННЫХ АМИКОАЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ ПИРОКАТЕХИНФОСФОРИСТОЙ КИСЛОТЫ Советский патент 1970 года по МПК C07F9/15 

Изобретение относится к области получения эфиров фосфористой кислоты.

iN-Замещеиные аминоалкиловые эфиры фосфористой кислоты не описаны в литературе, эти соединения могут быть использованы в качестве антиоксидантов в фотографическом одноступенчатом процессе.

Способ получения N-замещепных амипоалкиловых эфиров пирокатехинфосфористой кислоты общей формулы

R.

(СН2)К

R.

где п - 2,3,

RI - С2Н4ОН, алкил или фенил,

R2 - И или алкил,

оспован на известном взаимодействии гидроксилсодержащих веществ с хлор ангидридами фосфористой кислоты и заключается в том, что соответствующие jNi-замещенные алканоламины подвергают взаимодействию с пирокатехинхлорфосфитом в среде оргаиического растворителя, например дпэтилового эфира, с последующим выделеиисы целевого иродукта действием алкоголята щелочного металла в спиртовой среде.

Пример. Получение М-р-оксиэтил-р-амииоэтилового эфира пирокатехиифосфорнстой кислоты.

В трехгорлую колбу, снабженную обратным холоднльником, термометром, механической мешалкой и каиельной воронкой, помещают 10,5 г (0,1 люль диэтаиоламина в 80 Л1Л абсолютного серного эфира и к нему в течение 55 .1ШН приливают раствор 17,5 г хлораигидрида пирокатехинфосфористой кислоты в 100 мл абсолютного серного эфира со скоростью, обеспечивающей равпомериое кипеиие эфира. По окоичаиии прибавления всего хлорангидрида реакционную смесь нагревают на кииящей водяной бане еще 1,5 час. Затем отделяют выпавший хлоргидрат Ы-13-оксиэтил-раминоэтилового эфира пирокатехинфосфористой кислоты от эфира, иромывают свежей порцией абсолютного серного эфира и сушат. Найдено, %: Р 11,00; N 4,82. Вычислено, %: Р 11,10; N 5,00. CioHi5NO4PC.

28,00 г хлоргидрата М-р-оксиэтил-р-аминоэтилового эфира пирокатехинфосфористой кислоты в растворе абсолютиого спирта обрабатывают алкоголятом натрня, нриготовленным нз 2,3 г металлического натрия в 75 мл абсолютиого сиирта. Раствор отделяют от выиавшей поваренной соли и выпаривают. Получают Ы-р-оксиэтил-|3-аминоэтнловый эфир пирокатехинфосфористой кислоты, выход 85%, т. пл. 130-132С. Найдено, %: Р 12,54, 12,61; N 5,62, 5,71. Вычислено, %: Р 12,72, N 5,75. Аналогично получают следующие N-замещенные амнноалкнловые эфиры нирокатехинфосфорнстой кислоты: М-фенил-|3-аМИноэтиловый эфир пирокатес 1,5147; df хинфосфорной кислоты 1,1140. Найдено, %: Р 11,03, 10,95; N 4,98, 4,91; MRo 74,61. Вычислеио,- %: Р 11,27; N 5,09; MR 74,12о N, Н-Диэтил-у-аминоироииловый эфир пирокатехинфосфористой да слоты, т. нл. 120- 121 °С. Найдено, %: Р 12,63, 12,70; N 5,75, 5,7i CuHisNOsP Вычислено, %: Р 12,84; N 5,91. Предмет изобретения Способ получения .N-замещеииых аминоалкиловых эфиров пирокатехинфосфористой кислоты общей формулы P-0-iCll. где п - 2,3, RI - С2Н4ОН, алкил или фенил, Ra - Н или алкил, отличающийся тем, что соответствующие Nзамещенные алканоламины подвергают взаимодействию с пирокате.хинхлорфосфнтом в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта действием алкоголята щелочного металла.