СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОСТЫХ ЭФИРОВ ФЕНОЛА Советский патент 1971 года по МПК C07C41/16 C07C43/205 

Изобретение касается получения простых эфиров фенола, находящих широкое применение в качестве промежуточных продуктов в органическом синтезе.

Известен способ получения простых эфиров фенола путем алкилирования фенолята щелочного металла эфирами я-толуолсульфокислоты при нагревании. Выход целевого продукта 80%.

С целью повышения выхода целевого продукта предложено использовать в качестве алкилирующего агента полиэфиры арилполисульфокислот. Выход конечного продукта до 96%. Предложенный способ позволяет удешевить процесс за счет снижения расхода алкилирующего агента.

Пример 1. Получение анизола действием диметилового эфира 1,3-бензолдисульфокислоты (I).

В трехгорлой колбе, снабженной механической мешалкой и обратным холодильником, растворяют 9,4 г (0,1 г-моль) фенола в 9 мл 45%-ного раствора едкого натра (0,1 г-моль). При температуре 15-20°С, перемешивая, вносят порциями 1/2 часть рассчитанного количества 6,65 г (0,025 г-моль) соединения I за 30 мин. Реакционную смесь кипятят 2,5 час при перемешивании, после чего вносят 6,65 г (0,025 г-моль) диметилового эфира и реакцию продолжают еще 3,5 час.

По охлаждении отделяют в делительной воронке анизол, а нижний слой экстрагируют подходящим растворителем (бензолом, эфиром). Экстракт соединяют с анизолом и сущат над хлористым кальцием. После отгонки растворителя получен целевой продукт с т. кип. 154-156°С, п 1,5170. Выход продукта 10,3 г, 95,5% теоретического.

П р и М е р 2. Получение анизола действием диметилового эфира 1,4-бензолдисульфокислоты (П).

Реакцию проводят в аналогичных условиях в течение 8 час. Из 9,4 г (0,1 г-моль} фенола и 13,3 г (0,05 г-моль) соединения II получат продукт с т. кип. 154-156С, п 1,5170. Выход продукта 94 г, 87% теоретического.

Пример 3. Получение анизола действием триметилового эфира 1,3,5-бензолтрисульфокислоты (1П).

Реакцию и выделение конечного продукта проводят в условиях примера 1 в течение 6 час. Из 8,46 г (0,09 г-моль) фенола, 3,6 г (0,09 г-моль) едкого натра (40%-ный раствор) и 10,8 г (0,03 г-моль) соединение П1 получают анизол с т. кип. 154-156°С, п 1,5170. Выход продукта 9,52 г, 98% теоретического.

Пример 4. Получение фенетола действием диэтилового эфира 1,3-бензолдисульфокислоты (IV).

Реакцию и выделение конечного продукта проводят в условиях примера 1 в течение 8 час. К 9,4 г (0,1 г-моль) фенола, растворенного ъ мл (0,1 г-моль) 45%-ного раствора едкого натра при температуре 15-20°С в два приема прикапывают 14,7 г (0,05 г-моль) соединения IV. Получают продукт с т. кип. 172°С, ng 1,5076. Выход продукта 10,13 г, 83% теоретического.

Пример 5. Получение фенетола действием диэтилового эфира 1,4-бензолдисульфокислоты (V).

Реакцию и выделение целевого продукта проводят в условии примера 1 в течение 8 час. Из 9,4 г (0,1 г-моль) фенола и 14,7 г (0,05 г-моль) соединение V получают продукт с т. кип. 172°С, п 1,5076. Выход продукта 9,76 г, 80% теоретического .

Пример 6. Получение фенетола действием триэтилового эфира 1,3,5-бгнзолтрисульфокислоты (VI).

Реакцию и выделение конечного продукта проводят в условиях примера 1 в течение 7 час. Из 8,46 г (0,09 г-моль) фенола, 3,6 г (0,09 г-моль) едкого натра (35%-ный раствор) и 12,1 г (0,03 г-моль) соединения VI получают продукт с т. кип. 172°С, п 1,5076. Выход продукта 9,9 г, или 90% теоретического.

Предмет изобретения

Способ получения простых эфиров фенола обработкой фенолята щелочного металла алкилирующим агентом при повышенной температуре и выделением целевого продукта известными приемами, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода конечного продукта, в качестве алкилирующего агента применяют полиэфиры арилполисульфокислот.