Изобретение относится к способу получения новых, не описанных в литературе соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ и мономеров для синтеза высокомолекулярных соединений.
Известно, что соединения, содержащие группы
-NlUHylOR- i/-14(CH)C
OR
(где R - алифатический или ароматический радикал), обладают физиологическим действием. Однако способы получения таких веществ трудоемки и мало разработаны. В литературе описан способ получения монометиловых зфиров N - (диметиламино) аминопропионовой и аминоизомасляной кислот, заключающийся в том, что диалкилгидразины подвергают взаимодействию со сложными эфирами а, р - непредельных ккслот.
Предложен способ получения диэфиров N - (диалкиламино) аминодикарбоновых кислот, заключающийся в том, что диалкилгидразины подвергают взаимодействию по крайней мере с двумя молями алкиловых эфиров а, р - ненасыщенных кислот при температуре 30 - 80 С.
Предложенный способ, отличающийся от известного тем, что в реакцию вводят избыток алкилового эфира а, р - ненасыщенной кислоты, позволяет получать новые, не описанные в литературе соединения.
Пример 1. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром и обратным холодильником, загружали 18 г (0,3 моль) диметилгидразина и 54,9 г (0,6 моль) метилакрилата. Реакцию вели при температуре 30° С в течение 7 час. Затем реакционную массу разгоняли под вакуумом. При 118-120° С/ /3 мм рт. ст. было выделено 12 г (выход 28%)
диметилового эфира N-(диметиламино) аминодипропионовой кислоты.
Пример 2. По той же методике, что описана в примере 1, загружали 9 г (0,15 моль) диметилгидразина и 40,9 т (0,45 моль) метилакрилата. Реакцию вели при температуре 50° С в течение 7 час. Было получено 10 г (выход 48%) диметилового эфира N-(диметиламино) аминодипропионовой кислоты. Пример 3. По методике примера 1 загружали 8, 6 г (0,1 моль) диэтилгидразина и 17,2 г (0,2 моль) метилакрилата. Реакцию проводили при температуре 30° С в течение 7 час. Затем реакционную массу разгоняли под вакуумом при 115-116° С/2 мм рт. ст.,
ветствующей диметиловому эфиру Ы-(диэтиламино) аминодипропионовой кислоты.
Пример 4. Загружали 8, 6 г (0,1 моль) диэтилгидразина, 25,8 г (0,3 моль) метилакрилата. Реакцию вели при 30° С в течение 7 час. Было получено 5 г (выход 18,7%) диметклового эфира Ы-(диэтиламино) аминодипропионовой кислоты.
Пример 5. Загружали 8,6 г (0,1 моль) диэтилгидразина, 25,8 г (0,3 моль) метилакрилата. Реакцию вели при 50° С в течение 10 час. Было получено 10 г (выход 37,4%) диметилового эфира Ы-(диэтиламино) аминодипропионовой кислоты.
Пример 6. 14,4 г (0,1 моль) дибутилгидразина и 25,8 г (0,3 моль) метилакрилата перемешивали 12 час при температуре 70° С. При 148-15Г С/2 мм рт. ст. было выделено 3,2 г (выход 10%) диметилового эфира N(дибутйламйно) аминодипропионовой кислоты.
П р и м е р 7. 6 г (0,1 моль) диметилгидразина и 38,4 г (0,3 моль) бутилакрилата перемешивали 12 час при температуре 50° С. При 145- 147° С/3 мм рт. ст. было выделено 4,8 г (выход 15%) дибутилового эфира Н-(диметиламино) аминодипропионой кислоты.
Формулаизобретения
1.Способ получения диэфиров Н-(диалкиламино) аминодикарбоновых кислот, отличающийся тем, что диалкилгидразины
подвергают взаимодействию по крайней мере с двумя молями эфиров а,р-ненасыщенных кислот.
2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят при 30 - 80° С.
