СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИНДОЛ СОДЕРЖАЩИХ СТЕРОИДНЫХ КЕТОНОВ Советский патент 1974 года по МПК C07J43/00 

1

Изобретение относится к способу получения новых азотсодержащих производных кетостероиао1В - индол стероидных соединений, обладающих потенциально биологической активностью.

Известен опособ получения азотсодержащих стероидных , заключающ ийся в том, что кетостероид, ,на1при.мер холестанон, подвергают взаимодействию с изохинолином в присутствии хлористого бензоила.

Од|На1ко из1вестный способ 1примбнительно к индолам и стероидным кетО;на1М приводит к тому, ЧТО индол в описавных условиях реагирует с хлористым бензоилом, образуя дииндолилфенилметан, уменьщая выход индолстероидных соединений, усложняя их выделение и очистку.

Предлагаемый способ (позволяет получать новые индолсодержащие кетостероиды, обладающие .потенциально биолагичеокой актив-, ностью.

Согласно изобретению соот1вет1ствующий Кетостероид .подвергают взаимодействию с индолом в диметилформамианом pacTiBope в присутствИи хлорной кислоты и выделяют целевой продукт известными приемами.

Раствор «етостероида в диметилформамиде см ещ ив а ют ореимуществанаю с избытком индола и нагревают в приюутствии хлорной

кислоты. При этом после обычной обработки выделяют 2- или 16-индолкетоствроиды.

Так например, лри взаимодействии индола с 17 а-метилдигидрогестероном получают 2-индол-17а-:метилдигидротестостерон.

Аналогичиым образом присоединяют индольное кольцо к кольцу D, например, при реа1кции индола с эпиандростероном или ацетатом эпиаядрололакто.На.

Пример. Смесь 2 г эпиандростерона, 1,6 г индола, 2 мл (.примерно 50%) хлорной кислоты и 10 мл диметилфор1мамида кипятят с обратным холодильником в течение 3 час. Раствор смещивают с 20 мл во.дного раствора

ам1миака и отгойяют с паром около 2 л конденсата. Выделивщийся продукт отфильтровывают, промывают ВО.ДОЙ и вьюущивают. Выделяют 2,2 г сырого индолкетостероида. После кристаллизации из этилащетата (1:5) выделяют 1,8 г (64% теоретического) 16-индолэпиандростерона с т. пл. 328-333° С. Найдено, %: С. 80,4; Н 8,78; N 3,75.

С27Н95 N02.

25

Вычислено, %: С 80,8; Н 8,64; N 3,46. ИК-шектры: NH индола 3380, 3140; ОП 3600; СО 1710.

Остальные соединения получены аналогично и их характеристика помещена в таблице. П ф е д м е Т изобретения Способ получеиия иядолсодерл ащих стероид,ных «етонов, отличающийся тем, что соот- 5 ветствующий кетостероид подвергают взаимодействию с иидолом в диметилформамидном растворе (В .присутствии хлорной кислоты и выделяют целевой продукт известными приемами.