СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ ДИФЕНИЛФОСФИНОИМИНОВ Советский патент 1971 года по МПК C07F9/53 

Изобретение отИосится к способам получения фосфорорганических соединений - фосфинов, а именно к новому способу получения неизвестных в литературе дифенилфосфиноиминов общей формулы

(СбН5) -CI-bR,

II i О NH где R - СООС2Н5 или СеНз.

В литературе известно присоедииение к нитрилам карбоновых кислот соединений, содержащих подвижный атом водорода, например спиртов.

Предлагаемый способ получения дифенилфосфиноиминов путем присоединения фосфина, имеющего подвижный атом водорода, к нитрилам карбоновых кислот позволяет получить новый, не описанный в литературе класс фосфорорганических соединений, которые могут найти примбнение в качестве полупродуктов элементоорганического синтеза для получения инсектицидов и физиологически активных веществ.

ще до 1(Ю°С и в присутствии в качестве катализатора алкоголята натрия.

Процесс ведут при пятикратном избытке нитрила карбоновой кислоты. Целевые яро.дукты выделяют известными приемами.

Пример 1. К 23,35 г этилового эфира циануксусНОЙ кислоты добавляют 8 г окиси дифенилфосфина и несколько капель насыщенного спиртового раствора этилата натрия.

Реакционную смесь нагревают на глицериновой бане в запаянной ампуле при 100°С несколько часов. При охлаждении выпадают белые кристаллы, которые промывают на фильтре гексаном.

Получают 6,45 г (52%) карбэтоксиметил(дифенилфосфино)-имина. Т. пл. 176-178°С. Найдено, %: Р 9,87; N 4,51. Мол. вес 309. CnHisOsNP. Вычислено, %: Р 9,84; N 4,44. Мол. вес 315.

Строение полученного продукта подтверждено ИК-спектрами.

П Р и М е Р 2. К 26 г цианистого бензила добавляют 9 г окиси дифенилфоофина и несколько капель насыщенного спиртового раствора

этилата натрия. Реакционную смесь нагревают в запаянной ампуле при 100°С не сколько часов. Выпавшие кристаллы промывают на фильтре бензолом, затем эфиром. Получают 8,66 г (61%) бензол-(дифенилфосфино)-имиНайдено, %: Р 10,03; N 4,59. Мол. ве.с 307. CaoHisONP.

Вычислено, %: Р 9,71; N 4,38. Мол. вес 319. Строение продукта подтверждено ИК-спектрами.

Предмет изобретения

1. Способ получения замещенных дпфенилфосфннонминов общей формулы

(СбН5)2Р -С -CI-bR,

II II О NH где R -СООС2Н5 нли СеНз,

отличающийся тем, что окись дифенилфосфипа подвергают взаимодействию с соответствующим нитрилом карбоновой «ислоты при нагревании в присутствии в качестве катализатора алкоголята натрия с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что нагревание ведут до .

3.Способ по пп. 1 и 2, отличающийся тем, что процесс ведут в замкнутой системе, например в занаянной ампуле.