ВСЕСОЮЗНАЯ 1ПДТЕ[!ТНО-ЩНИ^;Е^:?Д;ГБИБЛИОТгпл Советский патент 1972 года по МПК C07D207/404 

Изобретение относится к получению N-фенилсукцинимидных производных, которые обладают биологической активностью.

Известны N-фенилсукцинимидные производные общей формулы

II

с.

N4

С

II

где X - хлор, получаемые при взаимодействии янтарного ангидрида с первичным ароматическим амином. Однако эти соедииения являются малоактивными микробицидами.

Новые N-фенилсукцинимидные производные общей формулы

Б, О

С С

т,, /

сн,

-с/

|

хлор, Кз - водород, галоид или метил, X - галоид, причем, если Ri, Ra н Rs - водород, то X - галоид, отличный от хлора, предлагается получать дегидратированием моноанилидных производных янтарной кислоты общей формулы

10

илн 15

где RI, Ra, Rs и X имеют вышеуказанные значения, в присутствии дегидратирующего агента при температуре 30-250°С.

Предлагаемые N-фенилсукцинимидные производные обладают сильным микробицидным действием, которое обусловлено введением новых по сравнению с известным соединением заместителей.

Из производных моноанилидов янтарной кислоты можно использовать моноамиды N-(3,5 - дихлорфенил) -2-(или 3)-метилянтарной кислоты; N-(3,5-дихлорфенил)-2,2-(или 3,3)-диметилянтарной кислоты; N-(3,4,3-грихлорфенил)-янтарной кислоты; Н-(3,5-дихлор-4-метилфенил)-янтарной кислоты; N(3,5-дихлорфенил)-2 - (или 3)-фениляитарной кислоты; N-(3,5-диxлopфeнил)-2-(или 3)-(2 хлорфенил)-янтарной кислоты; N-(3,5-дибромфенил)-2-(или 3)-фенилянтарной кислоты; N-(3,5-диxлopфeнил)-2-(или 3)-бензилянтарной кислоты; N-(3,5-дихлорфенил)-2-метил-2-фенилянтарной кислоты; Ч-(3,5-дибромфенил)-янтарной кислоты; (3,4,5-Ь1-трихлорф|енил)-2,2-(или 3,3)-диметилянтарной кислоты.

Исходное моноанилидное производное нагревают при перемешивании при 90-100°С в

присутствии дегидратирующего агента, например уксусного ангидрида, ацетилхлорида, пятихлористого фосфора, хлорокиси фосфора. Целевой продукт получают с высоким выходом. Время реакции 1 час.

Примеры 1-И. Смесь 0,1 моль производного моноанилида янтарной кислоты, 50 г уксусного ангидрида и 1,0 г безводного ацетата натрия загружают в четырехгорлую колбу

объемом 100 мл и перемешивают при 90- 100°С в течение 1 час. Затем уксусную кислоту и уксусный ангидрид отгоняют в вакууме, остаток промывают водой и сушат. Целевой продукт получают почти в чистом виде с высоким выходом. После перекристаллизации из спирта получают чистый продукт.

В таблице приведены константы полученных соединений.

Продолжение таблицы