Изобретение относится к получению промежуточных продуктов для синтеза катионных красителей, применяемых в крашении полимерных материалов, например нитрона. 6-Алкиламинокерамидонины могут быть также использованы для крашения пластических масс в процессе переработки (полиэтилен, полистирол).
Известные ранее способы получения аминокерамидонинов не позволяют получать 6-алкиламинокерамидонины. Методом прямого аминирования керамидонинов алифатическими аминами получаются преимущественно продукты замеш.ения атома водорода ароматического кольца в положении 8 керамидонина.
Предлагается способ введения алифатической аминогруппы в положение 6 керамидонина. Способ заключается в обработке керамидонина, например 2-метилкерамидонина, пиридиновым или спиртовым раствором соответствуюш;его алифатического амина (метиламина, диметиламина) в присутствии щелочи (NaOH или КОН) и желательно окислителя. Способ получения 6-метиламинокерамидонинов отличается простотой и позволяет получать вещества с выходом 65-80%. Строение полученных соединений установлено на основании элементарного анализа, по хроматографическим данным и спектрам поглощения в видимой ультрафиолетовой области.
Пример 1. Суспензию 0,3 г 2-метилкерамидонина, 0,20 мл 40%-ного раствора NaOH и 200 мл 40%-ного метанольного раствора метиламина перемешивают 2 час при комнатной температуре в открытой колбе. Образовавшийся раствор упаривают досуха в вакууме и обрабатывают 5о/о-ным раствором соляной кислоты для отделения небольшой (5-80/0) примеси 2-метил-8-метиламинокерамидонина. Получают 0,25 г (77%) фиолетового 2-метил6-монометиламинокерамидонина, т. пл. 224- 225°С (из бензола) (использовалась хроматографическая бумага «С Ленинградской фабрики № 2, пропитанная 10%-ным раствором а-бромнафталина в метаноле. В качестве подвижной фазы применяли 80%-ную уксусную кислоту, насыщенную а-бромнафталином).
Для УФ-спектра приведены Ятах в ммк и в скобках Ige: 238 (4,62); 292(4,68); 368 (3,89); 384 (3,96); 416 (3,61); 555 (4,22).
Найдено, %: С 81,1, 81,1; Н 5,12, 5,12; N 8,47, 8,43. CssHisNaO. 3 амина в пиридине перемешивают 2 час прн комнатной температуре, обрабатывают, как в примере 1. Получают 0,22 г (65%) 2-метил6-диметиламинокерамидонина, темно-фиолетовые пластинки, т. пл. 208-210°С (из бензо-5 ла), Ri 0,56. ,Для УФ-спектра приведены .тах в ммк. и в скобках Ige: 236 (4,59); 294 (4,67); 386 (3,97); 545 (4,25); 570 (4,27).10 Найдено, %: С 82,1, 82,1; Н 5,25, 5,30; N 8,10, 8,28. C23Hi8N2O. Вычислено, %: С 81,6, Н 5,36; N 8,28. 4 УФ-спектры сняты на спектрофотометре СФ-4 в этиловом спирте при концентрации 0,5-10-4 моль1л и толщине слоя 0,5 и 2 см. Предмет изобретения 1. Способ получения 6-алкиламинокерамидонинов, отличающийся тем, что 2-метилкерамидонин обрабатывают пиридиновым или спиртовым раствором соответствующего алифатического амина, например метиламина, диметиламина, в присутствии щелочи. 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в присутствии окислителя.
