СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИКЛИЧЕСКОГО ДИАНГИДРИДА(—)-(цис-1,2-эпоксипропил)-ФОСФоновой кислоты Советский патент 1971 года по МПК C07F9/38 

Изобретение относится к новому способу получения циклического диангидрида (-)(цис-1,2-эпоксипроиил) -фосфоновой кислоты формулы

оО

/Ч/О.

CHj-CH-СН-Р /Р-СН-СН-СН, II О/ и

Предлагаемый сиособ получения названного соединения основан на известном способе получения циклических ангидридов фосфоновых кислот, который заключается во взаимодействии фосфоновых кислот с дигалоидангидридами соответствующих кислот.

Однако циклический диангидрид (-)-(цис1,2-эпоксипропил)-фосфоновой кислоты в литературе не описан.

Полученное соединение является эффективным ингибитором роста различных микроорганизмов и находит применение в качестве антисептиков для обезвреживания фармацевтического, зубоврачебного и другого медицинского оборудования.

Предлагаемый способ получения циклического диангидрида (-)-(цис-1,2-эпоксипропил)-фосфоновой кислоты заключается во взаимодействии дигалоидангидрида (-)-(цис1,2-эпоксипропил)-фосфоновой кислоты с водой или с (-)-(цис-1,2-эпоксипропил)-фосфоновой кислотой, проводимом в безводном органическом растворителе, например бензоле, толуоле, или же в амине, например пиридине,

триэтиламине, используемом для поглощения выделяющегося при реакции галоидводорода. Реакцию проводят при комнатной температуре или при нагревании до 125°С, но обычно процесс ведут при температуре кипения применяющегося растворителя.

Для получения исходного дигалоидангидрида (-) - (цис-1,2-эпоксипропил)-фосфоновой кислоты в смесь 1,38 г (0,01 моль) (-)-(цис1,2-эпоксипронил)-фосфоновой кислоты и

1,6 мл пиридина в 20 мл бензола добавляют при размешивании 2,4 г (0,02 моль) тионилхлорида и размешивают реакционную смесь 3 час при комнатной температуре, после чего раствор декантируют от смолистого осадка и

упаривают в вакууме при комнатной температуре.

После разгонки остатка при 0,5 мм рт. ст. получают дихлорангидрид (-)-(цис-1,2-эпоксипроиил)-фосфоновой кислоты в виде прозрачной бесцветной жидкости, т. кип. 32- 33°С.

Пример 1. 0,1 моль дихлорангидрида (-)-(цис-1,2-эпоксипропил)- фосфоновой кислоты суспендируют в безводном бензоле. К

ды при перемешивании, во время которого поддерживают температуру реакционной смеси ниже 10°С внешним охлаждением. После прекраш,ения выделения газа смесь нагревают до 120°С при 50 мм рт. ст. до тех нор, нока не прекратится выделение газа.

После удаления растворителя получают циклический диангидрид {-)-(цис-1,2-эпоксипропил)-фосфоновой кислоты, который анализируется методам ЯМР.

Пример 2. 0,1 моль (-)-(цис-1,2,-эпоксипропил)-фосфоновой кислоты и 0,1 моль дихлорангидрида (-)-(цис-1,2-эпоксипропил)фосфоновой кислоты суспендируют в 100 мл пиридина.

Реакционную смесь нагревают при перемешивании до 40°С в течение 3 час. Растворитель удаляют в вакууме, а остаток вносят в

50 мл воды и после удаления растворителя получают циклический диангидрид (-)-(цис1,2-эпоксипропил) -фосфоновой кислоты.

Предмет изобретения

1.Способ получения циклического диангпдрида (-)-(цис-1,2-эпоксипропил)-фосфоновой кислоты, отличающийся тем, что дигалоидангидрид (-)-(цис-1,2-эноксипропил)-фосфоновой кислоты обрабатывают водой или (-)(цис-1,2-эноксипропил) -фосфоновой кислотой в органическом растворителе, например бензоле, с последующим выделением целевого

продукта известными приемами.

2.Способ но п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при нагревании до температуры кипения растворителя.