СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФОСФОРИЛИРОВАННЫХ ФЕНТИАЗИНОВ Советский патент 1970 года по МПК C07F9/40 

Изобретение касается получения новых соединений, которые могут обладать физиологической активностью.

Способ получения фосфорилированных фентиазинов общей формулы

где RI - алкоксигруппа, диалкиламиногруппа;

R-2 - галоидзамещенный алкил, основан на реакции Арбузова и заключается в том, что 10-галоидацетилфентиазин подвергают взаимодействию с эфиром или амидом гликольфосфористой кислоты при нагревании желательно до 120-170°С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

ладают биологическим действием, сравнимым с активностью фосфена, а отдельные препараты, папример 10-(.хлорэтилдиэтиламидофосфонацетил)фентиазин, по ларвицидному дейстВИЮ превосходят его.

Пример 1. Смесь 6,7 г этилового эфира этиленгликольфосфористой кислоты и 13,5 г 10-хлорацетилфентиазина помещают в одногорлую колбу, снабженную обратным холодильником, и нагревают при 150-170°С в течение 15 час. Выделения легколетучих веществ в ходе реакции не наблюдается. Взвешивание после окончания нагревания показывает, что вес реакционной смеси пе

меняется. Перекристаллизацией из бензола получают 8,4 г (42%) 10-(этилхлорэтилфосфопадетил)фентиазина. Кристаллы белого цвета с т. пл. 133-134°С. Найдено, %: Р 7,16; С1 8,25.

CisHigClNOiPS.

Вычислено, %; Р 7,52; С1 8,61. Пример 2. 2,7 г этилового эфира этиленгликольфосфористой кислоты и 7,3 г 10-йодацетилфентиазипа в 10 мл сухого бензола нагревают в колбе, снабл енной обратным холодильником, при 120°С в течение 3 час. Через два дпя смесь за кристаллизовывается, осадок отфильтровывают, промывают горячим бензином, получают 6.3 г (63%) вещества с

бензола 10- (этилиодэтилфосфонацетил) фентиазин имеет т. пл. 131-132°С. При хранении на открытом воздухе кристаллы окрашиваются в желтый цвет.

Найдено, %: Р 5,75; Q 26,24.

CisHiaGOiPNS.

Вычислено, %: Р 6,15; G 25,22.

Пример 3. 3,5 г диэтиламида этиленгликольфосфористой кислоты и 5,5 г 10-хлорацетилфентиазина нагревают в течение 2,5 час при 160°С. Реакционная смесь после охлаждения не закристаллизовывается и представляет собой хрупкую стеклообразную массу. Бензольный раствор этого плава пропускают через колонку окиси алюминия (35-40 г), из элюата выпадает бесцветный кристаллический осадок.

Получают 5,2 г (58%) 10-(хлорэтилдиэтиламинодофосфонацетил)фентиазина с т. пл. 144-145°С.

Найдено, %: Р 7,09; N6,34; С1 8,40.

CaoHaiClNzOaPS.

Вычислено, %: Р 7,08; N 6,38; CI 8,08.

Пример 4. Зг этилового эфира этиленгликольфосфористой кислоты и 7 г 2-хлор-10бромацетилфентиазина нагревают в течение 4 час при 150°С. Расплав, разбавленный после окончания нагревания смесью бензол - петролейный эфир (25 : 75), закристаллизовывается. Температура плавления осадка, промытого эфиром, 115-116°С. Перекристаллизацией из бензола получают 3,3 г (34%) 2-хлор - 10-(этилбромэтилфосфонацетил)фентиазина, кристаллы кремового цвета с т. пл. 128-129°С.

Найдено, %: Р 5,94; С1 7,51; Вг 16,90.

CigHisBrClNOiPS.

Вычислено, 7о: Р 6,34; С1 7,24; Вг 16,30.

Предмет изобретения

1. Способ получения фосфорилированных фентиазинов общей формулы

/СОСН,Р,

он,

где R) - алкоксигруппа, диалкиламиногруппа;

R2 - галоидзамещенный алкил, отличающийся тем, что 10-галоидацетилфентиазин подвергают взаимодействию с эфиром или амидом гликольфосфористой кислоты при нагревании с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при 120-170°С.