1,
Изобретение относится к способу получения талоидпроизводных бициклановых углеводородов, например ,1-хлор-2-циклопентилциклогексана. Подобные соединения представляют собой ценный продукт для целого ряда органических синтезов.
Известен способ получения галоидалкилцик.логексановых углеводородов конденсацией нелредельных углеводородов с галоидциклогексановыми углеводородами в присутствии Aids при температуре минус 40 - минус 45°С.
Предложенный способ, основанный на известной реакции циклических олефинов дает возможность получать галоидпроизводные бициклановых углеводородов, содержащих атом галоида в циклогексановом ядре. Процесс ведут путем взаимодействия хлорированного циклического углеводорода с циклическим олефином при температуре минус 40 - минус 45°С в присутствии в качестве катализатора А1С1з.
Пример. В трехгорлую круглодонную колбу емкостью 0,5 л, снабженную механической мешалкой с ртутным затвором, термометром и капельной воронкой, загружают 0,5 г-моль (52,2 г) хлорциклопентана и охлаждают до температуры минус 40 - минус 45°С. Затем при перемешивании медленно прибавляют 2,6 г хлористого алюминия, поддерживая температуру в указанном интервале.
Далее через капельную воронку в реактор подают 0,125 г-моль (10,25 г) циклогексена в течение 35 мин. По окончании подачи циклогексена реакционную массу перемешивают
5 мин при температуре опыта, затем перемешивание прекращают и катализат выдерживают нри температуре опыта еще 5 мин, декантируют от катализатора, промывают два раза водой, сушат над хлористым кальцием и подвергают разгонке. Избыток хлорциклопентана отгоняют при атмосферном давлении, а продукт реакции при давлении 0,1 мм рт. ст.
Выход 1 -хлор-2-циклопентилциклогексана составляет 15 г, т. е. 64,3% от теоретического;
т. кип. 63-34°С при 0,1 мм рт. ст., df 1,0185,
1,4966, мол. вес: найдено 184,7, вычислено
186,5. MRo: найдено 53,55, вычислено 53,47.
Количество возвратного хлорциклопентана 38,7. Последний можно использовать в указанной реакции повторно.
Предмет изобретения
Способ получения галоидпроизводных бициклановых углеводородов, отличающийся
тем, что хлорированный циклический углеводород подвергают взаимодействию с циклическим олефином при температуре минус 40 - минус 45°С в присутствии в качестве катализатора А1С1з с последующим выделением це
