СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1- Советский патент 1970 года по МПК C07D231/06 

Изобретение относится к способам получения 1- (4-сульфофенил) -3- (4 -хлорфенил) -пиразолина, которая пригодна для оптического отбеливания шерсти, полиамидных материалов и натурального шелка.

Известен способ получения 1-(4-сульфофенил)-3- (4 -хлорфеннл) -пиразолина взаимодействием фенилгидразин-4-сульфокислоты с хлоргидратом 4-хлор-р-диметиламинопропиофенона в водно-спиртовой среде при кипячении в присутствии ш,елочи. Выход целевого продукта 38,8-45% от теории.

Недостатком известного способа является невысокий выход целевого продукта, а также необходимость использования легкогорючего этилового спирта и труднодоступного хлоргидрата 4-хлор-р-диметиламинопропиофенона.

По предлагаемому способу для повышения выхода целевого продукта и упрощения технологического процесса фенилгидразин-4-сульфокислота взаимодействует с 3,4-дихлорпропиофеноном при кипячении в.кислой водной среде (рН 3). Целевой продукт очищают промывкой диметилформамидом. Выход целевого продукта 80,2% от теории.

Исходный 3,4-дихлорпропиофенон получают с выходом 90% конденсацией хлорбензола с р-хлорпропионилхлоридом в присутствии хлористого алюминия.

Пример. 3,76 вес. ч. 100%-ной фенилгидразин-4-сульфокислоты (в виде водной пасты) прибавляют при размешивании и комнатной температуре к 100 вес. ч. воды. Доводят рН 5 суспензии до 3 прибавлением 20%-ного раствора NaOH, затем прибавляют 4,06 вес. ч. 100%-го 3,4-дихлорпропиофенона в виде водной пасты и кипятят 4,5 час, поддерживая рН 3 с помощью 20%-ного раствора NaOH, либо

0 растворов карбонатов и бикарбонатов щелочных металлов. Затем смесь кипятят 30 мин без прибавления раствора щелочи.

Реакцию считают законченной, если после 30 мин выдержки кислотность смеси не изменяется (рН 3). После этого смесь подщелачивают при кипячении 20%-ным раствором NaOH до рН 7,5-8, вносят 45 вес. ч. 22%-ного раствора NaCl, размещивают и охлаждают до 18-20°С. Выделившийся кристаллический осадок отфильтровывают, промывают на фильтре последовательно водой, диметилформамидом и снова водой, хорощо отжимают и сушат.

Получают 5,75 г натриевой соли 1-(4-сульфофенил) -3- (4 -хлорфенил) -пиразолина. Вы5 ход 80,2% от теории.

Спиртовой и водный растворы натриевой соли 1- (4-сулфофенил) -3- (4 -хлорфенил) -пиразолина под действием ультрафиолетовых лучей флуоресцируют интенсивным голубым 3 яия сг1рт-ово о раствора находится при 365 лш, а максимум флуоресценции - При 470 мм. Поед мет изобретения 5 Снособ получения 1-{4-сульфофенил)-3-(4 хлорфенил)-пиразолина путем взаимодействия 4 фенилгидразин-4-сульфокислоты с производным 4-хлорпропиофенона при кипячении, отличающийся тем, что, с целью повышения выхоДа продукта и упрощения технологического процесса, в качестве производного 4-хлориропиофенона применяют 3,4-дихлориропиофенон и процесс ведут в кислой среде.