СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНО- ИЛИ ДИЗАМЕЩЕННОЙМОЧЕВИНЫ Советский патент 1970 года по МПК C07C275/28 C07C275/06 C07C275/26 

Изобретение относится к способу получения МОНО- или дизаыепденных мочевин, которые обладают физиологически активными свойствами и могут найти применение в сельском хозяйстве в качестве пестицидов и гербицидов.

Известны способы получения моно- или дизамещенных мочевин путем взаимодействия питромочевины или изоцианата с алкил- или ар ил а мин а ми.

С целью получения физиологически активных веществ с повышеной активностью нредложен способ получения не известных ранее МОНО- или дизамещенных мочевин общей формулы

R-ЫЙ-С-ЫЙ-С-С СИ, II/Ч

оR R

где R - водород, незамещенный фенил или фенил, имеющий в качестве заместителя атом хлора,

R и R - низщий алкнл, R и R, кроме того, могут образовать совместно с атомом углерода цикл.

Введение ацетильной группы повыщает физиологическую активность полученных соединений по сравнению с известными алкил- или арилзамещенными моно- или дизамещенными мочевинами.

Предложенный способ состоит в том, что нитромочевину или нзоцианат общей формулы RNCO, где R имеет вышенриведенное значение, подвергают взаимодействию с соответстве пю замещенным ацетиленовым амином.

Данные по индентификации полученных соединений приведены в табл. 1 п 2.

Пример 1. Получение N- (3,3-диметилпроннн-1-ил)-мочевины. К раствору 0,01 моль ннтромочевипы в 4 мл воды нри комнатной температуре добавляют 0,01 моль 3-амипо-Зметилбутина-1. Реакционную смесь размешивают при комнатной температуре в течение

0,5 час, затем перемешивают при 50-55°С до прекращения выделения пузырьков газа. Реакционную смесь отфильтровывают, фильтрат слегка упаривают, при охлаждении наблюдают выпадение кристаллов, которые перекристаллизовывают из воды. Выход 70,7%; т. пл. 151°С.

П р и м ер 2. Получение N-(3-метил-З-этилпропии-1-ил)-мочевины. К раствору 0,01 моль питромочевипы в 4 мл воды при компатной

температуре доба;вляют 0,01 моль 3-амино-Зметил-З-этилпронина-1. Реакционную смесь размешнвают нри комнатной телшературе 0,5 час, затем при 50-55°С до прекраигення выделения газа. Полученную реакцпонн ую

Соединение общей формулы RNHCO-NHC-С -СИ, где R-водород

Таблица 1

/ R R

ции наблюдают образование кристаллов, которые очищают перекриеталлизацией вначале из воды, затем из смеси бензола с петролейным эфиром. Выход 77,2%; т. пл. 103°С.

Пример 3. Получение N- (3,3-диметилпропин-1-ил)-Ь1-фенилмочевины. К раствору 0,88 г (0,01 уиоль) З-амино-З-метилбутина-1 Б 3 мл абсолютного бензола при охлаждении добавляют небольшими норциями 1,1 г (0,01 моль фенилизоцианата. Из нрозрачного раствора через 3-5 мин выпадают кристаллы. Реакционную смесь нагревают до 40-50°С в течение 40 мин. Смесь охлаждают, наблюдают сильную кристаллизацию, оставСоединение общей форму.пы RNHCO-NHC-С;7;СН, где R-

ляют иа ночь, затем испаряют бензол и полученное вещество перекристаллизовывают из гептана. Выход 1,72 г (85,1%); т. пл. 153°С. Пример 4. Получение Й-(3,3-диметилпропин-1-ил)-Ь1-./и-хлорфенилмочевины. К раствору 0,88 г (0,01 Аюль З-амино-З-метилбутина-1 в 4 мл абсолютного бензола при охлаждении добавляют небольщими порциями 1,5 мл (0,01 моль ./1г-хлорфенилизоцианата. Сразу же образуется белая кристаллическая масса, которую нагревают до 40°С в течение 0,5 час, охлаждают, испаряют бензол и полученное вещество нерекристаллизовывают из гептана. Вы.ход 2,21 г (93,2%); т. нл. 144°С.

Таблица 2 / R R фенил или лг-хлорфенил

Предмет изобретения

Способ получения моно- или дизамещенной мочевины общей формулы

R-NH-С-NH-С-С СН,

ОR R

где R - водород, незамещенный фенил или фенил, имеющий в качестве заместителя атом хлора,

R и R - низший алкнл, R и R, кроме того, могут образовать совместно с атомом углерода цикл,

отличающийся тем, что нитромочевину или изоциаиат общей формулы RNCO, где R имеет вышеуказанное значение, подвергают взаимодействию с соответственно замещенным ацетиленовым амином.