СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРАНС-ИЗОЭВГЕНОЛА Советский патент 1972 года по МПК C07C37/86 

Изобретение относится к получению чистых фенолов - изоэвгенолов, которые используются, например, в парфюмерной промышленности.

Изоэвгенол, содержащийся в растительных эфирных маслах, древесных смолах сухой перегонки находится в цис- и транс-формах. С помощью известных способов, например ректификацией не удается разделить эти изомеры.

Предлагаемый способ не описанный в литературе основан на том, что ацетат транс-изоэвгенола не растворяется в спиртах, например в этиловом, пропиловом, бутиловом, при комнатной температуре.

Фенолы, содержащие изоэвгенолы, ацетилируют уксусным ангидридом в присутствии пиридина, а полученные ацетаты растворяют в спирте, из которого выпадают в осадок белые кристаллы ацетата трапс-изоэвгенола, которые отделяют. Выделенные кристаллы ацетата транс-изоэвгенола омыляют известным способом.

Пример 1. Изоэвгенолы получают из фенолов древесных смол. Состав фенолов (об. %) определен методом 2,6-ксиленол0,9

метилнирокатехин 1,2 цис-изоэвгенол8,4

транс-изоэвгенол 86,0 Фенолы не установленного состава 0,9.

3 г изоэвгенола обрабатывают 20 игл уксусного ангидрида и 5 мл сухого пиридина при температуре 0°С. Смесь перемешивают и выдерживают при комнатной температуре 2-

8 час.

100 мл воды с температурой 0°С смешивают с ацетилируемой смесью. Ацетаты экстрагируют этиловым эфиром. Эфирный раствор промывают водой, 2%-ным раствором соляной кислоты и насыщенным раствором бикарбоната натрия, затем высушивают над сернокислым натрием. Эфир отгоняют.

Полученные ацетаты изоэвгенола растворяют в нагретом до кипения этиловом спирте,

взятом в отношении 1:1 к навеске ацетата изоэвгенола. При охлаждении спиртового раствора выпадают в осадок белые кристаллы ацетата транс-изоэвгенола. Кристаллы отделяют, промывают этиловым спиртом и сушат.

Выход 60-65% при коэффициенте извлечения 65-70%.

ыия транс-изоэвгенола его ацетат омыляют известным способом.

Пример 2. Для разделения взяты изоэвгенолы, полученйые на Киевском заводе «РИАП (ТУТСр 1289-63). Их состав по ТЖХ (об. %):

пирокатехин2,4

эвгенол6,4

цис-изоэвгенол21,4

транс-изоэвгенол 61,0 фенол неустановленого состава8,8

Ацетилирование и дальнейшую обработку ацетатов проводят в условиях примера 1.

Извлечено 70,3% транс-изоэвгенола, содержащегося в исходных фенолах.

Аналогичные результаты получены при использовании пропилового и бутилового спиртов.

Предмет изобретения

Способ получения транс-изоэвгенола, отличающийся тем, что смесь фенолов этерифицй руют, например, уксусным ангидридом в присутствии пиридина, полученные ацетаты изоэо генолов обрабатывают, например, этиловым спиртом, отделяют ацетат транс-изоэвгенола, омыляют его и выделяют целевой продукт известными приемами.