Изобретение относится к способам получения новых, соединений производных 8-амино1-нафтойной кислоты или соответствующих производных нафтостирила, которые могут использоваться как промежуточные продукты в синтезе оптических отбеливателей и органических красителей.
Известен способ получения 8-амино-1-нафтойной кислоты и 2,4-динитрофенола путем обработки Ы-(2,4-динитрофенокси)-нафталоимида раствором едкой щелочи. Целевой продукт выделяют известным приемом. С целью получения 3,4- и 5-произБОдных нафтостирила предлагается способ получения 8-амино-1-нафтойной кислоты или сооветствующих производных иафтостирила, содержащих заместители в несущем карбоксильную группу бензольном ядре, который состоит в том, что производные N-феноксинафталоимида, содержащие заместители в нафталиновом ядре, обрабатывают растворами едких щелочей с последующим выделением целевых продуктов известными приемами.
Пример 1. К 0,5 г (0,0125 моль) едкого натра в 20 мл 68-70%-пого этилового спирта придают 1,27 г (0,003 моль) Н-(2,4-динитрофенокои) -4-нитр01нафталоимида, «агревают 40-45 мин па водяной бане. Затем массу охлаждают и фильтруют от выпавшего 2,4-дипитрофенолята патрия. Раствор соли 8-амипо4-нптропафтойпой кислоты подкисляют серной кислотой. Выпавщие оранжево-красные игольчатые кристаллы фильтруют, промывают водой. Получают 0,605 г 5-нитронафтостирила с т. пл. 278-279°С. Выход 94,0%.
После кристаллизации из уксусной кислоты-оранжево-красные «глы с т. пл. 284,5- 285°С.
Найдено, %: С 61,39, 61,44; Н 2,83, 2,86; N 12,80, 12,88.
CuHgNsOa.
Вычислено, %: С 61,69; Н 2,82; N 13,08.
Осадок 2,4-дипитрофенолята натрия суспендируют в воде, подкисляют соляной кислотой и фильтруют. Получают 0,454 г 2,4-динитрофепола с т. пл. 113-114°С. Выход 81%.
Пример 2. Аналогично примеру 1 из 1,5г (0,0033 моль) К-(4,4-динитрофенокси)-4-бромкафталоимида получают 0,78 г 5-бромнафтости;рила с т. ПЛ. 269-270°С. Выход 96,2%.
После кристаллизации из уксусной кислоты-желтые иглы с т. пл. 271,0-271,6°С. Описано: т. пл. 272-273°С.
Пайдено, %: N 5,69, 5,53; Вг 32,01, 31,99.
СиНбОВг.
Даты
1971-01-01—Публикация