ВСЕСОЮЗНАЯ О-ПАТЕНТ) 10-^ТЕ:;;шчЕг-7лр.чЗЛуЗлсг^А Советский патент 1972 года по МПК C07D233/46 C07C143/78 

Изобретение относится к области получения новых производных п-аминоалкилбензолсульфонамида, обладающих ценными фармакологическими свойствами.

Предлагается основанный на общеизвестной реакции ацилирования аминов способ получения новых производных п-аминоалкилбензолсульфонамида общей формулы I:

II

SO,,, C-N-CniHzm

{ш

R.

где RI-алкил максимально с 12 атомами углерода, алкенил с 3-5 атомами углерода, циклоалкил либо циклоалкенил максимально с 7 атомами углерода или фенилалкилгруппа максимально с 9 атомами углерода;

R2-атом водорода или алкил максимально с 2 атомами углерода;

iRa - атом водорода, алкил или хлоралкил максимально с 7 атомами углерода, алкенил максимально с 5 атомами углерода, циклоалкил либо циклоалкенил максимально с 8 атомами углерода, фенилалкил либо фенилалкенил максимально с 10 атомами углерода, фенил, незамещенный или замещенный 1-3 атомами галогена до атомного номера 35,

трифторметилгруппами, алкилгруппами максимально с 4 атомами углерода, оксигруппами, алкокси- или алкилтиогруппами максимально с 2 атомами углерода;

R4-атом водорода или метилгруппа;

т - 2 или 3,

или их солей, заключающийся в том, что соединение общей формулы П:

Ш

,, П .-II

;де RI, R2, Ri и т имеют приведенные выще значения, подвергают реакции обмена с кислотой общей формулы III:

Ra-COOH, III

где RS имеет приведенные выше значения, или с реакционноспособным производным такой кислоты. Целевой продукт выделяют в

свободном состоянии или в виде соли обычными приемами. Ацилирование или бензоилирование соединения II проводят известным способом, например реакцией обмена с соответствующими галогенангидридами, ангидрипредпочтительно в присутствии связывающего кислоту или воду средства, или обработкой реакционноспособными сложными эфир а ми кислот.

Реакция идет -предпочтительно в присутствии органических инертных растворителей. Ими могут быть, например, углеводороды, такие как бензол, толуол или ксилол, эфирообразные жидкости, такие как простой эфир, диоксан или тетрагидрофуран, хлорированные углеводороды, такие как метиленхлорид, и низшие кетоны, такие как ацетон или метилэтилкетон. Целесообразно прибавлять к реакционному раствору связывающее кислоту средство. В качестве таких средств пригодны, например, неорганические основания или соли, на пример гидроокиси, бикарбонаты, карбонаты или фосфаты щелочных металлов, такие как соответствующие соединения натрия или калия. Можно употреблять также в этом качестве органические основания, например пиридин, триметил- или триэтиламин, Ы,Ы-диизопропилэтиламин или коллидин, если их прибавлять в избытке.

При проведении этого способа подвергают реакции обмена, например, кислоту общей формулы III с соединением общей формулы II в присутствии карбодиимида, например дициклогексилкарбодиимида, в инертном растворителе, например тетрагидрофуране. Низщие сложные алкилэфиры, например сложные метил- или этилэфиры кислот формулы III дают при нагревании с соединениями формулы П соответствующие замещенные амиды формулы 1.

Другой вариант этого способа, когда реакции обмена подвергают, например, галогенангддрид или ангидрид, в особенности смешанный со сложным полуэфиром угольной кислоты, с соединением общей формулы III, предпочтительно в присутствии связывающего кислоту средства, например сильного третичного органического основания, такого как триэтиламина, пиридина или S-коллидина, которое в избытке может служить и реакционной средой.

Реакционноспособными сложными эфирами кислот общей формулы III являются, налример, их п-нитрофенилэфиры и цианметилэфиры, которые подвергают реакции обмена с соединениями формулы II в инертных органических растворителях.

Полученные, согласно изобретению, соединения общей формулы I, если нужно, переводят в их соли с неорганическими или органическими кислотами. Эти соли готовят, например, реакцией обмена соединений формулы 1 с эквивалентным количеством кислоты в надлежащем водно-органическом или органическом растворителе, например метаноле, этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе или метиленхлориде.

имино -3-я - пропилимидазолидина растворяют в 20 мл воды и основание освобождают при помощи 300 мл 2 н. натрового щелока. Его экстрагируют метиленхлоридом. К высущенному сульфатом натрия раствору метиленхлорида прибавляют 50,5 г триэтиламина, а затем по каплям при комнатной температуре раствор 9,3 3 хлорида пропионовой кислоты в 100 жл метиленхлорида в течение 20 мин.

Перемешав раствор 1 час при комнатной температуре, его промывают 100 мл 2 н. натрового щелока и дважды 100 мл воды. Водные фазы экстрагируют дважды метиленхлоридом. После сушки сульфатом, фильтрования

и выпаривания соединенные фазы метиленхлорида дают I - п - (2 - пропионамидоэтил) фенилсульфонил - 2 - имино - 3 - я - пропилимидазолидин, плавящийся после перекристаллизации из уксусного эфира при 127-

129°С.

Аналогично получают из 38,1 г дигидрохлорида 1 - п - (2 - амнноэтил)фенилсульфонил 2 - имино - 3 - к - -пропилимидазолидина и: 9,3 г пропионилхлорида 1 - и - (2 - пролионамидоэтил) фенилсульфонил - 2 - имино - 3 н - пропилимидазолидина Ve Н2О с т. пл. 130-134°С;

10,7 г w-бутирилхлорида - (2-бутирамидоэтил) фенилсульфонил - 2 - имино - л пропилимидазолидина Н2О с т. пл. 114- 116°С;

12,1 г н-валероилхлорида - (2-валерамидоэтил) фенилсульфонил - 2 - имино - 3 Н- - пропилнмидазолидина с т. пл. 130-132°С;

12,1 г хлорида изовалериановой кислоты -

1- п - (2 - изовалерамидоэтил) фенилсульфонил - 2 - имино - 3 - н - пропилимндазолидинаст. пл. 135-136°С;

10,5 г хлорида циклопропанкарбоновой кислоты - 1 - п - (2 - цнклопропанкарбоксамидоэтнл) фенилсульфонил - 2 - имино - 3 - н пропилимидазолидина с т. пл. 142-143°С;

14,7 г хлорида циклогексилкарбоновой кислоты - 1 - п - (2 - циклогексилкарбоксамидоэтил)фенилсульфонил - 2 - имино - 3 - нпропилимндазолидина с т. пл. 144-146°С;

15,5 г о-толуилхлорида - (2-толуилметиламидо)этил)-фенилсульфонил - 2 - имино - 3 - н - пропилимидазолидина с т. пл. 114-116°С;

17,5 г о-хлорбензоилхлорида - 1 - /г - 2 (2 - хлорбензамидоэтил)фенилсульфонил - 2имино-3-я-пропилимидазолидина с т. пл. 145-146°С;

21,9 г о - бромбензоилхлорида - 1 - {я - 2(2 - бромбензамидо) - этил фенилсульфонил}2- имино - 3 - я - пропилнмидазолидина с т. пл. 137-138°С;

16,9 г 2,5 - диметилбензоилхлорнда - 1-{п 2 - (2,5 - диметилбензамидо)этил фенилсульфонил} - 2 - имино - 3 - я - пропилимидазолидина с т. пл. 117-118°С;

фонил - 2 - имино - 3 - м - пропилимидазодидина с т. пл. 123-124°С;

17 г хлорида ж-метоксибензоила - 1-{п- 2(3 -метоксибензамидо)этил фенилсульфонил}2-имино-З-пропилимидазолидина с т. пл. 144- 147°С;

10,5 г 1 - метакрилоилхлорида - 1-{я- 2(1 - метакрилоиламино) - этил фенилсульфонил} - 2 - имино - 3 - пропилимидазолидина ст. пл. 139-140°С;

21 г 2,4 - дихлорбензоилхлорида - 1-{п- 2(2,4 - дихлорбензамидо)этил фенилсульфонил} - 2 - имино - 3 - пропилимидазолидина с т. пл. 122-12 4°С.

Б. Исходный материал - дигидрохлорид I - In - (2 - аминоэтил)фенилсульфонил - 2 имино - 3 - пропилимидазолидина - получают двумя способами:

а). 35,2 г I - п - (2 - ацетаминоэтил)фенилсульфонил - 2 - имино - 3 - пропилимидазолидина растворяют в 370 мл 2 н. соляной кислоты и раствор кипятят 6 час с обратным холодильником, после чего его выпаривают в вакууме досуха и полученное масло растворяют в спирте. На холоду получают дигидрохлорид 1 - п - (2 - аминоэтил)бензолсульфопил - 2 - имино - 3 - пропилимидазолиднна с т. пл. 255-256°С;

б). Смесь 100 мл диметилсульфоксида, 11,2 г распыленной гидроокиси калия, 23,65 г гидрохлорида п - (2 - аминоэтил)фенплсульфонамида (литературный источник: Е. Miller et. al. I. Am. Chem. Soc. 62, 2101, 1940) и 16 г N- (2-хлорэтил) -Ы-пропилцианамида нагревают 1 час при перемешивании и 110°С. После охлаждения смесь выливают в воду. Полученный мутный раствор доводят до пделочной реакции концентрированным натровым щелоком, насыщают хлоридом натрия и экстрагируют три раза метиленхлоридом. Органические фазы сушат над сульфатом натрия, фильтруют и выпаривают. Полученное масло (свободное основание) растворяют в спирте и доводят до кислой реакции спиртовой соляпой кислотой. Охлаждением и разбавлением (по необходимости) эфиром осаждают дигидрохлорид I - п - (2 - аминоэтил)фенилсульфонил - 2 имино - 3 - пропилимидазолина с т. пл. 255- 256°С.

Пример 2. 38,1 г дигидрохлорида (2аминоэтил) - фенилсульфонил - 2 - имино - 3изопропилимидазолидпна растворяют в 200 .«л воды и основание освобождают при помощи 300 мл 2 н. натрового щелока. Его экстрагируют метиленхлоридом. К высущенному сульфатом натрия раствору метиленхлорида прибавляют 50,5 г триэтиламина, а затем при комнатной температуре - раствор 7,9 г ацетилхлорида в течение 20 мин. Перемешав раствор 1 час при комнатной температуре, его промывают 100 мл 2 н. натрового щелока и два раза по 100 мл водой. Водные фазы экстрагируют два раза метиленхлоридом. После высушивания сульфатом натрия, фильтрования и выиаривания соединенные фазы метиленхлорида дают 1 - я - (2 - ацетамидоэтил) фенилсульфонил - 2 - имино - 3 - изопропилимидазолидин, плавящийся из уксусного эфира при 133-135°С.

Пример 3. 38,1 г дигидрохлорида (2аминоэтил)-фенилсульфонил - 2 - имино - 3 изопропилимидазолидина растворяют в 200лм воды и основание освобождают при помощи

300 мл 2 н. натрового щелока. Его экстрагируют метиленхлоридом. К высущенному сульфатом натрия раствору метиленхлорида прибавляют 50,5 г триэтиламина, а затем по каплям при комнатной температуре раствор 9,3 г

хлорида пропионовой кислоты в 100 мл метпленхлорида в течение 20 мин. Перемешав раствор 1 час при комнатной температуре, его промывают 100 мл 2 н. натрового щелока и два раза по 100 мл водой. Водные фазы

экстрагируют два раза метиленхлоридом. После фильтрования, высущивания сульфатом натрия и выпаривания соединенные фазы метиленхлорида дают (2-пропионамидоэтил)фенилсульфонпл - 2 - имино - 3 - изопропилимидазолидин, плавящийся из уксусного эфира лри 111-112°С.

Пример 4. 38,1 г (2-аминоэтил)фенилсульфонил - 2 - имино - 3 - пзопропилимидазолидина растворяют в 200 мл воды и основание освобождают 300 Л1л 2 н. натрового щелока. Оно экстрагируется метиленхлоридом. К высушенному сульфатом натрия раствору метиленхлорида прибавляют 50,5 г триэтиламина, а затем по каплям при комнатной

температуре - раствор 10,7 г хлорида масляной кислоты в 100 мл метиленхлорида в течение 20 мин. Перемешав раствор 1 час при комиатной температуре, его промывают 100 мл 2 н. натрового щелока и два раза по

100 мл водой. Водные фазы экстрагируют два раза метпленхлоридом. После высущивания сульфатом натрия, фильтрования и выпаривания соединенные фазы метиленхлорида дают 1 - ftt - (2 - бутирамидоэтил)фенилсульфонил - 2 - имино - 3 - изопропилимидазолидин, .плавящийся из уксусного эфира при 139- 140°С.

Аналогично получают из 38,1 г дигидрохлорида п - (2 - аминоэтил)фенилсульфонил - 2пмино-3-изопропилимпдазолидина и:

10,7 г бутирилхлорида - (2-бутирамидоэтил)фенилсульфонил - 2 - имино - 3 - изопропилимидазолидин с т. пл. 139-140°С; 12,1 г хлорида к-валериановой кислоты -

(2-валерамидоэтил)фепилсульфонил 2- имино - 3 - изопропилимидазолидин с т. пл. 123-124°С;

10,5 г хлорида циклопропанкарбоновой кислоты - (2-циклопропанкарбоксиамидоэтил)фенилсульфопил - 2 - амино - 3 - изопропилимидазолидин с т. пл. 114-116°С;

15,5 г о-толуилхлорида - 1 - {я - 2 - (толиламидо)этил -фенилсульфонил} - 2 - имино17,5 г о-хлорбензоилхлорида - 1-{п- 2-(2хлорбензамидо)этил фенилсульфонил} - 2-имино-3-изопропилимидазолидин с т. пл. 132- 134°С;

10,5 г 1-метакрилоилхлорида - 1-{п- 2-(1метакриламидо)этил фенилсульфонил} - 2 имино-3-изопропилимидазолидин IHaO с т. пл. 106-107°С.

Пример 5. 39,7 г дигидрохлорида (2аминоэтил)фенилсульфонил - 2 - имино - 3 бутилимидазолидина растворяют в 200 мл воды и основание освобождают при помощи 300 мл 2 н. натрового щелока. Его экстрагируют метиленхлоридом. К высушенному над сульфатом натрия раствору метиленхлорида прибавляют 50,5 г триэтиламина, а затем по каплям при комнатной температуре - раствор 7,9 г ацетилхлорида в 100 лл метиленхлорида в течение 20 мин. Перемещав раствор 1 час при комнатной температуре, его промывают 100 мл 2 н. натрового щелока и два раза по 100 мл водой. Водные фазы экстрагируют два раза метиленхлоридом. Соединенные фазы метиленхлорида после сущки сульфатом натрия, фильтрования и выпаривания дают

1- frt - (2 - ацетамидоэтил)фенилсульфонил 2- имино - 3 - бутилимидазолидин, плавящийся после перекристаллизации из уксусного эфира при 130-131°С.

Аналогично получают из 39,7 г дигидрохлорида 1 - п - (2 - аминоэтил)фенилсульфонил 2 - имино - 3 - бутилимидазолидина и:

10.7г бутирилхлорида - 1 - я - (2 - бутирамидоэтил)фенилсульфонил - 2 - имино - 3 бутилимидазолидин с т. пл. 123-124°С,13 г 2-метилбутирилхлорида - I - {п - 2 (а - метилбутирамидо)этил фенилсульфонил}2 - имино - 3 - бутилимидазолидин с т. пл. 114-116°С;

13 г хлорида валериановой кислоты - (2-валерамидоэтил)фенилсульфонил - 2 - имино-3-бутилимидазолидин с т. пл. 130°С;

13 г хлорида изовалериановой кислоты -

1- и - (2 - изовалерамидоэтил)фенилсульфонил - 2 - имино - 3 - бутилимидазолидин с т. пл. 130-130,5°С;

14,5 г хлорида капроила - (2-капронамидоэтил)фенилсульфонил - 2 - имино - 3 бутилимидазолидин с. т. пл. 129-130°С;

17,5 г хлорида каприловой кислоты - (2 - октанамидоэтил) фенилсульфонил - 2 имино-3-бутилимидазолидин с т. пл. 130- 131°С;

il8,9 г о-хлорбензилхлорида - 1-{п- 2-(2хлорбензамидо)зтил фенилсульфонил} - 2-имино - 3 - н - бутилимидазолидин с т. пл. 155- 157°С;

17,1 г о-метоксибензоилхлорида - 1-{я- 2(2-метоксибензамидо) этил фенилсульфонил} 2- имино - 3 - н - бутилимидазолидин с т. пл. 145-146°С;

18.8г я-хлорфенилацетилхлорида - 1-{п- 2(2 - /4 - хлорфенил/ - ацетамидо)этил фенилсульфонил} - 2 - имино - 3 - бутилмидазолиДин с т. пл. 163-164°С;

19,7 г 2 - фенилбутирилхлорида - 1-{я- 2(2 - фенилбутирамидо)этил фенилсульфонил}2 - имино - 3 - бутилимидазолидин с т. пл. 127-128°С;

12,5 г 1 - этилпропионилхлорида - I - {п (2 -этилпропионамидо) этил фенилсульфонил} - 2 - имино - 3 - бутилимидазолидин с т. пл. 125-126°С;

9,2 г акрилоилхлорида - (2-акриламидоэтил) фенилсульфонил - 2 - имино - 3 - бутилимидазолидин с т. пл. 153-154°С,

22,1 г 2-метокси-5-хлорбензоилхлорида -

1- {я - 2 - (2 - метокси - 5 - хлорбензамидо) этил фенилсульфонил} - 2 - имино - 3 - бутилимидазолидин с, т. пл. 94-97°С;

18 г 3 - метоксибензоилхлорида - 1 - (3 - метоксибензамидо)этил фенилсульфонил}2- имино - 3 - бутилимидазолидин с т. пл. 139-141°С;

16,5 г хлорида 1-метил-З-циклогексенкарбоновой кислоты - 1-{я- 2-(1-метил-3-циклогексилкарбоксамидо)этил фенилсульфонил - 2 имино-3-бутилимидазолидин т. пл. 149- 150°С;

1 - {я - 2 - (3,4-диметоксибензамидо)этил фенилсульфонил} - 2 - имиио - 3 - бутилимидазолидин с т. пл. 169-170°С.

Пример 6. 41,5 г моногидрата дигидрохлорида 1 - я - (2 - иминоэтил)фенилсульфонил - 2 - имино - 3 - изобутилимидазолидина растворяют в 200 мл воды и основание освобождают при помощи 300 мл 2 н. натрового щелока. Его экстрагируют метиленхлоридом. К высущенному сульфатом натрия раствору

метиленхлорида прибавляют 50,5 г триэтиламина, а затем по каплям при комнатной температуре - раствор 10 г хлорида пролионовой кислоты в 100 мл метиленхлорида в течение 20 мин. Перемещав раствор 1 час при

комнатной температуре, его промывают 100 мл 2 н. натрового щелока и два раза по 100 мл водой. Водные фазы экстрагируют два раза метиленхлоридом. После сушки сульфатом натрия, фильтрования и выпаривания соединенные фазы метиленхлорида дают (2пропионамидоэтил)фенилсульфонил - 2 - имино - 3 - изобутилимидазолидин, плавящийся по перекристаллизации из уксусного эфира при 140-142°С.

Аналогично получают из 41,5 г дигидрохлоридмоногидрата 1 - я - (2 - аминоэтил) фенилсульфонил - 2 - имино - 3 - изобутилимидазолидина и:

11,7 г хлорида масляной кислоты - 1 - я(2-бутирамидоэтил) фенилсульфонил - 2 - имино - 3 - изобутилимидазолидин с т. пл. 138- 139°С;

13 г хлорида валериановой кислоты - 1 - я - (2 - ,валерамидоэтил)фенилсульфонил 2 - имиио - 3 - изобутилимидазолидин с т. пл. 137-140°С;

13 г хлорида изовалериановой кислоты - 1 - я - (2 - изовалерамидоэтил) фенилсульфонил - 2 - имино - 3 - изобутилимидазолидин с

13 г хлорида пивалоида - (2 - пиваламидоэтил)фенилсульфонил - 2 - имино-3изобутилимидазолидин с т. пл. 165-167°С;

14.4г гексаноилхлорида - 1 - п - (2 - гексанамидоэтил)фенилсульфонил1 - 2 - имино 3 - изобутилимйдазолидин с т. пл. 139-140°С;

10.5г хлорида циклопропанкарбоновой кислоты - 1 - ге - (2 - циклопропанкарбоксамидоэтил) фенилсульфонил - 2 - имидо - 3 - изобутилимидазолидин с т. ил. 163-164°С;

15.6г хлорида циклогексанкарбоновой кислоты - 1 - « - (2 - циклогексанкарбоксамидоэтил)фенилсульфонил - 2 - имино - 3 - изобутилимидазолидин с т. пл. 175-177°С;

16.7г о-толуолхлорида - 1 - п - (2 - толуамидоэтил) фенилсульфонил - 2 - имино - 3 изобутилимидазолидин с т. пл. 138-140°С;

18,4 г о-метоксибензоилхлорида - (2-метоксибензамидо)этил фенилсульфонил} 2- имино - 3 - изобутилимидазолидин с т. пл. ПО-ИРС;

22,3 г 2-метокси-5-хлорбензоилхлорида - 1 - (п - 2 - (метокси - 5-хлорбензамидо)этил фенилсульфонил} - 2 - имино - 3 - изобутилимидазолидин с т. пл. 117-119°С;

18.3г 3,4 - диметилбензоилхлорида - 1 - {га - 2 - (3,4 - диметилбензамидо)этил фенилсульфонил} - 2 - имино - 3 - изобутилимидазолидин с т. пл. 158,5-160°С;

23,7 г о-бромбензоилхлорида - 1-{га- 2-(2бромбензамидо)этил фенилсульфонил} - 2 имино - 3 - изобутилимидазолидин с т. пл. 158-160°С;

20.4г п-хлорфенилацетилхлорида - (4 - хлорфенилацетамидо) этил фенилсульфонил} - 2 - имнно - 3 - изобутилимидазолидин ст. пл. 175-176°С,22,4 г 2,4-дихлорбензоилхлорида - 1-{«- 2(2,4 - дихлорбензамидо) этил фенилсульфонил} - 2 - имино - 3 - изобутилимидазолидин с т. пл. 102,5-104°С;

10,2 г ангидрида уксусной кислоты - (2-ацетамидоэтил) фенилсульфонил - 2 - имино - 3 - изобутилимидазолидин с т. пл. 149- 151°С.

Пример 7. 39,7 г дигидрохлорида (2 - аминоэтил) фенилсульфонил - 2 - имино3- бтор - бутилимидазолидина растворяют в 200 М.Л воды и основание освобождают при помощи 300 мл 2 н. натрового щелока. Его экстрагируют метиленхлоридом. К высущенному сульфатом натрия раствору метиленхлорида прибавляют 50,5 г триэтиламина, а затем по каплям при комнатной температуре - раствор 12,9 г хлорида валериановой кислоты в 100 мл метиленхлорида в течение 20 мин. Перемещав раствор 1 час при комнатной температуре, его промывают IGQ мл 2 н. натрового щелока и два раза по 100 мл водой. Водные фазы экстрагируют два раза метиленхлоридом. После высущивания сульфатом натрия, фильтрования и выпаривания соединенные фазы дают гемигидрат (2-валерамидоэтил) фенилсульфонил - 2 - имино - 3 вторбутилимидазолидина, плавящийся по перекристаллизации из уксусного эфира при 111 -113°С.

Аналогично получают из 39,7 г дигидрохлорида I - п - (2 - аминоэтил) фенилсульфонил 2 - амино - 3 - втор - бутилимидазолидина и:

7,9 г ацетилхлорида-1 - п - (2-ацетамидоэтил) фенилсульфонил - 2 - имино - 3 - втор бутилимидазолидин с т. пл. 106-108°С;

9,2 г пропионилхлорида - (2-пропионамидоэтил) фенилсульфонил - 2 - имино - 3 втор - бутилимидазолидин;

И г бутирилхлорида - (2-бутирамидоэтил) фенилсульфонил - 2 - имино - 3 - вторбутилимидазолидин;

13,2 г циклогексилацетилхлорида - 1-Гп-(2циклогексилацетаминоэтил) фенилсульфонил 2 - имнно - 3 - втор - бутилимидазолидин с т. пл. 111-113°С;

18,5 г п-ацетоксибензоилхлорида - (4 - этоксибензамидо)этил фенилсульфонил} 2 - имино - 3 втор - бутилмидазолидин с т. пл. 148-149,5°С;

16,9 г 2,4 - диметилбензоилхлорида -

1- {я - 2 - (2,4 - диметилбензамидо)этил фенилсульфонил} - 2 - имино - 3 - втор - бутилимидазолидин с т. пл. 120-122°С;

22,8 г хлорида 3-метил-О-ацети«1салициловой кислоты - I - {п - 2 - (3 - метилсалициламидо)этил фенилсульфонил} - 2 - имино - 3 0тор-бутилимидазолидин с т. пл. 203,5-205°С;

24,2 г 2 - метокси - 5 - трет - бутилбензонлхлорида - 1 - (л - 2 - (2 - метокси - 5 - третбутилбензамидо)этил фенилсульфонил} - 2 имино - 3 - втор - бутилимидазолидин с т. пл.

106-108°С;

14,8 г бензоилхлорида - 1 - га - (2 - бензамидоэтил) фенилсульфонил - 2 - имино - 3 втор - бутилимидазолидин с т. пл. 133-135°С.

Пример 8. 41,5 г моногидрата (2аминоэтил) фенилсульфонил - 2 - имино - 3 трет - бутилимидазолидина растворяют в 200 мл воды и основание освобождают при помощи 300 мл 2 н. натрового щелока. Его экстрагируют метиленхлоридом. К высуптенному сульфатом натрия раствору метиленхлорида прибавляют 50.5 г триэтиламина, а затем по каплям при комнатной температуре - раствор 7,9 г ацетилхлорида в 100 мл метиленхлооида в течение 20 мин. Перемешав раствор 1 час при комнатной температуре, его промывают 100 мл 2 н. натрового щелока и дважды по 100 мл водой. Водные фазы экстрагируют два раза метиленхлоридом. После сушки сульфатом натрия, фильтрования

и выпаривания соединенные фазы метиленхлорида дают 1 - п - (2 - ацетамидоэтил) фенилсульфонил - 2 - имино - 3 - трет - бутилимидазолидин, плавящийся по перекристаллизации из уксусного эфира при 127-129°С.

Пример 9. 41,5 г моногидрата гндпохлорида - п - (2 - аминоэтил) фенилс.ульфонил 2- имино - 3 - трет - бутилнмидазолиднна растворяют в 200 мл воды и основание освобождают при помощи 300 мл 2 н. натрового щелока. Его экстрагируют метиленхлоридом. К высушенному сульфатом натрия раствору метиленхлорида прибавляют 50,5 г триэтиламина, а затем ло каплям при комнатной температуре - раствор 13 г хлорида изовалериановой кислоты в 100 мл метиленхлорида в течение 20 JAUH. Перемешав раствор 1 час при комнатной температуре, его промывают 100 мл 2 н. натрового ш,елока и два раза но 100 мл водой. Водные фазы экстрагируют два раза метиленхлоридом. После высушивания сульфатом натрия, фильтрования и выпаривания соединенные фазы метиленхлорида дают I - п - (2 - изовалерамидоэтил)фенилсульфонил - 2 - имипо - 3 - трет - бутилимидазолидин, плавяшийся по перекристаллизации из уксусного эфира при 152--154°С; Аналогичным образом получают из 41,5 г моногидрата дигидрохлорида 1 - л - (2 аминоэтил)фенилсульфонил - 2 - имино - 3 трет - бутилимйдазолидила и: 13 г пивалоилхлорида - (2-пиваламидоэтил)фенилсульфонил - 2 - имино - 3 - третбутилимидазолидин с т. пл. 140-142°С; 13.7г 2-хлорпропионилхлорида - 1-{я- 2(2-хлорпропионамидо)этил фенилсульфонил} 2 - имино - 3 - трет - бутилимидазолидин с т. пл. 151-153°С; 15,2 г 2 - хлорбутирилхлорида - 1-{п - 2 (2 - хлорбутирамидо)этил фенилсульфонил} 2 - имино - 3 - трет - бутилимидазолидин с т. пл. 142-144°С; 15.8г хлорида циклогексанкарбоновой кислоты - 1 - я - (2 - циклогексанкарбоксамидоэтил) фенилсульфонил - 2 - имино - 3 - третбутилимидазолидин с т. пл. 176-178°С; 22.5г а, а, а-трифтор-ж-толуилхлорида - I - п - (2 - а, а, а - трифтор - м - толуиламидоэтил)фенилсульфонил - 2 - имино - 3 -третбутилимидазолидин с т. пл. 172-173°С; 16.6г о-толуилхлорида - 1-{«- 2-(2-толуиламида)этил фенилсульфонил} - 2 - имино - 3 грег-бутиламидазолидин с т. пл. 160-161 °С; 18.9г о-хлорбензоилхлорида - 1-{/г- 2-(2хлорбензамидо)этил фенилсульфонил} - 2-имино-трег-бутилимидазолидин ст.пл. 152-154°С; 22.1г 2 - метокси - 5 - хлорбензоилхлорида - 1 - (2-метокси - 5 - хлорбензамидо)этил фенилсульфонил} - 2 - имино - З-третбутилимидазолидин с т. пл. 124-126°С; 22,6 г 3,4 - дихлорбензоилхлорида - 1-{п 2 - (3,4 - дихлорбензамидо)этил фенилсуль фонил} - 2 - имино - 3 - трет - бутилимидазолидин с т. пл. 168-170°С; 24.5г 3,4,5 - триметнлоксибензоилхлорида - 1 - {« - 2 - (3,4,5 - триметоксибензамидо)этил фенилсульфонил} - 2 - имино - 3 трет - бутилимидазолидин с т. пл. 130-132°С; 18.2г 2,5-диметилбензоилхлорида - 1-{/г 2 - (2,5 - диметилбензамидо)этил фенилсульфонил} - 2 - имино - 3 - трет - бутилимидазолидин с т. пл. 152-154°С; 11.6г бутирилхлорида - (2-бутирамидоэтил)фенилсульфонил - 2 - имидо - 3-третбутилимидазолидин с т. пл. 148-149°С; 18 г 2 - метоксибензоилхлорида - 1-((2 - метоксибензамидо)этил фенилсульфонил}2- имино - 3 - трет - бутилимидазолидин с т. пл. 131-131,5°С. Пример 10. 40,9 г дигидрохлорида (2 - аминоэтил)фенилсульфонил - 2 - имино 3- циклопентилимидазолидина растворяют в 200 мл воды и основание освобождают при помош,и 300 мл 2 н. натрового щелока. Его экстрагируют метиленхлоридом. К высушенному сульфатом натрия раствору метиленхлорида прибавляют 50,5 мл триэтиламина, а затем по каплям - раствор 43 г д-валерилхлорида в 100 мл метиленхлорида в течение 20 мин при комнатной температуре. Перемешав раствор 1 час при комнатной температуре, его промывают 100 мл 2 н. натрового щелока и два раза по 100 мл водой. Водные фазы экстрагируют два раза метиленхлоридом. После сушки сульфатом натрия, фильтрования и выпаривания соединенные фазы метиленхлорида дают - п - (2 - валерамидоэтил)фенилсульфонил - 2 - имино - 3 - циклопентилимидазолидин, плавящийся по перекристаллизации из ацетона при 132-134°С. Аналогично получают из 40,9 г дигидрохлорида 1 - л - (аминоэтил)фенилсульфонил 2 - имино - 3 - циклопентилимидазолидина и: 11 г бутирилхлорида - (2-бутирамидоэтил)фенилсульфонил - 2 - имино - 3 -циклонентилимидазолидин;14,5 г я-гексаноилхлорида - (2-гексанамидоэтил)фенилсульфонил - 2 - имино - 3 циклопентилимидазолидин с т. пл. 118-119°С; 15,8 г хлорида циклогексанкарбоновой кислоты - 1 - л - (2-циклогексанкарбоксамидоэтил) фенилсульфонил - 2 - имино - 3 - циклопентилимидазолидин с т. пл. 178-179°С; 8,1 г ацетилхлорида - (2 - ацетамидоэтил)фенилсульфонил - 2 - имино - 3 - циклопентилимидазолидин с т. пл. 151-152°С; 18,5 г 2-хлорбензоплхлорида - 1-{п- 2-(2хлорбензамидо)этил фенилсульфонил} - 2 имино - 3 - циклопентилимидазолидип с т. пл. 187-190,5°С; 22,5 г 2,4-дихлорбензоилхлорида - 1-{л- 2(2,4 - дихлорбензамидо) этил фенилсульфонил} - 2 - имино - 3 - циклопентилимидазолидин ст. пл. 151,5-153°С; 16,5 г 1-метил-З-циклогексенкарбоновой кислоты - 1 - {л - 2 - (1 - метил - 3 - циклогексенкарбокса мидо) этил фенилсульфонил} -2имино - 3 - циклопентилимидазолидин с т. пл. 129-13ГС; 1 - {л - 2 - (1 - метилциклогексанкарбоксамидо)этил фенилсульфонил} - 2 - имипо - 3циклопентилимидазолидин с т. пл. 130-131 °С; I - {п - 2 - (3 - метоксибензамидо)этил фенилсульфонил} - 2 - имино - 3 - циклопентилимидазолидин с т. пл. 146,5-148°С; 1 - {л - 2 - (3,4-диметоксибензамидо)этил фенилсульфонил} - 2 - имино - 3 - циклопенилимпдазолидин с т. пл. 180-182°С. Пример 11. 42,3 г дигидрохлорида (2-аминоэтил)фенилсульфонил - 2 - имино 3 - цйклогекошшмидазолидина растворяют в 200 мл воды и основание освобождают при помощи 300 мл 2 н. натрового щелока. Его экстрагируют метиленхлоридом. К высушен ному сульфатом натрия раствору метиленхло рида прибавляют 0,5 мл триэтиламнна, а затем по каплям при комнатной температу ре - раствор 9,3 г хлорида нропионовой кнслоты в 100 мл метиленхлорида в течение 20 мин. Перемешав раствор 1 час при комнатной температуре, его промывают 100 мл 2 н натрового щелока и два раза но 100 мл водой. Водные фазы экстрагируют два раза метилепхлоридом. После высушивания сульфатом натрия, фильтрования и выпаривания соединенные фазы метиленхлорида дают семигидрат (2-пропионамидоэтил)фенилсульфонил - 2 - имино - 3 - циклогексилимидазолидина, плавящийся но перекристаллизации из уксусного эфира нри 110-112°С. Аналогичным образом получают из 42,3 г днгидрохлорида - (2 - ампноэтил)фенилсульфонил - 2 - имино - 3 - циклогексилимидазолиднна и: 8 г ацетилхлорида - (2-ацетмидоэтил) фенилсульфонил - 2 - имино - 3 - циклогексилимидазолидин с т. пл. 181-183°С; 10,7 г бутирнлхлорида - гемигидрат (2-бутирамидоэтил)фенилсульфонил - 2 -имино - 3 - циклогексилимидазолидина с т. нл. 143-144°С,12,1 г валерилхлорида - (2-валерамндоэтнл) фенилсульфонил - 2 - импно - 3 - циклогексилимидазолидпн с т. пл. 154-155°С; 12,1 г изовалерилхлорида - (2-изовалерамидоэтил) фенилсульфонил - 2 - имино 3 - циклогексилимидазолидин с т. пл. 180- 181°С; 10,5 г хлорида циклопропанкарбоновой кислоты - 1 - «-(2-циклопропанкарбоксамидоэтил)фенилсульфонил - 2 - имино - 3 - цнклогексилимидазолидин с т. пл. 172-173°С; 18.4г хлорида 3-цнклогексилпропионила - 1 - (п - 2 - (3 - циклогексилпропиона.мидо) этил фенилсульфонил} - 2 - имино - 3 - циклогексилимидазолидин с т. пл. 168-169°С; 17.5г хлорида коричной кислоты - (2кор. кнсл.-амидоэтил) фенилсульфонил - 2 имино - 3 - циклогексилимидазолидин с т. нл. 182-183°С; 15 г ее - хлорбутирнлхлорида - (2-ссхлорбутирамидоэтил) фенилсульфонил - 2 имино - 3-цнклогексилимидазолидин с т. пл. 158-159°С-, 16.4г о-толуилхлорида - 1-{п- -2 - (2толуиламидо)этил фенилсульфоннл} - 2 - имино - 3 - циклогексилимидазолидин с т. нл. 198-199°С; 18.5г о - хлорбензоилхлорида - 1 - (хлорбензамидо)этил фенилсульфонил} - 2 имино - 3 - циклогекснлнмндазолнднн с т. пл. 191 -192°С; 18 г о - метоксибензонлхлорида - 1 - {п - (2 - метоксибензамидо)этил феннлсульфонил} - 2 - имино - 3 - цпклогекснли.мидазоли-. дин с т. нл. 175-176°С; 8 г м - метокснбензоилхлорида - 1-{д - 2(3 - метокспбензамидо)этил фенилсульфонил}2 - импно - 3 - цнклогексилнмндазолидин с т. пл. 167-168°С; 17,8 г 2,5 - дпметилбензоплхлорнда - 1 - - 2,5 - днметилбензамидо)этил феннлсульфоннл} - 2 - импно - 3 - циклогексилпмидазолидин с т. нл. 186-187°С; 19.4г п - этоксибензоилхлорнда - l-{/i- 2(4 - этоксибензамидо)этнл феннлсульфонил}2 - имино - 3 - циклогекснлнмидазолидин с т. нл. 156-157,5°С; 23 г о- бромбензоилхлорида - 1 - {п - 2 (2 - бро.мбензамидо)этнл фенилсульфонил} 2 - нмино - 3 - циклогексилимидазолидин с т. нл. 179-181 °С; 15 г 2 - этилбутирилхлорида - 1 - {/г - 2 (2 - этилбутирамидо)этил фенилсульфонил} 2 - имино - 3 - циклогексилпмндазолидин с т. пл. 169-170°С; 17.5г 3 - цнклогекснлпропнонилхлорида - 1 - {/г - 2 - (3 - цпклогексилпропнонамндо) этил фенилсульфонил} - 2 - нмино - 3 - циклогексилимидазолидин с т. нл. 168-169°С; 18,2 г п - метоксибензоилхлорпда - 1 - (я - (2 - метоксибензамидо)этил фенилсульфонил} - 2 - имино - 3 - циклогекснлимидазолидин ст. пл. 153-154°С; 19,1 г 2 - метилтиобензоилхлорнда - l-{7i 2 - (2 - метилтиобензамидо)этил феннлсульфонил} - 2 - нмино - 3 - циклогексилпмпдазолидин с т. нл. 184-186°С; 21,5 г 3,4 - дихлорбензоилхлорида - 1-{я 2 - (3,4 - дихлорбензамндо)этнл фенилсульфонил} - 2 - имино - 3 - циклогексилимидазолнднн с т. нл. 227-228°С,21 3 2 - метокси - 5 - хлорбензоилхлорнда- 1 - {п - 2 - (2 - метокси - 5 - хлорбензамидо) этил фенилсульфонил} - 2 - имино - 3 - циклогексилимндазолиднн с т. нл. 167-170°С; 16,5 г .хлорида 1 - метил - 3 - циклогексеикарбоновой кислоты - 1 - {п - 2 - (1 - метнл3-цнклогексенкарбоксиамидо)этил феннлсуль фонил} - 2 - имино - 3 - циклогекснлпмндазолидин с т. пл. 158-160°С; 16,5 г хлорида 4-метнл-З-циклогексенкарбоновой кислоты - 1 - (я - 2 - (4 - метил - 3 иклогексенкарбоксамидо)этнл фенилсульфо нил - 2 - имино - 3 - циклогексилимидазолиднн ст. пл. 200-201 °С; 15 г хлорида циклогексанкарбоновой кислоы - 1 - {я - 2 - циклогексанкарбоксамидо этил фенилсульфонил} - 2 - имино - 3 - цнклоекснлимндазолидин с т. пл. 208-209°С; 16,3 г хлорида 1-метилциклогексаикарбоноой кислоты - 1 - {я - 2 - (1 - метнлциклоексанкарбоксамндо)этил фенилсульфонил} - имино - 3 - циклогексилимидазолидин с . пл. 162-163°С; 1 - {я - 2 - (3,4 .- днметоксибензамндо) тил феннлсульфонил} - 2 - имнно - 3 - циклоексилнмидазолнднн с т. пл. 203-205°С.

15

Пример 12. 41,1 г дигидрохлорида (3 - аминопропил)фенилсульфонил - 2 - имино - 3 - бутилимидазолидина растворяют в 200 мл воды и основание освобождают при помощи 300 мл 2 н. натрового щелока. Его экстрагируют метиленхлоридом. К высущенпому сульфатом натрия раствору ыетиленхлорида прибавляют 50,5 г триэтиламина, а затем по каплям при комнатной температуре - раствор 13 г нзовалерилхлорида в 100 мл метиленхлорида в течение 20 мин.

Перемешав раствор 1 час при комнатной температуре, его промывают 100 мл 2 н. натрового щелока и два раза по 100 мл водой. Водные фазы экстрагируют два раза метиленхлорндом. После высушивания сульфатом натрия, фильтрования и выпаривання соединенные фазы метиленхлорида дают (3изовалерамидопропил)фенилсульфонпл - 2 имино - 3 - бутилимидазолндин, плавящийся по перекристаллизации из уксусного эфира при 101 -103°С.

Аналогичным образом получают из 41,1 г - п - (3 - аминопропил)фепплсульфоннл 2- имино - 3 - бутнлимидазолидина п:

22 г 2 - метокси - 5 - хлорбепзоилхлорида - 1 - {п - 3 - (2 - метокси - 5 - хлорбензамидо)пропил фенилсульфонил} - 2 - имино 3- бутилимидазолидин;

18,2 г 3,5 - метилбензоилхлорида - 1-{я- 3(3,5-диметилбензамидо) пропил фенилсзльфо нил} - 2 - имино - 3 - бутилимидазолидин с т. пл. 96-100°С.

Пример 13. 41,1 г дигидрохлорида -

1- п - (3 - аминопропил)фенилсульфонил 2- имино - 3 - изобутилимидазолидина растворяют в 20 мл воды и основание освобождают при помощи 300 мл 2 н. натрового щелока. Его экстрагируют метиленхлоридом. К высушенному сульфатом натрия раствору метиленхлорида прибавляют 50,5 г триэтиламина, а затем по каплям при комнатной температуре - раствор 13 г пивалоилхлорида в 100 мл метиленхлорида в течение 20 мин. Перемешав раствор 1 час при комнатной температуре, его промывают 100 мл 2 н. натрового щелока и два раза по 100 мл водой. Водные фазы экстрагируют два раза метиленхлорндом. После сушки сульфатом натрия, фильтрования и выпаривания соединенные фазы метиленхлорида дают (3-пиваламидопропил) фенилсульфонил - 2 - имино - 3 - пзобутилимидазолидин, плавящийся по перекристаллизации из уксусного эфира при 112-113°С.

Пример 14. 41,1 г днгидрохлорида 1 - п - (3 - аминопропил)фенилсульфонил 2-имино - 3 - трет - бутилимидазолидина растворяют в 200 мл воды и основание освобождают при помощи 300 лы 2 н. натрового щелока. Его экстрагируют метиленхлоридом. К высушенному сульфатом натрия раствору метиленхлорида прибавляют 50,5 г трнэтиламина, а затем по каплям при комнатной температуре-раствор 18,2 г 3,4-диметилбензоилхлорида в 100 мл метпленхлорида в течение

16

20 мин. Перемещав раствор 1 час при комнатной температуре, его промывают 100 мл

2н. натрового щелока и два раза по 100 мл водой. Водные фазы экстрагируют два раза

метиленхлоридом. После высушивания сульфатом натрия, фильтрования и выпаривания соединенные фазы метиленхлорида дают (3,4 - диметилбензамидо)пропилфенилсуль фонил - 2 - имино - 3 - трет - бутилимидазоЛИДИИ, плавящийся ло перекристаллизации из уксусного эфира при 144-146°С.

Пример 15. 41,1 г дигидрохлорида (2-аминоэтнл) фенилсульфонил - 2 - имино 3- бутил - 4 - метилимидазолидина растворяют в 200 мл воды и основание освобождают

при помощи 300 мл 2 н. натрового щелока. Его экстрагируют метиленхлоридом. К высушенному сульфатом натрия раствору метиленхлорида прибавляют 50,5 г триэтиламина, а

затем по каплям при комнатной температуре- раствор 12,7 г валерилхлорида в 100 мл метиленхлорида в течение 20 мин. Перемешав раствор 1 час при комнатной температуре, его промывают 100 мл 2 н. натрового щелока и

два раза по 100 мл водой. Водные фазы экстрагируют два раза метиленхлоридом. После высушивания сульфатом натрия, фильтрования и выпаривании соединенные фазы метиленхлорида дают 1 - п - (2 - валерамидоэтил) фенилсульфонил - 2 - имино 3 - бутил - 4 - метилимидазолидин, плавящийся по перекристаллизации из уксусного эфира при 108-110°С.

Аналогично получают из 41,1 г дигидрохлорида 1 - п - (2 - аминоэтил)фенилсульфонил 2- имино - 3 - бутил - 4 - метилимидазолидина и:

12,7 г изовалерилхлорида - .-(2-изовалерамидоэтил) фенилсульфонил - 2 - имино 3- бутил - 4 - метилимидазолидин с т. пл. 102-103°С;

15,4 г хлорида циклогексанкарбоновой кислоты - 1 - п - (2 - циклогексанкарбоксамидоэтил) фенилсульфонил - 2 - имино - 3 - бутил - 4 - метилимидазолидин с т. пл. 137- 139°С;

16,3 г о - толуолхлорида-гемигидрат - (2 - толуиламидо)этил фенилсульфонил}2 имино - 3 - бутил - 4 - метнлимидазолидинаст. пл. 103-105°С;

23,7 г о-бромбензоилхлорида - (2бромбензамидо)этил фенилсульфонил} - 2 имино - 3 - бутил - 4 - метилимидазолидин с т.пл. 100-102°С;

18 г 3,5 - диметилбензоилхлорида - 1-{п 2 - (3,5 - диметилбепзамидо)этил фепилсульфонил} - 2 - имино - 3 - бутил - 4 - метилимндазолидин с т. пл. 138-140°С; 7,9 г ацетилхлорида - 1 - п - (2 - ацетамидоэтил) фенилсульфонил - 2 - имино - 3 - бутил - 4 - метилимидазолидин с т. пл. 132- 133°С;

18,2 г 2,4 - диметилбензоилхлорида - 1-{п 2 - (2,4 - диметилбензамидо)этил фенилсуль17

фонил) - 2 - имино - 3 - бутил - 4 - метилимидазолидин-1/4 Н20 с т. пл. 108-110°С.

Пример 16. Аналогично нримеру 15 получают из 41,1 г 1 - я - (2 - аминоэтил)фенилсульфонил - 2 - имино - 3 - бутил - 5 - метилимидазолидина и:

7,9 г ацетилхлорида - 1 - я - (2 - ацетамидоэтил)фенилсульфонил - 2 - имино - 3 - бутил - 5 - метилимидазолидин с т. пл. 98- 99°С;

12,5 г валерилхлорида- 1 - « - (2 - -валерамидоэтил)фенилсульфонил - 2 - имино - 3 бутил - 5 - метилимидазолидин с т. пл. 95- 97°С;

12,5 г изовалерилхлорида - 1 - г - (2 изовалерамидоэтил)фенилсульфонил - 2-имино - 3 - бутил - 5 - метилимидазолидин с т. пл. 131-133°С;

14,1 г 2 - этилбутирилхлорида-1 - {п - 2(2 - этилбутирамидо)этил фенилсульфонил} 2- имино - 3 - бутил - 5 - метилимидазолидин с т. пл. 89-90°С;

16,5 г 2 - толуилхлорида- 1 - {д - 2 - (2 толуиламидо)этил фенилсульфонил} - 2 - имино - 3 - бутил - 5 - метилимидазолидин с т. пл. 122-124°С;

22 г 2 - бромбензоилхлорида - 1 - п - (2 бромбензамидоэтил)фенилсульфонил - 2-имино - 3 - бутил - 5 - метилимидазолидин с т. пл. 105-107°С;

15,5 г хлорида циклогексанкарбоповой кислоты- 1 - {/г - 2 - (циклогексанкарбоксамидо)этил фенилсульфонил} - 2 - имино - 3 - бутил - 5 - метилимидазолидин с т. пл. 127- 129°С.

Пример 17. 42,5 г дигидрохлорида (2 - аминоэтил)фенилсульфонил - 2 - имино3- бутил - 4 - этилимидазолидина растворяют в 200 мл воды и основание освобождают при помощи 300 М.Л 2 н. натрового щелока. Его экстрагируют метиленхлоридом. К высушенному сульфатом натрия раствору метиленхлорида прибавляют 50,5 г триэтиламина, а затем ло каплям в течение 20 мин при комнатной температуре - раствор 13 г валерилхлорида в 100 мл метиленхлорида. После 1 час перемешивания раствора при комнатной температуре его промывают 100 мл 2 н. натрового щелока и два раза по 100 мл водой. Водные фазы экстрагируют два раза метиленхлоридом. Из объединенных фаз метиленхлорида получают после сушки сульфатом натрия, фильтрования и выпаривания 1 - я (2 - валерамидоэтил)фенилсульфонил - 2 имино - 3 - бутил - 4 - этилимидазолидин, который плавится после перекристаллизации из смеси простой эфир/сложный уксусный эфир при 92-94°С.

Аналогично получают из 42,5 г дигидрохлорида (2 - аминоэтил)фенилсульфонил 2 - имино - 3 -бутил - 4 - этилимидазолидина и:

18

имино - 3 - бутил - 4 - этилимидазолидин в виде масла;

13 г нивалонлхлорида- 1 - я - (2 - ииваламидоэтил)фе11илсульфонил - 2 - имино - 3 бутил - 4 - этилимидазолидин с т. пл. 140- 142°С;

15,2 г 2 - хлорбутирилхлорида - 1 - (2хлорбутирамидо)этил фенилсульфонил} - 2 имино - 3 - - 4 - этилимидазолидин в виде масла;

22,6 г 2,5 - дихлорбензоилхлорида - 1 - п(2,5 - дихлорбензамидоэтил)фенилсульфонил 2 - имино - 3 - бутил - 4 - этилнмидазолидин в виде масла.

Пример 18. Аналогично примерам 1 -17 получают ацилированием следующие соединения:

1 - {я - 2 - (2 - Метоксн - 5 - хлорбензамидо)этил фенилсульфонил} - 2 - имино - 3 - метилимидазолидин с т. пл. 140-141°С;

1 - я - (2 - Ацетамндопропил)фенилсульфонил - 2 - имино - 3 - бутилимндазолидин с т. пл. 120-122°С;

1 - {я - 2 - (К-Метилацетамидо)пропил феннлсульфонил) - 2 - имино - 3 - бутилнмидазолиднн-НоО с т. пл. 80-82°С;

1 - {я - 1 - (2 - Хлорбензамндо)эт л фенилсульфонил} - 2 - имино - 3 - трет: - бутилимидазолидии с т. пл. 166-168 С;

1 - я - (2 - Бутирам 1доэтил)фенилсульфонил - 2 - нмипо - 3 - аллилимидазолпдии с т. нл. 122-124 С;

1 - я - (2 - Ацетал;идоэтил)феннлсульфонил - 2 - имино - 3 - гексилимидазолидин с т. пл. 136-137°С;

1 - я - (2 - Бутирамндоэтил)фенилсульфонил - 2 - имино - 3 - гекснлимидазолидин с т. пл. 124-126°С;

1 - я - (2 - Ацетамидоэтил)феннлсульфонил - 2 - имино - 3 - (2 - метилциклогексан 1 - ил) - имидазолидин с т. пл. 134-136°С;

1 - {я - 2 - (3 - Метоксибензам11до)этил)фенилсульфонил - 2 - имино - 3 - (2 - метилциклогексан - 1 - ил) - имидазолнднн с т. пл. 175-176°С;

1 - {я - 2 - (3,4 - Диметокснбеизамндо) этнл фенилсульфонил} - 2 - имнно - 3 - (2-метилциклогексан - 1 - ил) - имндазолпднн с т. пл. 184-186°С;

1 - я - (2 - Адетамидоэт11л)фснилсульфоннл - 2 - имино - 3 - (3 - цнклогексен - 1 - нл)имидазолидин с т. пл. 171 - 173°С;

1 - я - (2 - Бутнрамидоэтил)феннлсульфонил - 2 - имино - 3 - (3 - цнклогексен-1-ил)имидазолидин с т. пл. 127-129°С;

1 - я - (2 - Ацетамидоэтил) фенилсульфонил - 2 - импно - 3 - фенилэтилимидазолидин с т. пл. 148-150°С;

1 - я - (2 - Бутирамидоэтил)фенилсульфонил - 2 - имино - 3 - фен11лэтилнмидазолндт}н ст. пл. 136-138°С; 1 - ft - (2 - Ацетамидоэтил)фенилсульфоыил - 2 - имино - 3 - (1 - метил - 2 - фенилэтил) имидазолидин с т. пл. 118-121 °С; 1 - ft - (2 - Бути1рамидоэтил)феиилсульфонил - 2 - имино - 3 - (1 - метил - 2 - фенилэтил) имидазолидин с т. пл. 126-128°С; 1 - п - (2 - Ацетамидоэтил) фенилсульфонил - 2 - имино - 3 - пропил - 5 - метилимидазолидин с т. пл. 121-122°С; 1 - ft - (2 - Пропионамидоэтил)фенилсульфонил - 2 - имино - 3 - пропил - 5 - метилимидазолидин с т. пл.149-151 °С; 1 - ft - (2 - Бутирамидоэтил)фенилсульфопил - 2 - имино - 3 - пропил - 5 - метилимидазолидин с т. пл. 132-133°С; 1 - {ft - 2 - (3 - Циклогексилпропионамидо) этил фенилсульфонил} - 2 - имино - 3 - пропил - 5 - метилимидазолидин с т. пл. 110- 111°С; I - ft - (2 - Акрилампдоэтил)фепилсульфонил - 2 - имино - 3 - пропил - 5 - метилимидазолидин с т. пл. 128-129°С; 1 - {ft - 2 - (3 - Метоксибензамидо)этил фенилсульфопил - 2 - имино - 3 - (3 - циклогексен - 1 - ил) - имидазолидин с т. пл. 153- 154°С; 1 - ft - (2 - Бутирамидоэтил)фепилсульфонил - 2 - имино - 3 - (4 - метилдиклогексан 1 - ил) - имидазолидин с т. пл. 135-136°С; 1 - {ft - 2 - (1 - Метил - 3 - циклогексенкарбоксамидо)этил фепилсульфонил} - 2 имино - 3 - (4 - метилциклогексаи - 1 - ил)имидазолидин с т. пл. 137-138,5°С; 1 - {ft - 2 - (3 - Метоксибензамидо)этил фенилсульфонил} - 2 -имино - 3 - (4 - метилциклогексан - 1 - ил) - имидазолидин с т. пл. 155-158°С; 1 - {ft - 2 - (3,4 - Диметоксибензамидо) этил фенилсульфонил} - 2 - имино - 3 - (4 - метилциклогексан - 1 - ил) - имидазолидин с т. пл. 193-195°С; 1 - ft - (2 - Акриламидоэтил)фепилсульфонил - 2 - имино - 3 - (3 - циклогексан - 1-ил)кмидазолидин с т. пл.160-161 °С.

Предмет изобретения

Способ получения производных ft-аминоалкилбензолсульфонамнда общей формулы I

где RZ нмеет приведенные выще значения, или с реакционноспособным производным такой кислоты с последующим выделением целевого продукта в свободном состоянии или в виде соли обычными приемами. R,-C--N-Cn,,,,, где Ri - алкил максимально с 12 атомами углерода, алкенил с 3-5 атомами углерода, циклоалкил либо циклоалкенил максимально с 7 атомами углерода или фенил алкил максимально с 9 атомами углерода; R2 - атом водорода или алкил максимально с 2 атомами углерода; Нз - атом водорода, алкнл или хлоралкил максимально с 7 атомами углерода, алкенил максимально с 5 атомами углерода, циклоалкил либо циклоалкенил максимально с 8 атомами углерода, феннлалкил либо фенилалкеНИЛ максимально с 10 атомами углерода, фенил, незамещенный или замещенный 1-3 атомами галогена до атомного номера 35, трифторметилгруппами, алкилгруппами максимально с 4 атомами углерода, оксигруппами, алкокси- или алкилтиогрунпами максимально с 2 атомами углерода; R-t-атом водорода или метилгруппа; т - 2 или 3, или их солей, отличающийся тем, что соединение общей формулы II: HN-Gn,H2m-4 , 1ЯН де Ri, R2, R4 и т имеют приведенные выше начения, подвергают реакции обмена с кислоой общей формулы III: Rs-СООН,