СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АМИНОАЦЕТИЛИНДОЛОВ ИЛИ ИНДАЦИЛ-2-ПИРИДИНИЙГАЛОГЕНИДОВ Советский патент 1971 года по МПК C07D209/14 C07D209/12 C07D213/20 

Изобретение относится к способам получения новых производных индольного ряда, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ в фармацевтической промышленности.

Предлагается способ получения 2-аминоацетилиндолов или индацил-2-пиридинийгалогенидов, заключающийся в том, что 2-галоидацетилиндол нагревают с избытком первичного, вторичного или третичного амина с последующим выделением целевого продукта известным способом, причем процесс целесообразно вести в среде абсолютного спирта при 50-55°С.

Строение полученных соединений доказано элементарным анализом и ИК-спектрами. В ИК-спектрах в области 1671-1635 C. присутствуют полосы поглощения карбонильной группы, а в области 3400-3265 - валентные колебания NH-группы индольного кольца и валентные колебания NH-аминоадетильной группы.

Пример 1. Получение 2-морфолиноацетилиндола.

К раствору 1,94 г 2-хлорацетилиндола в 12 мл абсолютного этилового спирта приливают 3 мл морфолина, нагревают до 50- 55°С и выдерживают при этой температуре 1,5-2 час. Раствор оставляют на 12 час при комнатной температуре. Массу упаривают в

вакууме при температуре бани 35-40°С до половины объема, охлаждают до О-5°С, выделившийся осадок отфильтровывают и промывают холодным абсолютным спиртом. Получают 2,4 г (97%) 2-морфолиноацетилкндола с т. пл. 152-153°С (из абсолютного спирта).

Полосы поглощения в ПК-спектре (вазелиновое масло) для связи С О 1665 см, NH-rpynnbi индольного кольца 3265 .

Найдено, %: С 68,52; Н 6,66; N 11,70.

Ci4Hi6N202.

Вычислено, %: С 68,83; Н 6,602; N 11,468.

Пример 2. Получение З-метил-2-морфолиноацетилиндола.

Аналогично примеру 1 из 2,5 г З-метил-2бромацетилиндола, 3 мл морфолина и 12 мл

абсолютного этилового спирта получают 2,5 г

(97%) 3-метил - 2 - морфолиноацетилиндола

с т. пл. 162--163°С (из абсолютного спирта).

Полосы поглощения в Р1К-спектре (вазелиновое масло) для связи С О 1660 см, NH-группы индольного кольца 3300 см .

Найдено, %: С 69,52; Н 6,97; N 11,01.

Ci5Hi8NoO2.

Вычислено, %: С 69,74; Н 7,02; N 10,84. Пример 3. Получение З-метил-2-анили ноадетилиндола. солютного этилового спирта получают 1,3 г (62%) З-метил-2-анилиноацетилиндола с т. пл. 187-188°С (из абсолютного спирта). Полосы поглощения в ИК-спектре (вазелиновое масло) для связи С О 1635 C., NH-группы индольного кольца 3336 , NH-группы анилина 3400 . Найдено, %: С 77,39; Н 6,33; N 10,31. CirHjeNsO. : С 77,24; Н 6,10; N 10,58. Вычислено, /с Получение 2-диметиламиноПример 4. ацетилиндола. Аналогично примеру 1 из 1,94 г 2-хлорацетилиндола, 4 глл водного 33%-ного диметиламина и 12 мл абсолютного этилового спирта получают 1,37 г (68%) 2-диметилам.иноацетили.ндола с т. пл. 175-176°С (из абсолютного сгТирта). . Полосы поглощений в ИК-спектре (вазелиновое масло) -для связи С О 1675 см., NH-группы индольного кольца 3290 . Найдено, %: С 71,53; Н 6,98; N 13,75. CisHnNjO. Вычислено, %: С 71,26; Н 7,28; N 13,89. Пример 5. Получение индацил-2-пиридинийбромида. К 10 мл сухого пиридина прибавляют 1,2 г 2-бромацетилиндола, и смесь кипятят с обратным холодильником 1 час. Массу охлаждают до 10°С, и выделивщийся осадок отфильтровывают. Получают 1,5 г (96,5%) 2-индацилпиридинийбромида с т. пл. 21Й- 219°С (разл.) (из абсолютного; метанола). 11олосы поглощения в ИК-спектре (вазелиновое масло) для связи С О 1651 , NH-группы индольного кольца 3345 . Найдено, %: С 56,73; Н 3,68; N 9,00. CisHisNaOBr. Вычислено, %: С 56,96; Н 3,82; N 3,35. Пример 6. Получение 1-бутилиидацил-2пиридинийбромида. Из 3 г 1-бутил-2-бромацетилиндола и 10 мл сухого пиридина получают 3,2 г (84%) 1-бутил-2-индацилпиридинийбромида с т. пл. 239-240°С (разл.) (из абйолютного метанола). Полосы поглощения в ИК-спектре (вазелиновое масло) для С О 1668 C.. Найдено, %: С 61,41; Н 6,04; N 7,71. CigHsiNaOBr. Вычислено, %: С 61,12; Н 5,67; N 7,54. Предмет изобретения 1.Способ получения 2-аминоацетилиндолов или индацил-2-пиридинийгалогенидов, отличающийся тем, что на 2-галоидацетилиндол действуют избытком соответствующего амина при нагревании и выделяют продукт известным способом. 2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в среде абсолютного спирта. 3.Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре 50-55°С.