Известен снособ получения бензимидазолпнона-2 и его произподиы.х взаимодействие о-фенилендиамина с мочевиной или фосгеном. Однако замещенные в ядре о-фенилендиамины труднодоступны, кро.ме того, о-фенилендиамин и его нростейшие производные обладают высоким канцерогенным действием.
Предлагается, с целью упрощения процесса, производные бензимидазолинона-2 получать нагреванием суспензий О,М-бискарбамоильных производных N-арилгидроксиламинов в разбавленных водных растворах минеральных кислот при 40-100°С с последующим выделение.м целевого продукта известным способом.
Исходные О,М-бискарбамоил-1 -арилгидроксиламины могут быть легко получены действием .на арилгидроксиламины двукратного избытка соответствующего изоцианата в присутствии катализатора, например триэтиламина.
Пример 1. Суспензию 1,43 ч. Ы,0-бисмeтилкapбaмoил-N-фeнилг.идpoкcилaминa в 30 ч. воды нагревают при 40-45°С около 1 час до образования прозрачного раствора, после чего к смеси добавляют 3 ч. концентрированной серной кислоты и продолл ают нагревание 2 час на кипящей водяной бане. После окончания реакции смесь охлаждают и выделивщийся осадок отфильтровывают. Выход 1-метилбепзимидазолинона-2 0,75 ч. или 79% от теоретического, т. ил. 193°С, что соответствует литературным данным.
Найдено, %: С 65,04, 64,97; Н 5,91, 5,66; 4 19,61, 19,65.
CsHsNoO.
Вычислено, %: С 64,85; Н 5,44; N 18,90.
Структура подтверждается данными ЯМР, имеются 4 фенильных п 3 метильных протона, а также данными ИК-спектра, в котором присутствует vco 1700 о.и- VM-I 3475 c., имеются полосы в области 2000-3230 c., отвечающие сильным межмолекулярным водородным связям.
Аналогично получают 1,5-диметилбензоксазолинон-2, т. пл. 196°С, 1 - метил-4-хлорбеизоксазолинон-2, 1-метил-5-хлорбензоксазолиHOII-2, т. пл. 215°С и др.
Пример 2. 0,336 ч. К-(К-диметилкарбамоил)-О-К - метилкарбамоил - N - фенилгндроксиламина суспендируют в 8 ч. 2 н. раствора серной кислоты и греют 2.5 час на кипящей водяной бане. По окончании нагревания
с.месь охлаждают и отфильтровывают выделившийся 1-метилбензимидазолинон-2, выход 85%, т. пл. 193-194°С. 3 Пред м е т ы з о б р е т е п и я Способ получения производных бепз золиноиа-2 общей формулы ,, f f Nn ( { ( 0 f 293807 4 где X - галоид, алкил. алкоксил. ХОо; R - а л кил; п 1-2, 5 отличающийся тем, что, с целью упрощения ipouecca, суспензию 0,Х-бнскарбамоильных ироизБодных Х-ар1 лгидро1ач1лалП111оз в разбавлснных водных растворах минеральных кислот нагрс1 ают нри 40-ЮОС с носледуюIQ щим выделением целевого продукта изнестНВ1М способом.
