СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИНДОЛ СОДЕРЖАЩИХ СТЕРОИДНЫХ КЕТОНОВ Советский патент 1974 года по МПК C07J43/00 

Описание патента на изобретение SU427931A1

1

Изобретение относится к способу получения новых азотсодержащих производных кетостероиао1В - индол стероидных соединений, обладающих потенциально биологической активностью.

Известен опособ получения азотсодержащих стероидных , заключающ ийся в том, что кетостероид, ,на1при.мер холестанон, подвергают взаимодействию с изохинолином в присутствии хлористого бензоила.

Од|На1ко из1вестный способ 1примбнительно к индолам и стероидным кетО;на1М приводит к тому, ЧТО индол в описавных условиях реагирует с хлористым бензоилом, образуя дииндолилфенилметан, уменьщая выход индолстероидных соединений, усложняя их выделение и очистку.

Предлагаемый способ (позволяет получать новые индолсодержащие кетостероиды, обладающие .потенциально биолагичеокой актив-, ностью.

Согласно изобретению соот1вет1ствующий Кетостероид .подвергают взаимодействию с индолом в диметилформамианом pacTiBope в присутствИи хлорной кислоты и выделяют целевой продукт известными приемами.

Раствор «етостероида в диметилформамиде см ещ ив а ют ореимуществанаю с избытком индола и нагревают в приюутствии хлорной

кислоты. При этом после обычной обработки выделяют 2- или 16-индолкетоствроиды.

Так например, лри взаимодействии индола с 17 а-метилдигидрогестероном получают 2-индол-17а-:метилдигидротестостерон.

Аналогичиым образом присоединяют индольное кольцо к кольцу D, например, при реа1кции индола с эпиандростероном или ацетатом эпиаядрололакто.На.

Пример. Смесь 2 г эпиандростерона, 1,6 г индола, 2 мл (.примерно 50%) хлорной кислоты и 10 мл диметилфор1мамида кипятят с обратным холодильником в течение 3 час. Раствор смещивают с 20 мл во.дного раствора

ам1миака и отгойяют с паром около 2 л конденсата. Выделивщийся продукт отфильтровывают, промывают ВО.ДОЙ и вьюущивают. Выделяют 2,2 г сырого индолкетостероида. После кристаллизации из этилащетата (1:5) выделяют 1,8 г (64% теоретического) 16-индолэпиандростерона с т. пл. 328-333° С. Найдено, %: С. 80,4; Н 8,78; N 3,75.

С27Н95 N02.

25

Вычислено, %: С 80,8; Н 8,64; N 3,46. ИК-шектры: NH индола 3380, 3140; ОП 3600; СО 1710.

Остальные соединения получены аналогично и их характеристика помещена в таблице. П ф е д м е Т изобретения Способ получеиия иядолсодерл ащих стероид,ных «етонов, отличающийся тем, что соот- 5 ветствующий кетостероид подвергают взаимодействию с иидолом в диметилформамидном растворе (В .присутствии хлорной кислоты и выделяют целевой продукт известными приемами.

Похожие патенты SU427931A1

название год авторы номер документа
Способ получения изоксазолиновых производных стериодных кетонов 1973
  • Воловельский Лев Натанович
  • Яковлева Мая Яковлевна
  • Попова Надежда Васильевна
  • Фалько Виктория Васильевна
  • Хухрянский Василий Гаврилович
SU447402A1
Способ получения перхлоратов демитиламинометиленовых производных стероидных кетонов 1972
  • Воловельский Л.Н.
  • Яковлева М.Я.
  • Попова Н.В.
  • Хухрянский В.Г.
SU448713A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДНЫХ 1971
  • А. К. Шейнкман, А. К. Токарев, Л. Н. Воловельский С. Н. Баранов
  • Харьковский Научно Исследовательский Институт Эндокринологии Химии Гормонов Донецкий Государственный Университет
SU318575A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИСТЕРОИДО 1969
SU239326A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 16а,17а,21с, 21а-ДИИЗОПРОПИЛ ИДЕН- ДИОКСИ-20-КЕТОСТЕРОИДОВ 1971
SU304254A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ав1,21-20-КЕТО-21-ГОМОСТЕРОИДОВ 1973
  • Изобретеии А. А. Ахрем, А. В. Камерницкий, И. Г. Решетова К. Ю. Чернюк
SU394366A1
Способ получения хинолиновых или изохинолиновых производных 3-кетостероидов 1974
  • Воловельский Лев Натанович
  • Попова Надежда Васильевна
  • Яковлева Мая Яковлевна
  • Коротков Сергей Александрович
SU521282A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СТЕРОИДНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ЗАМЕЩЕННЫХ В ПОЛОЖЕНИИ II 1971
  • Иностранцы Даниель Бертен, Андре Пьерде, Люсьен Неделек Жан Клод Гаек
  • Иностранна Фирма Руссель Юклаф
SU297186A1
N-ЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 6α-ПИПЕРАЗИНОМЕТИЛАНДРОСТ-4-ЕН-3,17-ДИОНА, ОБЛАДАЮЩИЕ АНТИМИКРОБНОЙ АКТИВНОСТЬЮ, И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ 2023
  • Сергеев Владимир Николаевич
  • Давыдова Надежда Константиновна
  • Садыкова Вера Сергеевна
  • Савинова Татьяна Степановна
RU2807924C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ КОРТИКОСТЕРОИДОВ 1972
SU427930A1

Реферат патента 1974 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИНДОЛ СОДЕРЖАЩИХ СТЕРОИДНЫХ КЕТОНОВ

Формула изобретения SU 427 931 A1

SU 427 931 A1

Даты

1974-05-15Публикация

1972-07-03Подача