СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФОСФОРИЛИРОВАННЫХ АЦИЛАЛЕЙ ' Советский патент 1971 года по МПК C07F9/32 

Изобретение относится к способу получения фосфорилированных ацилалей, которые представляют интерес для изучения их физиологической активности.

Предлагаемый способ получения фосфорилированных ацилалей общей формулы

PCH,CH,OCH-OCR,

R/ IIIII

ОСН, о

где R, RI - алкил, арил, алкоксил,

Ra - алкил, галоидалкил, основан на взаимодействии винил-р-(фосфинил)-этиловых эфиров

К

PCHsCH,OCH CH,

R.

с карбоновыми кислотами (лучшие результаты получены с трифторуксусной кислотой).

Синтез ацилалей, не содержащих фосфора, описан, однако метод получения фосфорилированных ацилалей из вииил-р-(фосфинил)этиловых эфиров так же, как и сами соединения, является новым.

Синтез проводят в четырехгорлой колбе, снабженной мешалкой, обратным холодильником, капельной воронкой и термометром, опущенным до дна колбы. В колбу помешают 2,08 г (0,01 моль), из капельной воронки добавляют 1,14 г (0,1 люль) трифторуксусной кислоты. Температура смеси повышается с 20 до 34°С. Реакционную смесь перемешивают до снижения температуры до исходной. При разгонке в вакууме собирают 1,7 г целевого продукта (52,8% от теории), т. кип. 110°С при 0,7 мм рт. ст., 1,4485; df 1,30; MR: найдено 66,88, вычислено 66,43.

Найдено, %: Р 9,80, 10,04.

Вычислено, О : Р 9,63.

Пример 2. Получение р-(метоксифенилфосфинил) -этоксиэтилндентрифторацетата (4метил-8-фенил-1,1,1-трифтор - 3,5,9-триокса - 8 фосфадекандиоиа-2,8)

сн,о.

)рсн,сн,-о

С,Н, II)СН-СН,

о РзССО

Реакцию приводят в условиях примера 1. 3 гревают 3 час на водяной бане, нагретой до 60°С, при постоянном неремешивании. При. нерегонке выделяют 1,4 г (41,2% от теории) целевого продукта. Т. кин. 188°С при: 0,5 мм рт. ст., ng 1,4967, d4°l,32; MR: найдено5 75 13 вычислено 7498. Пайдено, %: Р 9,43, 9,30. Вычислено, %: Р 9,12. . 4 , Предмет изобретения 1. Снособ получения фосфорилированных ацидалей, отличающийся тем, что винил-р(фосфинил)-этиловый эфир подвергают взаимодействию с карбоновой кислотой. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что нроцесс ведут при нагревании до 60°С.