СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ДИФЕНИЛАМИНА
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1,1Л-ТРИХЛОРЭТАНА | 1972 |
|
SU353412A1 |
| СПОСОБ ИЗГОТОВЛЕНИЯ ДВУХКОМПОНЕНТНОГО ДИАЗОТИПНОГО МАТЕРИАЛА | 1968 |
|
SU212887A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а,а-ДИЗАМЕЩЕННЫХ N-БЕНЗИЛИМИДАЗОЛОВ | 1972 |
|
SU339049A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОФЕПИЛ-ЦИКЛОАМИДИНОВ ИЛИ ИХ СОЛЕЙ | 1973 |
|
SU404240A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ Р-ТИЕНИЛА | 1973 |
|
SU400101A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ТЕТРАГИДРОБЕНЗОДИАЗЕПИНОНА | 1973 |
|
SU399135A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ | 1973 |
|
SU399127A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИОРГАНОПЛЮМБАНОВ | 1971 |
|
SU309523A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРРОЛА ИЛИ ИХ СОЛЕЙ | 1972 |
|
SU346865A1 |
| СССРЗависимый от иатента № — Заявлено 05.IX.1969 (№ 1360611/23-4)М. Кл. С 07с 101/42УДК 547.581.2.07(088.8)Иностранцы(Федеративная Республика Германии) | 1973 |
|
SU375844A1 |
1
Изобретение относится к способу получения новых производных дифениламина, которые обладают физиолотической активностью и могут найти применение в медицинской практике.
Предложено получать соединения общей формулы I
ШСОСН
где RI и Кз одинаковы или различны и обозначают атомы галогена или окси-, алкил- или алкокси-группу, причем Ri или Ra может быть водородом.
Способ получения соединений общей формулы I основан на известном взаимодействии аминов с карбоновыми кислотами или их производными.
При использовании в качестве аминов в данной реакции соединений общей формулы П
Кг
NH2
т
где все обозначения соответствуют указанным, получают новые соединения, которые обладают физиологической активностью.
Соединения общей формулы I согласно изобретению получают взаимодействием соединений общей формулы II с уксусной кислотой или ее производными.
В каечстве производных уксусной кислоты
используют, например, галогениды, сложные эфиры, ангидриды, амиды. Реакцию осуществляют с растворителями или без них при О- 300° С. Если применяют несвязанную кислоту, то температура в большинстве случаев лежит
выше 100° С. В качестве растворителей используют, например, спирты, ароматические углеводороды, диоксан, тетрагидрофуран, алифатические эфиры, диметилсульфоксид, алифатические кетоны и другие. Иногда добавляют основные вещества - гидроокиси щелочных или щелочноземельных металлов, алкоголяты, карбонаты или ацетоны щелочных или щелочноземельных металлов, третичные амины, пиридин и т. д. При применении сложиых эфиров
основания не применяют.
Пример 1. 4-ацетамино-4-метил-дифениламин
СНз- CONH - V- NbJ - V СНз
чГ 71,
к (раствору из 4 г (0,02 моль) 4-амино-4-метил-дифениламина в 30 мл бензола добавляют 2,06 г (0,02 моль} уксусного ангидрида. Температуру повышают до 40° С, и раствор через короткое время затвердевает (студень). Добавляют 50 мл изопропанола и нагревают до кипения, получают раствор. Затем добавляют петролейный эфир, выкристаллизовывается 4ацетамиио-4-метил-дифениламин, который может нерекристаллизовываться из изопропанола/бензина.
Выход 3,7 г (около 77% от теории), т. пл. 145-146° С.
Пример 2. 4-ацетиламино-4-метокси-дифениламин
Предмет изобретения
Способ получения производных дифениламина общей формулы I
где RI и Rz одинаковы или различны и обозначают атомы галогена или окси-, алкил-, или алкоксигруппу, причем один Ri или R2 может быть водородом, отличающийся, тем, что соединение общей формулы II
Кг //
т
mi 1 СНз CONH Соединение получают из 4-амино-4-метоксидифениламина по аналогии с примером 1. Вы- 25 ход 60% от теории, т. пл. С. где все обозначения соответствуют указанным, вводят во взаимодействие с уксусной кислотой или ее производным с последуюндим выделением целевого продукта известными снособами в свободном виде или в виде его солей.
