СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 8-(а-ФЕНЭТИЛ)-ТИОГЛИКОЛЕВОЙКИСЛОТЫ Советский патент 1971 года по МПК C07C323/52 C07C319/14 

Изобретение относится к способам получеtiHH карбоксилалкилсульфидов, которые представляют интерес в качестве фунгицидов и фармакологических препаратов.

Известен способ получения 5-(а-фенэтил)тиогликолевой кислоты, заключающийся з том, что а-фенилэтилмеркаптан подвергают взаимодействию с хлоруксуспой кислотой в водном растворе соды.

Недостатком такого способа является то, что 5-(а-феиэтил)-тиогликолевая кислота получается с низким выходом (до 10%), загрязненная побочными веществами, вероятно, получающимися в результате гидролиза галоидпроизводных, а реакция протекает в течение 15 час.

С целью интенсификации процесса повышения выхода и чистоты целевого продукта, предлагается способ получения 5-(а-фенэтил)тиогликолевой кислоты, заключающийся в ом, что меркаптаны, например а-фенилэтилмеркаптан, или тиогликолевую кислоту подвергают взаимодействию с галоидпроизводными, например а-хлорэтилбензолом, или монолоруксусной кислотой в среде абсолютного спирта, например метанола, в присутствии алкоголятов щелочных металлов при температуре 20-70°С.

производных и получать в результате реакции чистые вещества.

Выход целевого продукта 75-96%. Пример 1. В трехгорлом реакторе емкостью на I л растворяют 18,9 г хлоруксусной кислоты в 200 мл абсолютного метанола и в течение 10 мин при хорошем перемешивании прибавляют раствор метилата натрия, приготовленный растворением 4,6 г натрия в 300 мл

абсолютного метанола.

Отдельно в 75 мл абсолютного метанола растворяют 4,6 г (0,2 моль) металлического натрия и прибавляют 27,6 г а-фенилэтилмеркаптана. Этот раствор прибавляют в течение 15 мин к метанольному раствору хлорацетата натрия при комнатной темнературе, затем кинятят смесь при перемешивании в течение 1 час, отгоняют метанол, прибавляют 150 мл воды, растворяют осадок и экстрагируют бензолом. Водный слой подкисляют, экстрагируют бензолом продукт, промывают бензольный слой водой и отгоняют бензол в вакууме. Получают 37,8 г желтоватого масла, которое при охлаждении до комиатной темнературы целиком кристаллизуется в белые

кристаллы. Выход 8-(а-фенэтил)-тиогликолеабсолютного метанола, затем при перемешивании понемногу прибавляют раствор метилата натрия, полученный растворением 4,6 г натрия в 100 мл абсолютного метанола.

После этого прибавляют по каплям раствор 14,05 г хлорэтилбензола в 50 мл абсолютного метанола и кипятят смесь 1,5 час. Затем отгоняют метанол, остаток растворяют в воде и обрабатывают, как в примере 1. Получают 14,5 г (74,5%) 5-{сс-фенэтил)-тиогликолевой кислоты.

Пример 3. Раствор тиогликолята натрия, полученный нейтрализацией 9,21 г тиогликолевой кислоты раствором 8,1 г едкого натра в 15 мл воды, упаривают и сушат в вакуумсушильном шкафу при 100°С. Полученный осадок помешают в колбу-реактор, прибавляют раствор 14,05 г а-хлорэтилбензола в 50 М-л абсолютного метанола. Смесь кипятят 2 час и отгоняют метанол. После обработки, как в

примере I, получают 13,8 г (71%) 5-(а-фенэтил)-тиоглнколевой кислоты.

Предмет изобретения

1. Способ получения 8-(а-фенэтил)-тиогликолевой кислоты взаимодействием меркаптана с соответствующим галоидпроизводным в присутствии ш,елочного агента с последуюш,им выделением целевого продукта известным способом, отличающийся тем, что, с целью интенсификации процесса, повышения выхода и чистоты целевого продукта, процесс проводят в среде абсолютного спирта, например метанола.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве исходных ве/цеств используют а-хлорэтилбензол и тиогликолевую кислоту.

3. Способ по пп. 1 и 2, отличающийся тем, что процесс проводят при температуре 20-

70°С.