СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ДИАЛКИЛАЛ'1ИНОПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОСЕЛЕНОФЕНА Советский патент 1973 года по МПК C07D345/00 

1

Предлагается способ noay-icijjin не с.тн;салных в л-итературе лроизвод.ных бе7 3осслеиофена, а именно 5-днал ХИла,пк Оето-13:Зсдных бвнзоселенофена, сотовые (МОгут аайти применение в орга;ничес

м сиитезе, а тахже в качеспве физиолопичес 1И )ных зещестз.

Известен .способ пол чення 5-диал:чилаМппопризводных тионафтена, заключающийся в том, что алкилзамещенные соли тиено(2,3-с) пирилия подвергают взаимодействию со вторичными a.MH«aiMH. Однако в литературе отсутствуют сведе ния о апссобе лолучегля 5-диал1Кила1МИ1Н01Пропз1ВОДНых бензоселе;1офена, обладающих фязсюлогичес/кой а1хт:.вностью.

Предлагаемый способ получения З-дкалкиламинапроизводных бензоселенофека заключается в том, что алкилзамеп1, соль селвиофено(2,3-с)иирилия подвергают взаимодействию со вторичным аманом с последующим выделвнлеМ целевого продукта известным способом. Процесс предпочтительно проводить в среде эфира.

Пример 1. 2,7-ДИметил-5-диэтнламинобензоселенофен.

К суспензии 6,1 г (0,19 моль) 2,5,7-триметилселенофено (:2,3-с) пирилийперхлората в 15 мл эфира .приливают три перемешивании pacTiBop 4,16 г (0,057 моль) диэтиламийа в 15 мл эфира. Реакциондую смесь, разогревшуюся до жшегиля, «-ипятят 30 мин, охлаждают, промывают 20%-ным раствором NaOH, оргащгческий слой отделяют, а водный з хстрагируют эф 1рОМ. Эфир и избыток диэтила.мина отгоняют, остаток растворяют в эфире и к эфирнсМу .раствору .приливают 30 мл 10%-ной соляной |К.;;слаты. 0|рганичес1кие продукты, нерастворимые В КИСЛОЙ среде, Извлекают эфиром, лосле чего .водный слой подщелачивают 20%-1ным раство.ром NaOH до щелочной реакции. Выделившийся 2,7-диметил-5-диэтилам нобензоселенофен экстрагируют эфиром, эфирный растаор сушат NaOH, (растворитель, а остаток 1перего1няют -в вакууме. Выход продукта 3 г (56,4%); т. кип. С/1 мм рт. ст.; Ri 0.87 (бензол : хлороформ ; тексаи: :ацетон 30 : 6 : 1 : 2, тонкослойная хроматография на OKiicu алюминия второй степени активности).

Найдено, %: N 5,09. CnHigNSe

Вычислено, %: N 5,00.

Пикрат .плавится П1ри 170-17ГС (из спирта).

Найдено, %: N 10,98.

Вычислено, %: N 11,00. П р и .М е р 2. 5-Диэтила1ми:но-7-метилбеизоселеНофен. Продукт получают аналогично, иопользуя в 1качест1ве исходных веществ 5,7-ди1метил.селенофено (2,3-cj пи1рил,ий и диэтиламин. Выход продукта составляет 46,6%; т. Kim. 132- 133° С/1 мм .рт. ст.; Ri 0,86 (бензол : хлороформ : гексан : ацето1Н 30 : 6 : 1 : 2). Найдено, CisHirNSe Вычислено, %: N 5,26. Пнкрат плавится при 180-181° С (из спирта). Найдено, %: N 11,32. Ci9H2oN4O7Se Вычислено, %; N 11,31. При.мер 3. 2-метил-5-димериламино-7этилбаизоселаиофен. Продукт получают аналогично из 2,5-диметил - 7 - этилбензоселенофено(2,3-с)п:Ирилийперхл-ората и диметиламина, выход 3,7%; т. кил. 134-135° С/3 Л1М рт. ст. Найдено, %: N 5,13. C.sCijNSe Вычислено, %: N 5,26. Пикрат плавится при 184-185° С (сиирт ; нитрО;метан 2 : 1). Найдено, %: N 11,52. C,9H2oN4O7Se Вычислено, %: N 11,31. Пример 4. 5-Диметилал1ино-7-эт1ИЛбе,зоселенофен. Продукт получают аналогично нз б-метлл7 - этилбензоселенофено(2,3-с)пирилийперхлората и д Иметила.мииа, выход 30%, т. кип. 132-133° С/3 мм рт. ст. Найдено, %: N 5,44. CjgHisNSe Вы1числено, %: N 5,55. Пикрат плавится нри 173-174° С (из снирта). Найдено, %: N 11,67. C,8Hi8N407Se. Вычислено, %: N 11,65. П р е д .м е т и з о б р е т е н и я Сиособ получения 5-диал1Кила1МИНОпроизводных беизоселенофена, отличающийся тем, что алмилзамещенную соль селеиофено(2,3-с) пирилия иодввргают взаимодействию со вторичным aiM«noM с последующим выделевиел целевого продукта из,вестны м способ01М.