СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПИРИДИЛПИПЕРИДИНОВ Советский патент 1972 года по МПК C07D401/04 

Изобретение относится к способам получения пиридилпиперидинов, которые могут быть использованы как потенциальные физиологически активные соединения.

Известны способы восстановления дипиридилов, которые приводят к частичному гидрированию одного или обоих пиридиновых ядер. Однако большинство из них или не обеспечивают достаточной селективности восстановления, или проходят с плохими выходами.

Для селективного восстановления одного из пиридиновых ядер диниридилов предложено использовать взаимодействие их с металлическим алюминием в водноспиртовом растворе щелочи.

При этом выход пиридилпиперидинов достигает . Индивидуальность и чистота целевых продуктов доказана методом тонкослойной хроматографии на окиси алюминия.

Содержание компонентов (в вес. %) следующее:

Дипиридил4-5

Алюминий4-5

Едкий натр40-45

Пример. 45 г NaOH растворяют в 105 мл Н2О и к полученному раствору прибавляют 10 г 7,-ДИПиридила, растворенного в 50 мл этанола. Смесь нагревают до 80-85°С

и вводят 10 г алюминия марки АМГ-6 (одним куском - с фарфоровым грузом в 30-40 г. Реакция протекает энергично с охватом всей реакционной массы водородом в течение 1 - 1,5 час. Смесь охлаждают, основания экстрагнруют хлороформом и сушат сульфатом натрия. Растворитель отгоняют; в остатке находится чистый 7 Гексагидродипиридил 4-(пиридил-4-) -пиперидин. Методо.м тонкослойной хроматографии на

АЬОз активности П (размер пластин 9Х 20 см, проявитель - пары йода) устанавливают чистоту полученного вещества. Система для а,а-, р,р- и 7 УГексагидродипиридилов бензол-хлороформ, насыщенный аммиаком-метанол (18:15:1) Rf 0,22, 0,30 и 0,54 соответственно. Выход I- и Y упроизводных 95- 96%, р, р-гексагидродипиридила 80-82%.

И1 -спектр (в хлороформе) имеет пик в области 3270-3280 с., что характеризует наличие NH-группы.

б.аТексагидродипиридил, t. кип. 102- 103°С/1 мм рт. ст., Пр° 1,5412; пикрат, т. пл. 187°С (из воды).

р,р - Гексагидродипиридил, т. кип. 123°С/ /2 MAi рт. ст., Пц° 1,5327; пикрат, т. пл. 206-207 С (из воды).

Предмет изобретения

Способ получения пиридилпиперидинов восстановлением дипиридилов, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, восстановление ведут алюминием в щелочной среде с последующим выделением целевого продукта известным способом.