СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,4-ДИМЕТИЛ-3- Советский патент 1971 года по МПК C07D207/32 

Изобретение относится к синтезу новых соединений, содержащих потенциальную винильную группу в р-положении пиррольного кольца. Эти соединения используются для построения цикла природных порфиринов, содержапдих винильные заместители.

Известно, что при действии смеси диметилформамида и хлорокиси фосфора па производные пиррола в пиррольное кольцо вводится формильная группа.

Предлагаемый способ получения 2,4-ди-метил-3-(2-диалкиламиноэтил)-5 - формилпирролов основан на известной реакции и заключается во взаимодействии 2,4-диметил-З- (2диалкиламиноэтил)-пирролов с диметилформамидом и хлорокисью фосфора при температуре до 45°С в среде нпзкокипящего органического растворителя, например хлористого метилена.

Пример. К смеси 1,6 мл хлорокиси фосфора и 1,5 мл диметилформамида добавляют по каплям раствор 1,7 г 2,4-диметил-З-(2-диэтиламиноэтил)-пиррола в 15 мл сухого хлористого метилена и кипятят 1 час. Затем раствор упаривают, остаток растворяют в 40 мЛ воды и добавляют к нему едкий натр до рН 10. Ппррол извлекают эфиром (5 раз по 20 мл), и экстракт хроматографируют )ia окпси а тюминия II стенени активности эфиром, кристаллизуют из смеси метанол-вода и получают 1,6 г (82%) 2,4-димет; л-3-(2-дпэтиламипо)-5-формилпиррола в виде бесцветных пластинок, т. пл. 70,5-71,5°С.

Иайдено, %: С 70,28; И 10,07; N 12,05.

CiiHooNoO.

Вычислепо,

С 70,22; И 9,97; N 12,60.

Предмет изобретения

Способ получения 2,4-диметил-З-(2-диалкиламипоэтил)-5-формилппрролов, отличающийся тем, что 2,4-диметпл-З- (2-диалкнламиноэтил)-пирролы обрабатывают диметилформамидом и хлорокпсью фосфора при температуре до 45°С в среде пизкокипяп1его органического растворителя, например хлористого метилена, с последующим выделением целевого продукта известным способами.