СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИНДОЛА И ЕГО ЗАМЕЩЕННЫХ Советский патент 1970 года по МПК C07D209/08 

Индол и особенно его производные играют важную роль в народном хозяйстве. Ряд его производных применяется в качестве лекарственных препаратов (индопан), стимуляторов роста растений (гетероауксин, индолил, масляная кислота), средств борьбы с сорняками и т. п. Незаменимая аминокислота триптофан, в состав которой входит индольное ядро, является ценной добавкой к кормам сельскохозяйственных животных. Индольное ядро входит также в состав некоторых индпгоидных красителей, а сам индол находит применение в парфюмерной промышленности. Однако до сих пор отсутствует удовлетворительный промышленный способ получения индола. Основным его источником служит каменноугольная смола, содержашая всего 2-3% индола.

Предлагаемый способ получения индола и его замеш;енных заключается в том, что арилгидразоны ацетальдегида или других карбонильных соединений пропускают через нагретый и предварительно активированный слой гетерогенного катализатора - окислов металлов, которые лучше нагревать до температуры порядка 400° С.

Пример. Для получения индола и его замен енных в качестве исходного продукта используют соответствуюш,ий гидразон. Последний получают по обш.еизвестной методике из арилгидризина и карбонильного соединения.

Гидразон растворяют в необходимом кол.ичестве бензола (все цифровые данные приведены в таблице) и бензольный раствор подают в каталитическую печь. В качестве катализатора используют или катализатор Лебедева (60 г, насыпной объем 85-87 см). Реакцию ведут в токе углекислого газа, пропускаемого со скоростью 0,15-0,18 л/мин. В результате получают катализат светложелтого цвета, разбавляют его равным по объему количеством бензола и пропущенный бензольный раствор отмывают от аминов 5%-ным раствором H2SO4, затем промывают 5%-ным раствором NanCOs и далее водой до нейтральной реакции на зниверсальный индикатор. Бензольный раствор унаривают в вакуум-е и получают светло-желтое , которое при охлаждении кристаллизуется (во всех случаях, кроме N-метилиндола, который представляет собой жидкость). Температуры плавления соответствуюш,их соединений приведены в таблице. Для дальнейшей очистки вещества перекристаллизовывают из петролейного эфира.

Все полученные соединения охарактеризованы температурой плавления, данными элементарного анализа, температурой плавления производных с пикриновой кислотой и триннтробензолсм, ультрафиолетовыми и инфракрас3Предмет изобретения 1. Способ получения индола и его замещенных, отличающийся тем, что арилгидразоны ацетальдегида или других карбонильных со- 5 единений пропускают через нагретый и пред4варительно активированный слой гетерогенного катализатора-окислов металлов. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что слой гетерогенного катализатора нагревают до температуры порядка 400° С.