СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ п-АМИНОАЛКИЛБЕНЗОЛСУЛЬФОНАМИДА Советский патент 1972 года по МПК C07D233/02 

Изобретение относится к новому способу получения новых производных сульфониламида, обладающих ценными фармакологическими свойствами.

Известно взаимодействие 2-замещенных-4,5дигидроимидазолов с бензолсульфохлоридом в щелочном растворе, которое приводит к расщеплению имидазолинового кольца -с образованием 1,2-дибензосульфамидоэтанов.

«Предлагают новый способ получения новых производных сульфониламида общей фо1рмулы I, позволяющий осуществить взаимодействие 2-замещен.ных-4,5-дигидроимидазолов с производными сульфоновой кислоты с сохранением имидазолиноВОГО кольца:

В.

B,-co-i c,H,,, 1

NH

где RI - алкил с максимально 12 атомами углерода, алкенил с 3-5 атомами углерода, циклоалкил или циклоалкенил с максимально 7 атомами углерода или фенилалкилгруппй с максимально 9 атома-ми углерода;

Кз - атом водорода, алкил или хлоралкил с максимально 7 атомами углерода, алкенил с максимально 5 атомами углерода, циклоалкил или циклоалкенил с максимально 8 атомами углерода, фенилалкил или фенилалкенил с максимально 10 атомами углерода, фенил незамещенный или замещенный 1-3 атомами галогена до атомного номера 35, трифторметилом, алкилом с максимально 4 атомамй углерода, оксигруппами, алкокси- или алкилтиогруппами с максимально 2 атомами углерода;

R4 -- атом водорода или метилгруппа;

m - 2 или 3, или их солей с неорганическими или органическими кислотами, заключающийся в том, что реакционноспособное функциональное производное сульфоновой кислоты общей формулы II

R,

20

В,-СО-Н-С„Н, И

где Кз, R и /п имеют приведенные выше значения, подвергают взаимодействию с соедине25 кием формулы П1

где Ri, R2 имеют приведенные выше значения. Целевой продукт выделяют в свободном состоянии или в виде соли известными приемами.

В Соединениях общей структуры I Ri может иметь, например, следующие значения - в качестве алкилгруппы: метил-, этилпропил-, изопропил-, бутил-, йгор-бутил-, грег-бутил-, изобутил-, пентил-, изопентил-, 2,3-диметилпроПИЛ-, 1-метилбутил-, 1-этилпропил-, 1,2-диметилпропил-, гексил-, гептил-, октил-, трет-окТИЛ-, НОНИЛ-, децил- или додецилгруппу; в качестве алкенилгруппы: аллил-, 1-метилаллил-, 2-метилаллил-, бутенил или пентенил; в качестве циклоалкилгруп.пы: циклоп.ропил-, циклобутил-, циклопентил-, 2- и 4-метилциклогексил, циклогексил или циклогептилгруппу; в качестве циклоалкенилгруппы: 2-циклопентен1-ИЛ-, 2-циклогексен-1-ил-, З-циклогексен-1-ил-, 2-метил-2-циклогексен-1-ил- или 3-циклогептен-1-илгруппу; в качестве фенилалкилгруппы: бензил-, фенилэтил- или а-метилфенилэтилгруппу.

Заместитель Rz как алкилгруппа может означать метил- или этилгруппу, а заместитель Ra как алкилгруппа - перечисленные под 1 алкилгруппы с максимально 7 атомами углерода; в качестве хлоралкилгруппы, например: 1-хлорэтил-, Ьхлорпропил-, 1-хлорбуТИЛ-, 1-хлорпентил-, 1-хлоргексил-, 2-хлоргексил или 1-хлоргептилгруппу; в качестве циклоалкилгруппы: циклопропил-, циклопропилметил-, циклобутил-, циклобутилметил-, циклопентил-, циклопентилметил-, циклогексил-, -метилциклогексил-, 4-метилциклогекоил-, циклогексилметил-, циклогексилЭТИЛ-, циклогептил-, циклогептилметил- или циклооктилгруппу; в качестве циклоалкенилгруппы: 2-циклопентен- - ил-2 - циклогексен1-ИЛ-, З-циклогексен-1-ил-, 1-метил-З-циклогекСен-1-ил-, 2-метил-2-циклогексен-1-ил-, 3-метил-2 - циклогексен-1-ил-, 2-циклогептен-1-ил-, З-циклогептен-1-ил-, 2-циклооктен-1-ил- или З-циклооктен-1-илгруппу; в качестве фенилалкил- или фенилалкенилгруппы: бензил-, фенилэтил-, фенилпропил-, фенилбутил- или, например, стирилгруппу.

В качестве реакционноспособного функционального производного сульфоновой кислоты общей структуры II применяют, например, галоидангидрид, в особенности хлорангидрид, или же ангидрид кислоты.

Реакция обмена происходит предпочтительно в присутствии смешиваемого или не смешиваемого с водой инертного органического раствО1рителя в присутствии или отсутствии воды. Надлежащими инертными органическими растворителями являются, например, углеводороды, как бензол, толуол или ксилол, эфироподобные жидкости, как простой эфир, диоксан или тетрагидрофуран, хлорированные углеводороды, как метиленхлорид, и низшие кетоны, как ацетон или метилэтил кетон. Предпочтительно прибавлять к реакционному раствору связывающее кислоту средство. В

качестве таких средств пригодны, например, неорганические основания или соли, например гидроокиси щелочных металлов, бикарбонаты щелочных металлов, карбонаты щелочных металлов или фосфаты щелочных металлов как соответствующие соединения натрия или калия. Можно применять и органические основания, как например пиридин, триметил- или триэтиламин, 1М,М-диизопропилэтиламин или коллидин, которые, если их прибавляют в избытке, можно использовать как растворители.

Пример 1. а). К 17,8 г 1-бутил-2-иминоимидазолидингидрохлорида прибавляют 8,5 г

гидроокиси натрия в 85 мл воды. К полученному прозрачному раствору прибавляют 26,2 г растворенного в 100 мл ацетона г-(2-ацетамидоэтил) - бензолсульфонилхлорида, причем реакционная смесь нагревается. Затем нагреванне продолжают в течение получаса до 90°С и после этого раствор испаряют в вакууме. Перекристаллизовывают остаток из сложного этилового эфира уксусной кислоты и получают чистый (2-ацетамидоэтил)-фенилсульфонил -2-амино-З-бутилимидазолидин, т. пл. 130-131°С.

Аналогичным образом получают из: 16,3 г 1-пропил-2-иминоимидазолидингидрохло.рида и 24,8 г л-(формамидоэтил)-бензолсульфонилхлорида (2 - формамидоэтил)фенилсульфонил -2-имино-3 - пропилимидазолидин, т. пл. 103-104°С;

16,3 г 1-пропил-2-иминоимидазолиди:Нгидрохлорида и 29,0 г «-(2-бутирамидоэтил)-бензолсульфонилхлорида (2-бyтиpaмидoэтил)фeнилcyльфoнил -2-иминo - 3-пропилимидазолидин, НаО, т. пл. 114-116°С;

16,3 г 1 - изопро,пил-2-иминоимидазолидингидрохлорида и 24,8 г /г-(формамидоэтил)бензолсульфонилхлорида (2-формамидоэтил) - фенилсульфонил -2 - имино - 3-изоП|ропилимидазолидин, т. пл. 112-113°С;

16,3 г 1 изопропил - 2 - иминоимидазолидингидрохлорида и 27,6 г п- (2-пропионамидоэтил) - бензолсульфонилхлорида (2-пропионамидоэтил) - фенилсульфонил -2 - имино3-изопр0;пилимидазолидин, т. пл. 111-112°С;

16,3 г 1-изопропил-2-иминоимидазолидингидрохлорида и 29,0 г «-(2-бутирамидоэтил)бензолсульфонилхлорида (2-бутирамидоэтил) -фенилсульфонил -2 - имино-3 - изопропилимидазолидин, т. пл. 139-140°С;

14,3 г 1 - бутил-2-имивоимидазолидина и 24,8 г п-(формамидоэтил)-бензолсульфонилхлорида (2-формамидоэтил) - фенилсульфонил -2-амино - 3-бутилимидазолидин, т. пл. 111 -112°С;

17,7 г 1-бутил-2 - иминоимидазолидингидрохлОрида и 27,55 г п-(3-ацетамидопропил)-бензол сульфонилхлорида (3-ацетамидопропил)-фенилсульфонил -2-имино-3 - бутилимидазолидин, т. пл. 92-93°С;

фонил -2 - имино - 3 - изобутилимидазолидин, т. пл. 107-108°С;

17,8 г 1-бутил-2 - иминоимидазолидингидрохлорида и 27,6 г «-(2-ацетамидопропил)-беизолсульфонилхлорида (2 - ацетамидопропил)-фенилсульфонил -2-«мино - 3-бутилимидазолидин, т. пл. 120-122°С;

17,8 г 1-бутил-2 - иминоимидазолидингидрохлорида и 27,6 г п-(2-пропионамидоэтил)-бензолсульфо№илхлорида (2 - пропионамидоэтил) - фенилсульфонил -2 - имино-3 - бутилимидазолидин, т. пл. 137-138°С;

17,8 г 1-бутил-2 - иминоимидазолидингидрохлорида и 28,9 г /г-(2-бутирамидоэтил)-бензолсульфонилхлорида (2-бутирамидоэтил-фенилсульфонил - 2 - имино - 3-бутилимИдазолидин, т. пл. 123-124°С;

17,8 г 1 - бутил - иминоимидазолидиягидрохлорида и 27,6 г п-(2-а-метилбути.рамидоэтил) - бензолсульфонилхлорида 1- и-2-а-метилбутирамидоэтил) - фенилсульфонил - 2 имино-3-бутилимидазолидин, т. пл. 114-116°С;

17,8 г 1-бутил-2 - имииоимидазолидингадрохлорида и 30,4гл-(2-вaлepaмидoэтил)-бeнзoлcyльфoHИлxлopидa (2 - валерамидоэтил) - фенилсульфонил)-2-имино - 3-бутилимидазолидин, т. пл. 130°С;

22,2 г 1-изобутил - 2 - им-иноимидазолидингидробромида « 26,15 г л-(2-ацетамидоэтил)бензолсульфонилхлорида (2 - ацетамидоэтил) - фенилсульфонил -2 - имино - 3-изобутилимидазолидин, т. пл. 149-15ГС;

22,2 г 1-изобутил - 2-иминоимидазолидингидробромида и 27,55 г я-(3-ацетамидопропил)-бензолсульфонилхлорида (3 - ацетамидопропил) - фенилсульфонил - 2 - имино3-изобутилим«дазолидин, как масло;

22,2 г 1 - изобутил - 2 - иминоимидазолидингидрохлорида и 30,4 г «-(валерамидоэтил)бензолсульфонилхлорида (2 - валерамидоэтил) - фенилсульф)онил -2-имино - 3-изобутилимидазолидин, т. пл. 137-140°С;

22,2 г 1 - изобутил - 2 - иминоимидазолидингидрохлорида и 39,0 г (2-метокси-5-хлорбензамидо) - этил - бензолсульфонилхлорида 1-{п- 2-(2-метокси - 5-хлорбензамидо) - этил фенилсульфонил}-2-имИНо - 3 - изобутилимидазолидин, т. пл. 117,5-119 С;

22,2 г 1-изобутил-2-иминоимидазолидингидрохлорида и 33,0 г д-(2-циклогексанкарбамидоэтил) - бензолсульфонилхлорида (циклогексанка-рбоксамидо) - этил - фенилсульфонил}-2 - имИно-3 - изобутилимидазолидин, т. пл. 175-177°С.

17,75 г 1-бгор-бутил - 2-иминоимидазолидингидрохлорида и 26,15 г «-(2 - ацетамидоэтил)бензолсульфонилхлорида (2 - ацетамидоэтил) - фенилсульфонил -2 - имино-З-бгор-бутилимидазолидин, т. пл. 106-108°С;

17,8 г 1-вгор-бутил - 2-иминоимидазолидингидрохлорида и 27,6 г п-(2-пропионамидоэтил) - бензолсульфонилхлорида (2-пропионамидоэтил) - фенилсульфонил -2 - ИМИБО3-вго/7-бутилимидазолиДИн;

1

гидрохлорида и 29,0 г п-(2-бутирамидоэтил)бензолсульфонилхлорида - (2-бутирамидоэтил) - фенилсульфонил - 2 - имино-3-вторбутилимидазолидин;

22,2 г 1-т/оег - бутил - 2-иминоимидазолидинридробромида и 26,15 г /г-(2-ацетамидоэтил)бензолсульфонилхлорида 1 - /г-(2-ацетамидоэтил) -фенилсульфон.ил -2 - имино-3 - грет-бутилимидазолидпн, т. пл. 129-130°С;

22,2 г 1-трег-бутил - 2-иминоимидазолиДИНгидрохлорида и 29,0 г ге-(2-изовалерамидо.этил) - бензолсульфонилхлорида (2-изовалерамидоэтил) - фенилсульфонил -2 - Имино-3-грег - бутилимидазолидин, т. пл. 152-

154°С;

15,5 г 1-циклопентилиминоимидазолидина и 24,8 г «-(формамидоэтил) - бензилсульфонилхлорида (2-формамидоэтил) - фенилсульфонил -2 - имино - 3 - циклопентилимидазолидин, т. пл. 108-110°С;

18,97 г 1-циклопентил - 2 - иминоимидазолидингидрохлорида и 26,15 г п-(2-ацетамидоэтил) - бензолсульфонилхлорида (2-ацетамидоэтил) - фенилсульфонил - 2 - имино3-ЦИклопентилимидазолидин, т.пл. 151-152°С;

18,9 г 1-циклопентил - 2-имино - имидазолидингидрохлорида и 29,0 г га-(2-бутирамидоэтил) - бензолсульфонилхлорида (2-бутирамидоэтил - фенилсульфонил -2 - имино3-циклопентилимидазолидин;

20.5г 1-циклогексил - 2-имино-имидазолидингидрохлорида и 24,8 г п-(2-формамидоэтил) -бензолсульфонилхлорида (2-формамидоэтил) - фенилсульфонил - 2 - имино3-циклогексилимидазолидин, т. пл. 135-

136° С; 20,37 г 1-циклогексил - 2 - имяноимидазолидингидрохлорида и 35,4 г (ж-метоксибензамидо)-этил - бензолсульфонилхлорида (;И-метоксибензамидо) -. этил - фенилсульфонил}-2-имино-3 - циклогексилимидазолидин,

т. пл. 167-168°С;

18,1 г 1-циклогептил - 2-иминоимидазолидина И 24,8 г п-(формамидоэтил)-бензолсульфонилхлорида (2-формамидоэтил) - фенилсульфонил -2-имино - 3 - циклогептилимидазолидин, т. пл. 130-133°С;

21,77 г 1-циклогептил - 2-иминоимидазолидингидрохлорида и 26,15 г и-(2-ацетамидоэтил)-бензолсульфонилхлорида (2 - ацетамидоэтил) - фенилсульфонил - 2 - имино3-циклогептилимидазолидин, т. пл. 166-167°С; 21,8 г 1-циклогептил - 2 - иминоямидазолидингидрохлорида и 29,0 г г-(2-бутирамидоэтил) - бензолсульфонилхлорида 1 - /г-(2-бутирамидоэтил) - фепилсульфонил -2 - имидо3-циклогептилимндазолидин;

23.6г 1-бутил-5-метил - 2-иминоимидазолидингидробромида и 26,15 г п-(2-ацетамидоэтил) - бензолсульфонилхлорида (2-ацетамидоэтил) - фенилсульфонил - 2 - иминоЗ-бутил-4-метилимидазолидин, т. пл. 132-

этил) - бензолсульфонилхлорида (2-ацетамидоэтил) - фенилсульфон.ил - 2 - иминоЗ-бутил-4 - этилимидазолидин, т. пл. 111- 114°С;

19.2г 1-бутил-4-метил - 2-иминоимидазолидингидрохлорида и 26,2 г п-(2-ацетамидоэтилбезолсульфонилхлорида (1 - ацетамидоэтил)-фенилсульфонил - 2 - имино-З-бутил-5метилимидазолидин, т. пл. 98-99°С;

23,6 г 1-бутил - 5-ЭТИЛ-2 - иминоимидазолидингидробромида и 30,4 г л-(2 - валерамидоэтил) - бензолсульфонилхлорида (2-валерамидоэтил) - фенилсульфонил - 2-иминоЗ-бутил-4-этилимидазолидин, т. пл. 92-94°С;

18.3г 1-(2 - метилциклогексил) - 2 - иминоиМИдазолпдина и 24,8 г /г-(формамидоэтил)бензолсульфонилхлорида (2-формамидоэтил) - фенилсульфонил -2 - имино - 3 - {2-метилциклогексил) - имидазолидин, т. пл. 127- 129°С;

18.3г 1-(4 - метилциклогексил) - 2 - имипоимидазолидина и 24,8 г п-(формамидоэтил)бензолсульфонилхлорида (2-формамидоэтил) - фенилсульфонил -2 - имино - 3 - (4-метилциклогексил) - имидазолидин, т. пл. 126- 128°С;

26.4г 1 - (4 - метилциклогексил) - 2-иминоимидазолидингидрохлорида и 26,2 г г-(2-ацет-. амидоэтил) - бензолсульфонилхлорида 1 - п(2 - ацетамидоэтил) - фенилсульфонил - 2имино-3 - (4-метилциклогексил) - имидазолидин, т. пл. 166-167°С;

20.5г 1 - циклогексил - 2 - иминоимидазолидингидрохлорида и 29,0 г «-(2-бутирамидоэтил) - бензолсульфонилхлорида 1- га-{2-бутирамидоэтил) - фенилсульфонил -2 - имино3-циклогексил - имидазолидин, т. пл. 143- 144°С;

16,2 г 1-аллил - 2 иминоимидазолидингидрохлорида и 29,0 г г-(2 - бyтиpaмидo-этил)-бeнзoлcyльфoxлopидa (2-бутирамидо-этил)фенилсульфонил - 2-имиио-З - аллилимидазолидин, т. пл. 122-124°С;

20,2 г 1-циклогексен - 3-ил-иминонмидазолидингидрохлорида и 26,1 г п-(2-ацетамидоэтил) - бензолсульфонилхлорида 1-Гга-(2-ацетамидоэтил) - фенилсульфонил - 2 - имино3-циклогеКСен - 3-ил - имидазолидина, т. пл. 171-173°С;

22.6г 1-фенил-этил - 2-иминоимидазолидингидрохлорида и 26,1 г г-С2-апетамидоэтил)бензолсульфохлорида 1 - Г«-(2 - апетамидоэтил) - фенилсульфонилТ-2 - имино-3 - фенилэтилимидазолидин, т. пл. 148-150°С;

17,8 г 1-бутил-2 - иминоимидазолидингидрохлорида и 36,8 г «-Г2-(2-фенилбутиоамидо)этил - бензолсульфохлооида 1-(я-Г2 - (2 - фенилбутирамидо) - этил - фенилсульфонил)2-имино-З - бутилимидазолидин, т. пл. 127-

23,4 г 1-грег-октил - 2-иминоимидазолидингиДрохлооида и 26,1 г га-(2-ацетамидоэтил)бензолсульфонилхлорида (2-аиетамидоэтил) - фенилсульфонил -2 - имино-З-трег-октцлимидазолйдйн, т. пл. 131-Г35°С;

Употребляемый как исходный материал п(2 - ацетамидоэтил) - бензолсульфонилхлорид получают следующим образом:

16,3 г N-фенилэтилацетамида прибавляют по порциям при перемешивании к 35,0 г хлорсульфоновой кислоты. После этого перемешивают смесь в течение 3 час при 60°С, после чего выливают ее на лед. Кристаллы отсасывают на нутче, промывают водой и сушат в вакууме. Полученный «-(2-ацетамидозтил)бензолсульфонилхлорид перерабатывают дальше как сырой продукт. Аналогичным образом получают: из 14,9 г N-фенилэтилформамида и 35,0 г хлорсульфоновой кислоты л-(2-формамидоэтил) -беизолсульфонилхлорид;

из 17,7 г 1-фенил-2-ацетамидопропана и 35,0 г хлорсульфоновой кислоты п-(2-ацетамидопропил) - бензолсульфонилхлорид; из 18,7 г М-(З-фенилпропил) - ацетамида и 35,0 г хлорсульфоновой кислоты п-(3-ацетамидоцропил) - бензолсульфонилхлорид;

из 19,1 г М-(З-фенилпропил) - N-метилацетамида и 35,0 г хлорсульфоновой кислоты п(2-М-метилацетамидопропил) - бензолсульфонилхлорида;

из 17,7 г .N-фенилэтилпропионамида и 35,0г хлорсульфоновой кислоты ге-(2-пропионамидоэтил) - бензолсульфонилхлорид; из 19,1 г N-фенилэтилбутирамида и 50,0 г хлорсульфоновой кислоты г-(2-бутирамидоэтил) - бензолсульфонилхлорид;

из 20,5 г N-фенилэтилвалерамида и 35,0 г хлорсульфоновой кислоты получают п-(2-валеоамидоэтил) - бензолсульфонилхлорид;

ИЗ 20,5 г М-фенилэтилизовалеоамида и 35,0г хлорсульфоновой кислоты п-(2-изовалерамидоэтил) - бензолсульфонилхлорид;

из 23,1 г N-фенилэтилциклогексанкарбамида и 35,0 г хлорсульфоновой кислоты /г-(2-диклогексанкарбамидоэтил) - бензолсульфонилхлооид.

Приме-р 2. а). Аналогично примеру 1а получают из 17,8 г 1-бутил-2-иминоимидазолилингидоохлооида в раствоое натоа и 35,8 г га-Г2-Со-хлообензамидо)-этил1 - бензолсульЛонилхлооида I- п- Г2- (о-хлорбензамидо) этил -фенилсульфонил -2 - имино-3 - бутилимидазолидин, т. пл. 155-157°С (из изопоопанола).

Употоебляемый как исходный ПООДУКТ cv.ibфонилхлорид изготовляют следующим образом:

61 17,6 г о-хлообензоилхлопида прибавляют

к 20,3 г га-нитоофенилэти,г1амингиДОох.лопитя в

30 мл 5 н. раствопа едкого натоа и 50.0 г

льда. N- (л-нитообенилэтил) -о-хлоо-бензамил

выкоисталлизоБЫвается. Его отсасывают на

нутче, дополнительно промывают водой, СУшат и употребляют в дальнейшем как сыоой

продукт.

в) 30,5 г полученного по п. б нитросоединения суспендируют в 85 мл этанола, к суспензии прибавляют 1 мл концентрированной со.ляной кислоты и кипятят в течение 12 час с

обратным холодильником с 16,0 г порошка железа. После этого реакционную смесь фильтруют и дополнительно промывают этанолом. Фильтрат иснаряют в вакууме и к остатку прибавляют этанольную соляную кислоту. Получают N- (я-аминофенилэтил) -о-хлорбензамидгидрохлорид, который употребляют дальше как сырой продукт.

г) 31,0 г полученного по п. в гидрохлорида прибавляют в 100 мл ледяной уксусной кислоты и 34 мл концентрированной соляной кислоты. Диазотируют ipacTBOp при 5°С прн помощи 7,6 г нитрита натрия, растворенного в 30 мл воды. Полученный раствор диазониевой соли вливают в насынденный двуокисью серы раствор 4,0 г куцрнхлорида, 7 мл воды и 80 мл ледяной уксусной кислоты. Наступает слегка экзотермическая реакция, при 35°С выделяется азот. По истечении 2 час выкристаллизовывается (о-хлорбензамидо) - этил -бензолсульфонилхлорид. Кристаллы обсасывают на нутче И промывают водой.

Пример 3. Аналогично примеру 1а получают из 17,8 г 1-грег-бутил-2-иминоимидазоЛидингидрохлорида в растворе едкого натра и 35,8 г (о-хлорбензамидо) - этил бензолсульфоннлхлорида (о-хлорбепзамидо)этил -фенилсульфонил}-2-имино - 3-грет-бутилимидазолидин, т. пл. 152-154°С (из этанола).

Пример 4. а) Аналогично примеру 1 а получают из 17,8 г 1-бутил - 2-иминоимидазолидингидрохлорида в растворе едкого натра и 35,4 г (о-метоксибензамидо) - этил -бензолсульфонилхлорида 1 - {п- (2- (о-метоксибензамидо) - этил - фенилсульфонил}-2 - имино3-бутилимидазолидин, т. пл. 145-146°С (из метанола).

Употребляемый как исходное веш;ество сульфопилхлорид получают следующим образом:

б) Аналогично примеру 26 - г, исходя из 17,1 г о-метоксибензоилхлорида и 20,3 г «-нитро-фенэтиламина, получают М-(я-нитрофенилэтил)-о-метоксибензамид с т. пл. 149-150°С (из сложного этилового эфира уксусной кислоты) ; 30,0 г этого нитросоединения восстанавливают при помош,и 16,0 г порошка железа в N-(я-аминофенилэтил) - о-метоксибензамидгидрохлорид с т. пл. 211-214°С (из метанола), 30,5 г которого диазотируют в концентрированной соляной кислоте при помощи 7,6 г нитрита натрия; раствор диазониевой соли дает вместе с .раствором куприхлорида в воде и ледяной уксусной кислоте, насыщенных двуокисью серы, (о-метокси - бенз.амидо)-этил - бензолсульфонилхлорид, т. пл. 140-143°С (сырой продукт).

Пример 5. а). Аналогично примеру 1а из 16,4 г 1-нропил-2 - иминоимидазолидингидрохлорида в растворе едкого натра и 35,4 г - метоксибензамидо) - этил -бензолсульфонилхлорида получают 1 - {п- 2- (ж-метоксибензамидо) - этил - фенилсульфонил}имино-3 - пронилимидазолидин, т. пл, 144 147°С (ИЗ сложного этилового эфира уксусной кислоты).

Употребляемый как исходный продукт сульфонилхлорид получают следующим образом:

б) Аналогично примеру 26 - г, исходя из 17,1 г .л -метоксибензоилхлорида и 20,3 г я-нитро-фенилэтиламина получают Ы-(я-нитрофенилэтил)-лг - метоксибензамид с т. пл. 151- 152°С (из сложного этилового эфира уксусной кислоты); 30,0 г этого нитросоединения восстанавливают при помощи 16,0 г порошка железа в N-(я-аминофенилэтил) - ж-метоксибензамидгидрохлорид т. пл. 305-209°С, 30,5 г которого диазотируют в концентрированной соляной кислоте при помощи 7,6 г нитрита натрия; раствор диазониевой соли дает с раствором куприхлорида в воде и ледяной уксусной кислоте, насыщенных двуокисью серы, (л4 - метоксибензамидо) - этил - бензолсульфонилхлорид (сырой продукт).

Пример 6. Аналогично примеру I а из 17,8 г 1 - бутил -2 - иминоимидазолидингидрохлорида в растворе едкого натра и 35,4 г я-2-(ж-метоксибензамидо) - этил - бензолсульфонилхлорида получают 1-{я- 2-(;и-метоксибензамидо) - этил -фенилсульфонил}-2 - имино-3-бутилимидазолидин, т. пл. 137-141°С (из метанола).

Пример 7. Аналогично прил1еру 1 а из 17,8 г 1-т/5ег-бутил-2 - иминоимидазолидингидрохлорида в растворе едкого н-атра и 35,4 г (м - метоксибензамидо) - этил - бензолсульфонилхлорида получают 1-{я- 2-(лг-метоксибензамидо) - этил - фенилсульфонил1-2имино-3-г/7ег-бутилимидазолидин, т. пл. 134- 136°С (из сложного этилового эфира уксусной кислоты).

Пример 8. а) Аналогично примеру 1 а из 17,8 г 1-гре7-бутил-2 - иминоимидазолидингидрохлорида в растворе едкого натра и 33,8 г я-2-(о - толуамидо) - этилбензолсульфоНилхлорида получают 1-{я- 2-(о-толуамидо)этил - фенилсульфонил}-2-имино - З-трет-бутилимидазолидин с т. пл. 160-161°С.

Употребляемый как исходное вещество сзльфонилхлорид получают следующим образом:

б) Аналогично примеру 26 - г, исходя из 15,6 г о-толуоилхлорида и 20,3 г я-нитрофенэтиламина получают М-(я-нитрофенэтил)я-толуамид (сырой продукт); 28,4 г этого нитросоединения восстанавливают при помощи 16,0 порошка железа в N-(я-аминофенилэтил)-о-толуамидгидрохлорид (сырой продукт), 28,4 г которого диазотируют в концентрированной соляной кислоте при помощи 7,6 г нитрита натрия; раствор диазониевой соли дает с раствором куприхлорида в воде и ледяной уксусной кислоте, насыщенных двуокисью серы, п- 2- (о-толva мидо) -этил -бензолсульфонилхлорид (сырой продукт).

Пример 9. а) Аналогично примеру la