СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОВ КАРБОМОИЛФОСФОНОВЫХКИСЛОТ Советский патент 1971 года по МПК C07F9/44 

Изобретение относится к способу получения новых соединений амидов карбомоилфосфоновых кислот общей формулы

(R,N),P-C-NHR

II II О О

где R - алкил или арил, R - арил.

Эфиры карбомоилфосфоновых кнслот широко изучены, причем среди них найдены физиологически активные вещества. В связи с этим представляет интерес изучения других производных карбомоилфосфоновых кислот и в нервую очередь их амидов, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ. Однако соответствующие амиды до настоящего времени не были получены.

Предложен способ получения амидов карбомоилфосфоповых кислот, заключающийся в том, что кислый амид фосфористой кислоты подвергают взаимодействию с арилизоцианатом в присутствии оснований, например триэтиламина.

Реакция катализируется основаниями. Алкилизоцианаты с амидами фосфористой кислоты реагируют иначе - с образованием мочевин, поэтому эта реакция позволяет различать амиды и Эфиры фосфористой кислоты

(последние одинаково реагируют с алкил- и арилизоциапатами).

Пример I. Получение тетраэтилдиамида фенилкарбомоилфосфоповой кислоты. 11 г тетраэтилдиамида фосфористой кислоты, 7 г фенилизоцианата и 10 капель триэтиламипа выдерживают при 20°С 15 час. Наблюдается выделение кристаллов. Кристаллы фильтруют, промывают сухим эфиром и перекристаллизовывают из ацетона. Выход б г (33%), т. пл. 112-114°С.

R( 0,9 (система ацетон), Rj 0,7 (система ацетон: бензол - 1 : 1), Rt 0,6 (система ацетон; бепзол 1:2); сорбент окись алюминия II стенепи активности при Брокману.

Найдено, %: С 57,99, 58,19; Н 8,52, 9,69; Р 9,56, 9,58; N 13,70, 13,76.

Вычислено, %: С 57,86; Н 8,41; Р 9,94; N 13,49.

Пример 2. Получение тетраэтилдиамида п-хлорфенилкарбомоилфосфоновой кислоть. 35 г тетраэтилдиамида фосфористой кислоты, 28 г п-хлорфенилизоцианата и 0,5 г триэтиламина выдерживают при 20°С 8 час. Фильтруют выделивщийся осадок. Фильтрат упаривают и выделяют еще некоторое количество кристаллов. Твердое вещество перекристаллизовывают из ацетонитрила.

Rf 0,7 (система хлороформ : бензол 1 : 1), сорбент окись алюминия II степени активности нри Брокмапу.

Найдено, %: С 52,20; Н 6,56; Р 8,53; N 12,23.

Вычислено, %: С 52,09; Н 7,28; Р 8,95; N 12,15.

Предмет изобретения

Способ получения амидов карбомоилфосфоновых кислот, отличающийся тем, что кислый амид фосфористой кислоты подвергают взаимодействию с арилизоцианатом в присутствии оснований, например трнэтиламина.