СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЛИКОЛЕЙ, СОДЕРЖАЩИХпирролидоновый цикл Советский патент 1971 года по МПК C07D207/26 

Изобретениз относится к получению гликолей, в частности не описанных в литературе гликолей, содержащи.к пирролидоновый цикл.

Гликоли широко применяются в различных реакциях, в TOiM числа и в реакции поликонденсации. Например, конденсацией этиленгликоля с фталевым ангидридом получают глифталевыг смолы, применяемые в лакокрасочной промышленности; конденсацией этиленгликоля с метиловым эфиром терефталевой кислоты получают полиэтилентерефталат (лавсан).

Значительный интерес представляют гликоли, содержагцие пирролидоновый цикл, поскольку такие соэдинения обладают очень ценными свойствами, например, способностью к комнлексообразованию, хорошей растворимостью, гидрофильностью, накрашиваемостью. Благодаря этим свойствам полимеры винилпирролидона нашли широкое применение в медицине, текстильной, пищевой, косметической про.мышленности. Кроме того, полимгры винилпирролидона, а также некоторые одноатомные спирты с пирролидоновы.м циклом, например р-оксиэтилпирролидон, обладают антистатическим действием.

Предлагаемый способ получения гликолей, содержащих пирролидоновый цикл, заключается в то.м, что эноксиды, содерлсащие пирролидонильный заместитель, нагревают с водой до кипения в нейтральной среде при нормальном давлении, выделяя целевой продукт известными приемами.

В получаемы. гликолях гидроксильные

группы могут быть замещены на другие функциональные группы, что открывает большие возможности для синтеза разнообразных новых бифункциональных соединений с пирролидоновым циклом в заместителе.

Пример I. Получение .т-(2,3-диоксипропил) -а-пирролидона.

Смесь 3,52 г (0,025 моль) -(2,3-эпоксипропил)-а-пирролидона и 35,2 мл дистиллированной воды кипятят 3 час (реакция может быть

осуп1ествлена при 80-90°С, но в течение 10- 20 час), после чего отгоняют не вошедшую в реакцию воду, а оставшийся продукт перегоняют при температуре 197-198°С и давлении 1 мм рт. ст. Выход целевого продукта 93%.

Полученное вещество - бесцветная гигроскопическая жидкость, растворимая в воде, спирте, бензоле, хлороформе.

Пайдено, %: С 52,73; 52,76; Н 8,23; 8,16; X 8,80; 9,29; мол. вес. 157 (по Расту), содержание гидроксильных групп 21,16%. CynisNOs.

П р и м е р 2. Получение 2- (N-пирролидонилэтил)-(2,3-диоксипропилового)-эфира.

Смесь 5 г (0,025 м.олъ Ы-(р-пирролидонил)зтилглицидилового эфира и 50 мл дистиллированной воды кипятят 3 час при интенсивном 1ере1ме111ивании. Воду отгоняют на роторном испарителе при 30 мм рт. ст. Остаток ) аз гон я ют при 0,02 мм рт. ст. и получают целевой продукт - вязкую бесцветную жидкость с температурой кипения 110-115°С/0,02 мм рт. ст. Выход 65%. Полученный гликоль растворим в воде и многих органических растворителях.

Найдено. %: С 53,17; 53,05; Н 8,37; 8,26;

N 7,28; 7,30; мол. вес. 213 (эбуллиоскопия в бензоле); содержание гидроксильных групп 16,99%.

Вычислено, %; С 53,13; Н 8,42; N 6,89; мол. вес. 203; содержание гидроксильных групп 16,79%.

Предмет изобретения

Способ получения гликолей, содержапдих пирролидоноБый цикл, отличающийся тем, что эпоксид с пирролидонильным заместителем нагревают с водой до кипения и выделяют целевой продукт обычными приемами.