СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Д>&/С-1,2-Э110КСИГП>&ОПИ^1ФОСФОНОВОИ кислоты или ЕЕ ПРОИЗВОДНЫХ Советский патент 1971 года по МПК C07F9/38 C07F9/40 

- Ьообретение относится к получению фосфоновых кислот .или их производных, а именно к способу получения не описанных в литературе 1{«с-1,2-эпоксипропилфосфоновой кислоты или ее производных общей формулы /OR -СН-СН-Р где RI и R2 -водород, за.мещенный или незамещенный углеводородный раднкал, катион металла .или замещенный аммоний. 1{«с-1,2-Эпоксипро11илфосфоновая кислота, ее эфиры и соли обладают высокой антибактериальной активностью против многочисленных патогенных бактерий и могут быть использованы в качестве антисептнков и консервантов, а также лечебных средств. Особенно активными антибиотиками являются соли г{«с-1,2-эноксипропилфосфоновой кислоты. Предлагаемый способ получения ijuc-1,2эпоксипропилфосфоновой кислоты или ее производных общей формулы 1 основан на известной реакции восстановления днгалоидных соединений водородом. Однако для получения производных фосфоновых кислот, содер:кащих в углеводородном радикале эпоксигруппу, эта реакция ранее не применялась. Дли получения соединений общей фор.мулы L ц«с-1,2-энокси-1,2 - дихлорнропплфосфоновую кислоту или ее производные общей формулы / -С-Сгде Ri и R2 имеют вышеуказанные значения, обрабатывают водородо.м в присутствии палладиевого катализатора, который вводят в реакционную смесь на подходящем носителе, например, на древесном угле. Процесс проводят в среде инертного органического растворителя, например бензола, толуола, диоксана. Температура и давление реакции восстановления могут изменяться в широких пределах. Целевые продукты выделяют известными приемами. Пример 1. Получение ц«с-1,2-а;юкси-1,2дпхлориропплдпбензилфосфоната. 0,1 моль Д11ХЛор 10дСонзола медленно добавляют к раствору ОД .моль дпбензпл-1,2-пропенилфосфонага, растворснно1о в 100 мл сухого .члорофор.ма. Зате.м реакционную смесь кнпятят 1 час с обрашым .хо.чоднльииком, удаляют хлороформ в вакууме, иобочныо продукты

экстрагируют пз остатка гексаиом. Получают цыс-1,2-д11.лорпр01 енилднбепзилфосфо 1ат.

Раствор 2,8 г перокситрифторуксуснон кислоты в 20 мл хлороформа добавляют к 0,022 моль ,2-дихлорпропенилднбензилфосфоната и 7 г твердого дннатринфосфата в 30 :лл хлороформа. Смесь оставляют стоять 16 час при ОС, затем отфильтровывают твердые вещества, взмучивают их в 10 мл метанола и отфильтровывают. Метанольный фильтрат выпаривают и получают ц«с-1,2-эпокси1,2-дихлорпропилдибензилфосфонат.

Пример 2. Получение г{ис-1,2-эпоксипропилдибензилфосфоната.

0,2 моль ис-1,2-эпокси-1,2-дихлорпропилдибензилфосфоната растворяют в 100 мл бензола, загружают в бомбу для гидрирования и добавляют 1 г палладиевого катализатора на древесном угле. В бомбу подают водород под давлением 50 аглг до тех пор, пока не прекратится его поглои ение. Затем содержимое бомбы отфильтровывают от катализатора и из фильтрата отгоняют растворитель, получая цш-1,2-эпоксипропилдибензилфосфонат.

Следуя этой методике, но применяя эквивалентное количество метил- или диэтилпроизводного г{ис-1,2-дихлор-1,2-эпоксипропилфосфоната вместо ,2-эпоксипропилдибензилфосфоната, получают метил- или диэтил-ц«с1,2-эпоксипропилфосфонат.

Исходя из соответствующих исходных веществ и следуя указанной методике, могут быть получены различные соли ,2-эпоксипропилфосфоновой кислоты и сама кислота.

Предмет изобретения

Способ получения г{«с-1,2-эпоксипропилфосфоновой кислоты или ее про.изводных общей фор.мулы

/0 ,

СНз-СН-СН-Р Qj

где RI и R2 - водород, замещенный или незамещенный углеводородный радикал, катион

.металла или замещенный аммоний, отличающийся тем, что г{«с-1,2-эпокси-1,2-дихлорпропилфосфоновую кислоту или ее соответствующие производные подвергают взаимодействию с водородом в присутствии палладиевого катализатора в среде инертного органического растворителя с последующи.м выделением целевого продукта известными прие.мами.