Способ получения 2-метилантрахинон-3-карбоновой кислоты Советский патент 1976 года по МПК C07C51/00 

Изобретение относится к области получения производных 2-антрахинонкарбоновой кислоты, в частности 2-метилантрахинон-Зкарбоновой кислоты, которая может быть широко использована в синтезе красителей анграхинонового ряда.

Предлагаемый способ, основываясь на известной реакции окисления производных антрахинона, позволяет получить новый продукт- 2-метилантрахинон-З-кар-боновую кислоту, качественно превосходящую известные производные 2-антрахинонкарбоновые кислоты.

Способ заключается в том, что 2,3-диметилантрахинон подвергают окислению азоно-воздушной смесью в присутствии солей металлов переменной валентности с последующим выделением целевого нродукта известными приемами.

Процесс проводят таким образом, что окисляется лишь одна алкильная грунпа, поэтому по существу идет селективное окисление диалкилантрахинонов, содержащих алкильные грунпы в одном ядре, что ранее не было описано.

руют озоно-воздушную смесь, содержащую 0,2 г/л озона, со скоростью 18 л/час в течение 10 час. Затем уксусную кислоту отгоняют под слабым вакуумом, лтассу разбавляют 5%-ным раствором соляной кислоты, фильтруют, промывают водой. Влажную пасту суспендируют в 0%-ной аммиачной воде, фильтруют, осадок промывают горячей водой и сушат. Вес осадка 2,3-диметилантрахинона 0,8 г. Аммначиый фильтрат подкисляют соляной кислотой, выделившуюся карбоиовую кислоту фильтруют, промывают водой и сушат. Вес кислоты 4,4 г (75% на использованный 2,3диметилантрахинон), т. пл. 270-274°С. После

кристаллизации из н-бутанола т. пл. 277- 278°С.

Пайдено, %: С 72,23; 72,22; Н 3,85, 3,79.

.

Вычислено, %: С 72,13; Н 3,74.

П р Н мер 2. Окисление проводят как в примере 1 в течение 12 час. После отгонки уксусной кислоты сухой остаток обрабатывают 5- 10%-ным водным раствором уксуснокислого натрия, суспензию фильтруют. Осадок промывают небольшим количеством горячей воды, фильтрат нодкисляют соляной кислотой. Выпавший осадок фильтруют, промывают теплой водой и сушат. Получают 5,1 г (75 %) кислоты с т. пл. 276-9-78°С. 3 Формула изобретения Способ получения 2-метилантрахинон-Зкарбоновой кислоты, отличающийся тем, что, с целью получения продукта высокого ка- 5 4 честна, 2,3-диметилантрахинон подвергают окислению озоно-воздушной смесью в присутствии солей металлов переменной валенткости с последующим выделением целевого продукта известными приемами.