СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ЗАМЕЩЕННЫХ ИЛИ N,N-ДИЗA/VlEЩEHПЫX АМИНОКАРБОНИЛАЛКИЛЬНЫХСОЕДИНЕНИЙ Советский патент 1972 года по МПК C07D277/68 C07D235/26 C07D417/12 

Описание патента на изобретение SU323900A1

Изобретение относится к получению гетероциклических аминокарбонилалкильных соединений, обладающих важными фармацевтическими свойствами, в отличие от известных гетероциклических аминокарбонильпых соединений, используемых в качестве гербицидов. Известен способ получения производных 4-хлор-3-ацетамидо-2-оксобензтиазола из 4хлор-2-оксобензтиазола и 2-хлорацетамнда при проведении процесса в среде растворителя в присутствии щелочного агента. Предлагаемый способ основан на известной реакции получения N-замещепных или Ы,Н-дизамещенных аминокарбонилалкильных соединений общей формулы где Z - сера, алкилиминогруппа; А - низший алкилен; RI - водород, галоген, низший алкил, Rs - низшие алкил, галоидалкил, оксиалкил, алкоксиалкил, оксиалкоксиалкил, оксикарбонилалкил, алкоксикарбонилалкил, фенил, содержащий один или несколько заместителей, выбранных из группы, включающей низший алкил, галоид, оксигруппу, низшие алкоксил, алканоил, фенилалкил, например бензил, фенетил, причем бензольное кольцо может быть замещено одним или более алкилo. галоидом, алкоксилом, оксигруппой, низИ1ИМ алканоилом или радикалом -А-N( гдеА - низший алкилен; R4 и Rs - алкил, фенил или вместе с атомом азота образуют няти-семичленный гетероцикл, например пиперидин, пирролидин, морфолин, ииперазин, или радикал -N , где Ra и Нз имеют вышеуказанные значения, представляет собой пяти-семичленпый гетероцикл, который может иметь атом кис.яорода или азота в кольце, при условии, что Ri, не является водородом, когда Ra и Ra каждый представляет собой низший алкил, и в связанном виде цредставляют алкиленовую грулну или низшую оксаалкиленовую группу, причем везде низший алкил содержит до шести атомоБ углеоода.

Способ заключается в том, что соедипспие общей формулы

где Z и RI имеют вышеуказанные значения, или его реакционноспособное производное, например соль щелочного металла, обрабатывают галоидалкиламидом общей формулы

R.

X-A-CO-N

R,

в которой R2 и Ra имеют приведенные выше значения, X - галоид.

Продукты выделяют известным способом. Прочее ведут преимущественно в среде органического растворителя в присутствии щелочного агента, если используется свободное соединение, а не соль.

Пример 1. Смесь 5-хлор-2- ЗН -бензотиазолинона (5,0 г), 4-оксй-2-хлорацетанилида (5,54 г), карбоната калия (3,75 г) и ацетона (20 мл) нагревают 6 час с обратным холодильником. Реакционную смесь фильтруют в горячем состоянии, фильтрат выпаривают досуха и остаток перекристаллпзовывают из этилацетата. Получают 4-окси-5-хлор-2-оксо3-бензотиазолинацетанилид (4,2 г}, т. пл.249- 251°С.

Пример 2. Смесь 5-трифторметил-2- ЗН бензотиазолинона (4,0 г), 4-этоксн-2-хлорацетаиилида (4,01 г), карбоната калия (3,5 г), йодистого натрия (следы) и ацетопа (120 мл) нагревают 6 час с обратным холодильником. После отгонки ацетона остаток смешивают с водой (200 мл) и фильтруют. После перекристаллизации полученных кристаллов из этанола выделяют 4-этокси-5-трифторметил2-оксо-З-бензтиазолинацетанилид (2,4 г),т. пл. 252-254°С.

Используя 4,5,6- или 7-замещенный 2- 3Hjбезотиазолинон, аналогично получают 4-ацетил-5-хлор-2-оксо -3-бензотиазолинацетанилид, т. пл. 282-283°С; 4,5-дихлор-2-оксо-3-бензотиазолинацетанилид, т. пл. 241-242°С; 5-трифторметил - 2-оксо-3-бензотиазолинацетамид, т. пл. 227-229°С; 2,6-диметил-5-хлор-2-оксо3-бензотиазолинацетанилид, т. пл. 284°С; (2-оксиэтил) - 1-пиперазинилкарбонилметил 5-хлор-2- ЗН -бензотиазолинон, т. пл. 159- 16ГС; 3-(4-оксипиперазинкарбонилметил)-5хлор-2- ЗН -бензотиазолинон, т. пл. 178 - 181°С; N - 2-N,N - диэтилaминoэтил -2-oкco-3бeнзoтиaзoлинaцeтaмид, т. пл. малеата 138,5- 139,5°С; 3 - 4-(2-oкcиэтил)-l-пи(пepaзинилкapбoнилмeтил -2- ЗH -бeнзoтиaзoлинoн, т. пл. малеата 197-198°С; 3-(4-метил-1-пиперазинилкарбонилметил) -5-хлор-2- ЗН - бензотиа.юлинон, т. пл. 178-179°С; 3-морфолинокарбонилметил-5-хлор-2- 3HJ - бензотиазолинон, т. пл. 199-200°С; 3-(4-фенил-1-пиперазинилкарбонилметил)-5-трифторметил-2- ЗН -бензотиазолинон, т. пл. 188-190°С; 3-(4-метил-1пиперазинилкарбонилметил) -5-трифторметил-2- ЗН -бензотиазолинон, т. пл. 193-195°С: (2-оксиэтил) - 1-пиперазинилкарбонилметил -5-трифторметил-2- ЗН -бензотиазолинон,

т. пл. 166-167,5°С; 3-(4-метил-1-гомопиперазиннлкарбонилметил)-5-хлор-2- ЗН - бензотиазолинон, т. лл. 136-137,5°С; Ы-(2-оксиэтил)6-хлор-2-оксо-3-бензотиазолинацетамид, т. пл. 222- 223°С; N-мeтил-5-тpифтopмeтил-2-oкco-3бензотиазолинадетамид, т. пл. 223-224°С; 5хлор-2-оксобензотиазолин - 3- илацетилглицинзтиловый эфир, т. пл. 194,5-195,5°С; 5-хлор2-оксобензотиазолин-З-илацетилглицин, т. пл. 246-247°С; 3- (4-ацетилметил-1-пиперазинилкарбояилметил)-5-хлор-2- ЗН -бензотиазолинон, т. пл. 158-160°С; ,5-диметил-4-(2пропинил)-1-пиперазинилкарбонилметил - 5хлор-2-(ЗН -бензотиазолинон, т. пл. 145 - 146°С; 3- 2,5 - диметил-4- (4 -этоксикарбонилметил-Ьпиперазинилкарбонилметил)-5 -хлор2- ЗН -бензотиазолинон, т. пл. 131-138°С; ,5-диметил-4-(2-оксиэтил) - 1 - пиперазиниляарбоН«лметил1-5-хлор-2- ЗН - бензотиазолинон, т. 1ПЛ. 139-141°С; 3-(4-1бензоил-1-|Пилеразаиилкарбонилметил) - 5 - трифторметил- 2(ЗН -бензотиазолинон, т. пл. 183-184°С; 3(4-(2-оксиэтил) - 1 - пи1перазинилкарбонил-1этил -5-хлорбе.нзотиазолинон, т. пл. 89-92°С; (2-С1Ксиэтил) - I - пиперазинилкарбонилметил -3-метил-6-хлор-2- ЗН -бензимидазолинон, Т.1ПЛ. 172-174°С; (2-оксиэтил)-1-липеразинилкарбонилметил - 3 - метил-5-хлор - 2 - ЗН беизимидазолиное, т. пл. 171-173°С; (2оксипропил) -1-1Пиперазинилкарбонилметил -3метил-6-хлор2- ЗН -бензимидазолинон, т. пл. 202-206°С; (2-окси Пропил)-1-пиперазинилкарбонилметил -5-хлор-2- ЗН - бензотиазолинон, т. пл. 104-105°С; (2-оксиэтил)1 -пиперазинилкарбонилметил - 6 -этокси- 2 ЗН -бензотиазолинон.

Предмет изобретения

1. Способ получения N-замещенных или Ы,Ы-дизамещенН:Ых амино,карбонилалкильных соединений общей формулы

R2 - водород, низший алкил,

Ra-низший алкил, галоид-низший алкил, окси-низший алкил, низший алкокси-низший-алкил, .низший-оксиалкоксиалкил, оксикарбонил-низший-алкил, низший-алкоксикарбонилалкил, фенил, содержащий один или несколько заместителей-низший алкпл, гало«д, оксигрулпа, низший алкоксил, низший алканоил, фенил-иизший-алкил, в котором фенильное ядро может иметь вышеуказанные заместители, «ли группа формулы А-N/

Rs

где А - низший алкилен, R, Rs - низший алкил, фенил, или вместе с атомом азота R4 и Rs может обозначать пяти-семичленный азотсодержащий гетероцикл.

R.

или групла -N

обозначает трех-семи R,

членный гетероцикл, который может иметь атом кислорода «ли азота в кольце, лри условии, что RI не является водородом, когда R2 и Rs каждый представляет собой низший алкил, и в связанном виде представляют низшую алкиленовую группу или низшую оксаалкнленовую груп-пу, отличающийся тем, что соединение общей формулы

10

где Z и RI имеют вышеуказанные значения, или его реакционноспособное производное, такое, как соль щелочного металла, подвергают взаимодействию с 1галоидалкиламидом формулы

X A-CO-N/ R,

где X - галоид, А, Ra, Rs имеют вышеуказанные значения, с последующим выделением продуктов известным способом.

2.Способ .по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят в среде органического растворителя.

3.Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в присутствии щелочного конденсирующего агента.

Похожие патенты SU323900A1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ\-ЗАМЕ1ЦЕННЫХ ИЛИ \,\-ДИЗАМЕЩЕННЫХ АМИНОКАРБОНИЛАЛКИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ 1968
SU422153A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ЗАМЕЩЕННЫХ ИЛИ N,N-AH3AMEli;EHHbIX АМИНОКАРБОНИЛАЛКИЛЬНЫХ 1973
  • Иностранец Суминори Умно Япони
SU368751A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ yV-ЗАМЕЩЕННЫХ АМИНОАЛКИЛ- АМИНОКАРБОНИЛАЛКИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ 1973
  • Иностранец Суминори Умно Япони Иностранна Фирма Фудзисава Фармасьютикал Лтдх Япони
SU364163A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦИЛОКСИАЛКИЛ- ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 1970
SU420180A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛЕЙ БЕНЗОДИАЗЕПИНА 1973
  • Иностранцы Рузи Тачикава, Хирому Такаги, Тецуо Мийадера, Тошихару Камиока, Мицунобу Фукунага Иоичи Кавано Япони
SU379094A1
Способ получения трициклических енаминов 1968
  • Умио Суминори
  • Уеда Икуо
  • Сато Иисинари
  • Маено Сизуо
SU439976A1
Способ получения производных фталимидина 1972
  • Вильем Д.Хулихэн
  • Джеффри Надельсон
SU490286A3
Способ получения 4-фениловых эфиров 3-амино-5сульфамоилбензойных кислот 1974
  • Линкольн Харви Вернер
SU516347A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦИЛОКСИАЛКИЛГЕТЕРОЦИКЛИ-ЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 1970
SU416947A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОДИАЗЕПИНА 1969
SU436496A3

Реферат патента 1972 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ЗАМЕЩЕННЫХ ИЛИ N,N-ДИЗA/VlEЩEHПЫX АМИНОКАРБОНИЛАЛКИЛЬНЫХСОЕДИНЕНИЙ

Формула изобретения SU 323 900 A1

SU 323 900 A1

Авторы

Суминори Умно

Иностранна Фирма

Фудзисава Фармасьютикал Лтд

Даты

1972-01-01Публикация