СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ДИФТОРХЛОРМЕТИЛФЕНИЛМОЧЕВИНЫ Советский патент 1970 года по МПК C07C127/15 C07C127/19 

Изобретение относится « опо-собу получения неизвестных ранее З-дифторхлор.метилмочевин с фор.мулой

.R,

./

МН-С-К

Кг

CFaCi

где RI обозначает водород, алкильный или алкоксильный остаток с одним - тре.мя атомами С и R2 обозначает водород или алкильный остаток с одним - тремя атомами С, при этом RI и R2 не обозначают одновременно водород, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Эти соединения получают путем взаимодействия 3-дифторхлорметилфенилизоцианата с соответствующими алкиламинами или диалкиламинами, или с О-алкилгидроксиламинами или О, N-диалкилгидроксилаМИнами.

Реакция 3-дифторхлорметилфенилизоцианата с аминами или алкилированными гидроксиламинами проводится преимущественно при температурах ниже 50°С с инертным разбавителем или без него. Соответствующими разбавителЯМи являются, «апример, бензол, толуол, летролейный эфир, н-гексан, диоксан или диметилформамид.

Фторированием бензотрихлорида или 3-трихлорметилхлорида бензойной кислоты получается дифторхлорметилбензол или 3-дифторхлорметилфторид бензойной кислоты. 3-Дифторхлорметилфенилизоцианат получается из 3-дифторхлорметилазилбензойной кислоты разложением.

Новые 3-дифторхлорметилфенилмочевины образуются с хорощими выходами и являются

Кристаллическими соединениями. Они в большинстве случаев могут применяться в том виде, как получаются, но могут также очищаться дальше перекристаллизацией из обычных органических растворителей.

Пример 1. N-3-дифторхлорметилфенилМ,М -метоксиметилмочевина.

К 102 г. (0,5 моль N-3-дифторхлорметилфенилизоцианата в 500 мл петролейного эфира при комнатной температуре добавляют по

каплям 30 г (0,5 моль О,Ь1-диметилгидроксиламина в 50 мл петролейного эфира. Реакционную смесь в течение 2 час дополнительно перемещивают при комнатной температуре, жидкую фазу отсасывают и твердый продукт покрьгвают летролейным эфиром. Осадок перекристаллизовывается из н-гексана. (0,334 моль) N-3-дифторхлорметилфенилизоцианата в 200 мл петролейного эфира при комнатной температуре добавляют по каплям 34 г (0,336 моль) диизопропиламина; реакционную смесь дополнительно перемешивают в течение 1 час, отсасывают и твердый продукт покрывают петролейным эфиром. Осадок лерекристаллизовывается из н-гексана. Получают 91 г (89,5% от теоретического) вышеназванного продукта; т. пл. 137-140°С. Пример 3. N - 3-дифторхлорметилфенилN-метилмочевина. К 31 г (1,0 моль) монометиламина добавляют при комнатной температуре при охлаждении метиленхлоридом и СОз 154 г (0,76 моль) N-3-дифторхлорметилфенилизоцианата. Избыточный амин отгоняют в вакууме. Получают 131 г (85% от теоретического) вышеназванного продукта; т. пл. 80-82°С. Соединение может перекристаллизовываться из смеси воды и метанола. Пример 4. N - 3 - дифторхлорметилфенилN,N - диметилмочевина. К 102 г (0,5 моль) N - 3 - дифторхлорметилфенилизоцианата в 500 мл толуола добавляют при 25°С при охлаждении газообразный диметиламин; осадок отсасывают и освобождают в вакууме от растворителя. Получают 96 г (77% от теоретического) вышеназванного продукта; т. пл. 156°С. Пример 5. N-3-дифторхлорметилфенилЫ,Ы -ди-н-пропилмочевина. К 102 г (0,5 моль) N - 3 - дифторхлорметилфенилизоцианата в 200 мл диэтилового эфира при 10°С при охлаждении добавляют по каплям 56 г (0,5 моль) ди-и-пропиламина в 50 мл диэтилового эфира. После переработки как в приведенных примерах получают 115 г (75% от теоретического) вышеназванного продукта; т. пл. 66°С. Предмет изобретения Способ получения 3-дифторхлорметилфенилмочевины общей формулы где RI-водород, алкил или алкокси с одним - тремя атомами углерода, R2- водород, алкил с одним - тремя атомами углерода, причем R и R2 не являются одновременно водородом, отличающийся тем, что 3-дифторхлорметилфенилизоцианат подвергают взаимодействию с алкил-(диалкил)-амином или с О-алкил-(О,N-диалкил) - гидроксиламипом с последуюш,им выделением целевого продукта известными приемами.