СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3- Советский патент 1971 года по МПК C07D249/08 

Изобретение касается способа получення новых соединений - 3-(5-амм1ю-1,2,4-тр11азолил) -алкановых кислот.

Известен способ получения производных триазола, например 3-амино-5-алкил-1,2,4триазола, путем взаимодействия карбоновых кислот с аминогуапидином.

По предлагаемому способу получают новые производные триазола, которые могут найти применение в сельском хозяйстве.

Способ получения 3-(5-амипо-1,2,4-трназолил)-алкановых кислот заключается в том, что двухосповпую алифатическую карбоновую кислоту обрабатывают солями аминогуапидина с последуюп1,им выделением целевого продукта известными методами.

Из 3- (5-амино-1,2,4-триазолнл) -алкаповых кислот можно получить эффективпый и малотоксичный пестицид, так как наряду с углеродной цепочкой, снижающей канцерогенность, в молекуле присутствует высокореакционная карбоксильная группа.

Пример 1. Получение 3-(5-амино-1,2,4триазолил) -уксуспой кислоты.

К раствору 20,8 г (0,2 моль) малоповой кислоты в 200 мл воды при 50-60°С присыпают небольшими порциями 23,8г (0,175моль) бикарбоната аминогуапидипа. Реакционную смесь кипятят 6 час с обратным -холодильником, затем добавляют 10 г (0,25 моль) едкого натра в 50 мл воды. Полученный щелочной раствор кипятят 1 час обратным холоднльппком, упаривают до 50 мл, охлаждают п подкисляют 10%-ной соляной кислотой до рН соЗ,0. Вынавшую 3-(5-амино-1,2,4-триазолил)-уксусную кислоту отфильтровывают и перекристаллизовывают из воды.

Т. пл. 186-187°С (с разл.). Вы.чод 14,9 г (60%).

Пайдено, %: С 33,65; П 4,02; N 39,31. Мол. вес. 141 (потенцпометрнческим титрованием).

C..,ncN402.

Вычислено, %: С 33,80; П 4,26; N 39,42. Мол. вес. 142,19.

Пример 2. Получение 3-(5-амнпо-1,2,4триазолнл)-нропионовой кислоты.

К раствору 23,6 г (0,2 моль) янтарной кислоты в 200 мл воды при 50-60°С присыпают небольшнмп порциями 23,8 г (0,175 моль) бикарбоната амипогуанидина. Реакционную смесь кипятят 8 час с обрат)1ым холодильником и после охлаждения подкпсляют 10%-пой соляной кислотой до рП сч:3,0. Вынавшую 3-(5-амино-1,2,4-триазолил) -проппоновую кислоту перекрнсталлпзовывают из воды.

Т. пл. 184-185°С (с разл). Выход 17,0 г (71%). ,3 Предмет изобретения Способ получения 3-(5-амино-1,2,4-триазолил)-алкановых кислот, отличающийся тем, 4 что двухосновную алифатическую карбоновую кислоту обрабатывают солями аминогуанидина с последующим выделением целевого продукта известными методами.