Изобретение относится к синтезу новых соединений, содержащих потенциальную винильную группу в р-положении пиррольного кольца. Эти соединения используются для построения цикла природных порфиринов, содержапдих винильные заместители.
Известно, что при действии смеси диметилформамида и хлорокиси фосфора па производные пиррола в пиррольное кольцо вводится формильная группа.
Предлагаемый способ получения 2,4-ди-метил-3-(2-диалкиламиноэтил)-5 - формилпирролов основан на известной реакции и заключается во взаимодействии 2,4-диметил-З- (2диалкиламиноэтил)-пирролов с диметилформамидом и хлорокисью фосфора при температуре до 45°С в среде нпзкокипящего органического растворителя, например хлористого метилена.
Пример. К смеси 1,6 мл хлорокиси фосфора и 1,5 мл диметилформамида добавляют по каплям раствор 1,7 г 2,4-диметил-З-(2-диэтиламиноэтил)-пиррола в 15 мл сухого хлористого метилена и кипятят 1 час. Затем раствор упаривают, остаток растворяют в 40 мЛ воды и добавляют к нему едкий натр до рН 10. Ппррол извлекают эфиром (5 раз по 20 мл), и экстракт хроматографируют )ia окпси а тюминия II стенени активности эфиром, кристаллизуют из смеси метанол-вода и получают 1,6 г (82%) 2,4-димет; л-3-(2-дпэтиламипо)-5-формилпиррола в виде бесцветных пластинок, т. пл. 70,5-71,5°С.
Иайдено, %: С 70,28; И 10,07; N 12,05.
CiiHooNoO.
Вычислепо,
С 70,22; И 9,97; N 12,60.
Предмет изобретения
Способ получения 2,4-диметил-З-(2-диалкиламипоэтил)-5-формилппрролов, отличающийся тем, что 2,4-диметпл-З- (2-диалкнламиноэтил)-пирролы обрабатывают диметилформамидом и хлорокпсью фосфора при температуре до 45°С в среде пизкокипяп1его органического растворителя, например хлористого метилена, с последующим выделением целевого продукта известным способами.
название | год | авторы | номер документа |
---|---|---|---|
ВСЕСОЮЗНАЯ I!!Д]1Нтно-;.:х;;.г;^ щ | 1971 |
|
SU316690A1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-МЕТИЛ-3- | 1971 |
|
SU311910A1 |
Способ получения производных нафтиридинов | 1977 |
|
SU637082A3 |
Способ получения производных нафтиридинов | 1977 |
|
SU638258A3 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ ВИНИЛОВЫХ ЭФИРОВ КИСЛОТ ФОСФОРА | 1971 |
|
SU420182A3 |
Способ получения производных нафтиридинов или их солей | 1976 |
|
SU648102A3 |
ПРОИЗВОДНЫЕ ДИГИДРОПИРРОЛО [1,2,3-E,D]ПИРИМИДО [4,5-B]ПИРАЗИНА ИЛИ ДИГИДРОПИРРОЛО [1,2,3-E,D]ПИРИМИДО[4,5-B]ДИАЗЕПИНА И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | 1984 |
|
SU1220308A1 |
Способ получения производных 3-хлор-1-формил-4-фенилпирролов | 1984 |
|
SU1299504A3 |
Способ получения гетероциклических соединений | 1975 |
|
SU673173A3 |
Способ получения производных нафтиридина или их солей | 1974 |
|
SU583757A3 |
Даты
1971-01-01—Публикация