Изобретение относится к новому способу получения новых соединений, содержащих кетотетрагидрохиноксалиновый цикл и являющихся производными хиноксалина. Предлагаемые соединения могут найти применение в фармацевтической и химической промышленности.
Известен способ получения аналогичных кетотетрагидрохиноксалинов, например 1,2,3,4тетрагидро-3-оксохиноксалил-2 - карбоксанилида, путем восстановления З-гидроксихиноксалил-2-карбаксанилида дитионитом натрия в водном этаноле при нагревании в течение 1,5 час и выделения целевого продукта известными приемами. Выход продукта составляет 70-90%.
Предлагается способ получения ариламидов (1,2,3,4-тетрагидро-З-оксохиноксалил-2) - уксусной кислоты формулы
.AjjCHaCONHR
рый заключается в том, что легкодоступные М-арилпмнды малеииовой кислоты формулы
„
О
где R имеет указанное значение, подвергают
взаимодействию с ароматическими о-диаминамн в среде растворителя, например водного этилового спирта, при температуре около в течение 1-2 час. Целевой продукт выделяют известными приемами с выходом 70-85%.
Пример. Получение ариламида (1,2,3,41етрагндро-3-оксохпноксалил-2) -уксусной кислоты.
В колбе с обратным холодильником и мещалкой растворяют при нагревании на водяной бане 10,8 г (0,1 г-люль) о-фенилендиамнiia в 300 мл воды и при перемешивании добавляют горячий раствор 17,3 г (0,1 г-моль) N-фепилмалеинимнда в 100 мл этилового спирта.
Образующийся целевой продукт мало растворим в водном этаноле и кристаллизуется в виде чуть желтоватых иголочек из горячего раствора. После 1,5-2 час нагревания на кипящей водяной бане реакционную массу о.хiposaiiiieM, промывают на фильтре водой, сушат. Получают продукта 22 г (79% от теоретического), т. пл. 220-223°С. Найдено, %: С 68,00; Н 6,70; N 15,19. CieHioNsO.. Вычислено, %; С 68,31; Н 5,37; N 14,94. Аналогичио получены и другие соединения, выходы, температуры плавления и результаты злементарного анализа которых приведены в таблице.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 9,10-ДИГИДРОТИЕНО- | 1972 |
|
SU434656A3 |
| Способ получения производных 3-амино-2-пиразолина | 1970 |
|
SU470960A3 |
| Способ получения производных 1,3дифенилпропанона-1 или их солей | 1972 |
|
SU451235A3 |
| Способ получения конденсированных производных пиридазина | 1974 |
|
SU493968A3 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОКСИМОВ | 1972 |
|
SU340160A1 |
| Способ получения мезоарилиндоломонометинцианинов | 1986 |
|
SU1359282A1 |
| Способ получения 1-арил-3-ариламинопиразолонов-5 | 1961 |
|
SU141485A1 |
| Способ получения 4-(алкиламино-алкил)-(4 н)тиено (3,2-в) (ф)-бензазепинов или их солей | 1972 |
|
SU504486A3 |
| Способ получения производных индолил-3уксусной кислоты | 1968 |
|
SU504483A3 |
| Способ получения производных индолил-2-уксусной кислоты | 1972 |
|
SU457698A1 |
Соединение выкристаллизовано из этилового Предмет изобретения 1. Способ получения ариламидов (1,2,3,4тетрагидро-З-оксохиноксалил-2)-уксусной кислоты общей формулы10 7 ХЛ П у г i ..с CHiGOFHR .Чл / Лягде R - фенил, и-толил, о-нитрофенил, бензил, и-метоксифенил, 2-метокси-5-хлорфенил, отли- 20 чающийся тем, что ароматические о-диамины спирта, остальные - из бутилового спирта. 11одвергают взаимодействию с N-арилимидами малешювой кислоты формулы где R - пмеет значение, в среде органического растворрггеля с последующим выделепис.м целевого продукта известными приемами. 2. Способ по к. I, отличающийся тем, что процесс проводят при температуре около 100°С.
