СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-БРОМАЦЕНАФТЕНХИНОНА Советский патент 1971 года по МПК C07C46/00 C07C25/18 C07C50/12 

Изобретение относится к способу получения 5-брома1цепафтенхинона, применяемого в особенности для синтеза индикоидных красителер.

Известен снособ получения 5-бромаценафтенхинона, заключающийся в окислении 5-бромаценафтена бихроматом натрия в ледяной уксусной кислоте при нагревании.

Но известный способ получения 5-брома.ценафтенхинона отличается большим расходом дорогостоящих ледяной уксусной кислоты и бихромата иатрия, низким, не превышаюи.1,им 10%, выходом 5-бромаценафтенхииона и трудностью выделения его из одновременно образующихся при этом в больщих количествах других продуктов окисления 5-бромаценафтепа, в особенности 4-бромнафтелевой кислоты.

Целью предлагаемого снособа является упрощение процесса и получение чистого продукта с высоким (более 85%) выходом. Отличительпая особепиость способа состоит в том, что 1,2,5-трибромаценафтилен, растворенный в органическом растворителе, хлорируют до еще не описанного в литературе 1,1,2,2-тетрахлор-5-бромацеиафтена, а последний после удаления растворителя гидролизуют до 5-бромаценафтенхиноиа нагреванием в 90%ной серной кислоте.

кислота значительно дещевле оихромата натрия и ледяной уксусной кислоты, а получающийся продукт не содержит 4-броманафтелевой КИ.СЛОТЫ и выход чистого 5-бромаценафтенхинона в 8-9 раз выше.

Получение 1,1,2,2-тетрахлор-5-бромаиенафтена из 1,2,5-трибромаценафтилена.

5 г 1,2,5-трибромаценафтилеиа растворяют в 80 мл четыреххлористого углерода или хлороформа и при 0°С хлорируют сухвм хлором до привеса 3,6 г. После 24 час выдержки удаляют растворитель. Остается 4,73 г (количественный выход) 1,1,2,2-тетрахлор-5-бромаценафтена, т. пл. 99-100 С (из спирта).

Найдено, %: С 38,62, 38,63; Н 1,30, 1,36; сумма С1 + Вг 59,08, 59,36.

CisHsBrCU.

Вычислено, %: С 38,86; Н 1,36; сумма С1+Вг 59,77.

Продукт без какой-либо очистки используется для следующей операции.

Гидролиз 1,1,2,2,-тетрахлор-5-бромаценафтена до 5-бромаценафтенхинона.

Ливают в 500 мл воды и выпавший З-бромаценафтенхинон отфильтровывают и сушат. Получают 2,96 г светложелтого 5-бромаденафтенхинока без примеси 4-бромнафтелевой кислоты, что составляет 90% выхода от теории, т. пл. 226-227С.

Найдено, %: Вг 30,28; 30,45.

Ci2H5BrO2.

Вычислено, %: 30,60.

Предмет изобретения

Способ получения 5-бромаценафтенхиноьи, отличающийся тем, что, с целью повышения чистоты и выхода целевого продукта, 1,2,5трибромаценафтилен подвергают хлорированию в среде органического растворителя с последующим гидролизом продукта хлорирования в серной кислоте и выделением целевого продукта известными приемами.