СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОАЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ АЛКИЛБЕНЗОЙНБ1Х КИСЛОТ Советский патент 1971 года по МПК C07C219/14 

Изобретение относится к способам получения СЛОЖНЫХ эфиров, в частности аминоалкиловых зфиров алкилбензойных кислот. Такие соединения могут найти применение в качестве эмульгаторов для кислых -сред, экстрагентов .и пластификаторов. Некоторые из них, например аминоалкиловые эфиры 4-трет-бутилбензойной кислоты обладают местноанестезирующей активностью, равной активности кокаина и п.рокаина или превышающей ее.

Известны способы получения аминоэфиров 4-г 1ег-бутиЛбензойной, амино- и диаминоэфиро,в 4-трет-бутнл- и З.б-ди-грег-бутилбензойных ,кислот ацилиро-ванием амино- и диаминоопиртов хлорангидридами. Однако для этих способов необходимо предварительно превращать алкилбензойные кислоты в хлорангидриды. Как для получения хлорангидридов кислот, так и для Синтеза из них аминоэфиров необходима .специальная кислотоупорная аппаратура, так .как в обеих реакциях выделяется хлористый водород.

С целью упрощения процесса и увеличения выхода целевых продуктов предлагается способ .получения а,миноалКИловых эфиров ал«илбензойных кислот лрямой этерификацией киоот аминоспиртами в присутствии инертного растворителя, образующего азеотропную смесь с водой. Способ отличается простотой технологии и позволяет получать целевые

ампно- и днаминоэфиры алкилбензойных кислот с высокими выходами (до 90% от теории и выше).

Процесс осуществляют в присутствии катализатора, например алкоголятов титана.

Процесс ироводят следующим образом.

Смесь кислоты с незначительным избытком амииослирта .кииятят в Присутствии инертного растворителя, продувая через реакционную смесь инертный газ, например азот, и удаляя образующуюся з виде азсотропной смеси с растворителем. Е качестве шгертиых растворителей применяют толуол, ксилолы в количества.х, необходимых для удаления воды в виде азеотропа. окончания реакции смесь промывают раствором гидрата окиси или карбоната щелочного металла для удаления иепрореагировазшей кислоты, а затем водой. Ра1Створитель и не встуииищий в реакцию аминоспирт отгоняют при пониженном давлении. Получают ал;иноэфир, слегка окращенны в желтый цвет, который пасле перегонки в закууме Прь-обретпет вид бесцветной жидкости.

Длительность реакции зависит от Tiina и количества растворг:теля, а также от природы ис. амииоспиотов и кислот и колеблется в пределах от 3 до 7 час. При ироведении реакции в присутствии алкоголятов титана, например тетраиволропилата или тетра-н-бу