Способ получения 2,2,6,6-тетраметил-4( -аминофенилсульфамидопиперидил-1-оксила) Советский патент 1975 года по МПК C07D29/12 

Изобретение касается получения нового соединения пиперидинового ряда, содержащето свободный радикал, которое может найти применение в качестве стабилизатора пластмасс, а также как физиологически-активное соединение из гру-п-пы сульфа мидных препаратов.

Известна реакция взаимодействия сульфохлоридов с а.мииами .в ,п,рисутст:Вии основ«ых агентов при 10-15° С.

Применение этой реакции к синтезу соединений со свободным радикалом 2,2,6,6-тетраметил-4-амииопи,перидин-1-оксила привело к разработке способа получения 2,2,6,6-тетраметил-4-(р-аминофенилсульфамидо1Пиперидил1-ОЮсила) цутем /взаимодейстаия 2,2,6,6-тетраметил-4-амино:пилеридин-1-оксила с р-ацетиламинобензилсульфохлоридом в водной среде в при.сутствии щелочного агента, например углекислого натрия, предпочтительно при 5-20° С, ,с последующей обработкой реакционной смеси раствором щелочи и выделением целевого продукта известным способом.

Л р и м е р. В стакан загружают 20 мл воды, 5 г 2,2,6,6-тетраметил-4-аминопинеридин1-окоила И 3 г углекислого натрия, перемещи.вают до образования однородного раствора и при тем.пературе реакционной массы 15° С по каплям добавляют раствор 6,8 г р-ацетиламинобензилсульфохлорида в 10 мл ацетона. Выпавщий осадок отфильтровывают, кипятят 5 час с 50 мл 15% раствора едкого кали, охлаждают до 25-30° С и иодкисляют уксусной кислотой (1:1) до рН 6-7. Продукт отфильтровывают и сущат. После перекристаллизации из этанола получают 5,5 г (60%) продукта - желто-оранжевые игольчатые кристаллы, т. пл. 219-220° С (с (разложением), 1растворимые в спирте, ацетоне, бензоле.

Найдено, %: С 55,18: П 7,40;

N 12,90; S 9,85; молекулярный вес 326,3. C.sHoATsSbs.

Вычлслено,

С 55.21; Н 7,41; 12.88;

Уо: S 9,83.

Количество

электронов на

неспаренных методом ЭПР, моль веществ, определенное . составляет 6,1

Предмет изобретения

1. Способ получения 2,2,6,6-тетраметнл-4(/ -аминофенилсульфамидопиперидил - 1 - оксила), отличающийся тем, что 2,2,6,6-тетраметил-4-а.минопиперидин-1-оксил подвергают взаимодействию с р-ацетиламинобензилсульфохлоридом в водной среде в присутствии щелочного агента, например углекислого нат3рня, с последующей обработкой реакционной массы раствором щелочи и выделениеМ целевого продукта известным способом. 4 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут пр:и температуре от 5 до 20° С.