СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ЗАМЕЩЕННЫХ ИЛИ N,N-AH3AMEli;EHHbIX АМИНОКАРБОНИЛАЛКИЛЬНЫХ Советский патент 1973 года по МПК C07D277/68 C07D235/26 

Изобретение относится к получению новых производных бензтиазолона или бензимидазолона, обладающих ценными фармакологическими свойствами.

Использование известной реакции алкилирования аминосоединений производными азиридина позволило получить N-замещенные или М,М-дизамещенные аминокарбонилалкильные соединения общей формулы

Л2

CO-NH-CH9CH2N(

V,

Z - сера или низшая алкилиминоегруппа, например метилимино-, этилиминогруппа;

А - низший алкилеи, например метилен, этилен, метилэтилен, триметилен, пропилен;25

RI - водород, галоген, такой, как хлор, бром, йод, низший алкил, например метил, этил, пропил, изопропил, бутил, низший алкоксил, например ЗО

2

метокси-, этокси-, пропоксп-. изопропокси-, бутоксигруппа, трифторметил;

и Ra - низший алкил, например метил, этил, пропил, изопропил, бутил, 2-метилпропил, циклогексил, фенил, или группа

R,

-N

R.

- остаток морфолина.

Способ заключается в том, что 1-азиридинилкарбонилалкильное соединение формулы

20

-CO-N

где Z, А и RI имеют вышеприведенные значения, обрабатывают аминосоединением общей формулы

R. R,

HN

fi которой Rs Й Ra имеют вышеуказанные значения, при нагревании, предпочтительно при - 110° С.

Г1)одукты выделяют известным способом в свободном виде или в виде соли.

Исходные 1 -азиридинилкарбонилалкильные соединения получают взаимодействием соответствующего карбоксисоединения с азиридином.

Пример. 5-Хлор-3-(1-азиридинилкарбонплметил)-2 ЗН -бензотиазолинон (0,7 г) добавляют к М ,Ы-дициклогексиламину (1,5 г), нагревают 20 час при 110° С, охлаждают, отфильтровывают кристаллы, промывают бензолом и петролейным эфиром н перекристаллизовывают из этанола. Получают (N,Nдициклогексиламино)-этил -5-хлор - 2-оксо-Збензотиазолинацетамид (0,5 г) в виде белых кристаллов, т. пл. 209-210°С.

Аналогично получают соединения, перечисленные в таблице.

Предмет изобретения

Способ получения N-замещенных или N,Nдизамещенных аминокарбонилалкильных соединений общей формулы5

R-).

/

С;0-1 Н-СН2СК2 С, RS

6

/R. -N/

остаток морфолина, отличающийся тем, что 1 -азиридинилкарбонилалкильное соединение общей формулы

10

A-CO-N: Z--cepa, или низшая алкилимино-группа;А - низший алкилен; RI - водород, галоген, низший алкил, низший алкоксил, три- 20 фторметил; Rz и Кз - низший алКИЛ, фенил или где Z, А и RI имеют вышеуказанные значения, обрабатывают амином общей формулы /R HN/ в которой Ra и Rs имеют вышеуказанные значения, с последующим выделением продуктов в свободном виде или в виде соли.