СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭТИНИЛИМИДАЗОЛОВ Советский патент 1971 года по МПК C07D233/58 C07D235/26 

Изобретеиие касается способа получения этинилимидазолов фор.мул I, П шш П1

RI I

N

i. а l-feCH

- N

R2i

CHH.G-/V7f-R4

k

L

где Ri, R2, Нз и R4-арил или .алкил.

Среди этиИилимидазоло в опйсаи лишь 5этиИ1ИЛ-2-(репилимидазОЛ.

Способ основан на известных в органическом синтезе реакциях дегидрогалоидирования и декарбокси.тирования.

Предлагаемый онособ получения соединеНИИ формул I, П или П1 заключается в том, что метиловые эфиры а-галоид-р- (имидазолил-2) -акриловой, ос-галоид-р- (бензимидазолил-2)-акриловой или а-галоид-р-(бензимидазолонил-5)-акриловой кислот соответственно

подвергают действию спиртовой щелочи с последующим декарбоксилирова1иием образующихся р-замещенных пропиоловых .кислот с выделение.м целевого продукта обычными приемами.

Пример. 1 -фенил-2-этннилимндазол. Для получения исходного -продукта - метилового эфира а-бром-р- (1-фенил-2-имидазолил)-акриловой кислоты кипятят раствор 0,86 г (5 ммоль) 1-фе11ил-2-формилииМидазола и

2,1 г (5 ммоль) карбметоксибромметилентрифенилфосфорана в 15 мл бензола 8 час. Бензол отгоняют, а остаток кристаллизуют из этил ацетата. Бесцветные -призмы с т. пл. 165°С. Вы.ход 0,8 г (53%).

Найдено, %: С 51,2; Н 3,8; Вг 25,8; N 9,5. CisHnBi-NoOo.

Вычислено, %: С 50,8; Н 3,6; Вг 26,0; N 9,1. 0,93 г (3 ммоль) полученного эфира оставляют на ночь с 4 мл 15%-ного спиртового