СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6,7-БИС(ДИАЛКИЛАМИНЬ)- 4.ОКСИХИНОЛИН-3-КАРБОКСИЛАТОВ Советский патент 1971 года по МПК C07D215/16 

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Предлагаемый способ получения 6,7-бис(диалкиламино)-4-оксихинолин - 3-карбоксилатов заключается в том, что 3,4-бис(диалкиламино) анилин в среде раствор ителя подвергают взаимодействию с диалкилалкоксиметиленмалонатом при нагревании на водяной бане, образовавшийся алкил-о-карбоалкокси-р-(3,4бис-диалкиламино)анилинакрилат обрабатывают додецилбензолом и нагревают до 200°- 300°С.

Пример. Метил-4-окси-6,7-бисдиметиламинохинолин-3-карбоксилат.

3,4-бисдиметиламиноанилин получают известным способом гидрированием 12 г 3,4-бисдиметиламинонитробензола в 100 мл метанола, используя 0,5 г палладиевого катализатора на древесном угле. 8 г 3,4-бисдиметиламиноанилина в 80 мл метанола обрабатывают 8,5 г диметилметоксиметиленмалоната. Смесь нагревают на водяной бане в течение 3 час. Затем растворитель удаляют в вакууме и остается метил-о-карбометокси - р -(3,4-диметиламино)анилинакрилат. Этот продукт добавляют к 80 мл додецилбензола при 250°С и смесь выдерживают при этой температуре около

1V2 час. Далее смесь охлаждают до комнатной температуры и продукт - метил-4-окси6,7-диметиламинохинолин-З-карбоксилат - выкристаллизовывается при стоянии. Его т. пл. 273°С.

При проведении процесса с использованием диэтилэтоксиметиленмалоната вместо диметилметоксиметиленмалоната получают этил-4окси-6,7 - бисдиметиламино - хинолин - 3-карбоксилат с т. пл. 275--276°С. При использовании З-диэтиламино-4-диметиламиноанилина и 3,4-бис (диизопропиламино) анилина вместо 3,4бис(диметиламино)анилина получают соответственно метил-4-окси-6-диметиламино-7-диэтиламинохинолин-3-карбоксилат и метил-4-окси6,7- бис (диизопропиламино) хинолин - 3 - карбоксилат соответственно.

Предмет изобретения

Способ получения 6,7-бис(диалкиламино)4-оксихинолин-З-карбоксилатов, отличающийся тем, что 3,4-бис(диалкиламино)анилин Б среде растворителя подвергают взаимодействию с диалкилалкоксиметиленмалонатом при нагревании на водяной бане с последующей обработкой образовавшегося алкил-о-карбоалкокси-р(3,4-бис-диалкиламино) анилинакрилата додецилбензолом и нагреванием до 200-300°С.