СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-АРИЛМОЧЕВИНЫ Советский патент 1972 года по МПК C07C275/30 C07C275/16 C07C275/28 

.1

Изобретение относится к способу получения новой N-арилмочевины, обладающей биологически активными свойствами.

Известен способ получения

-R

MHCON

а

где Xi и Х2 означают дифторхлорметилмеркаптогруппу, хлор или водород, причем X или Х2 означает дифторхлорметилмеркаптогруппу;

RI-водород, алкил С 1-4 атомами углерода или алкенил с 2-4 атомами углерода и

R2 - алкил с 1-4 атомами углерода или алкенил с 2-4 атомами углерода.

По предлагаемому способу замещенные фенилизоцианаты общей формулы

NCO

(,где Xi и Х2 - дифторхлорметилмеркапт-огруппа) подвергают взаимодействию с ами/ нами общей формулы: HN (где R и R

выделением целевого проду.кта из вестным способом.

В качестве аминов могут применяться, например, метиламин, диметиламин, метилэтиламин, аллила 1И Н, бутиламин, метилбутиламин и диаллилам:ин.

В качестве растворителя пригодны вода и все ииертные органические растворители. К ним можно отнести простой эфир, например диоксан, углеводороды--бензол, хлорпроизводные углеводородов - хлорбензол и кетоны, например ацетон.

Температура реакции может быть варьирована в щироком пределе от 10 до 80°С, для работы предпочтительнее при 20-50°С.

При проведении реакции применяют примерно эквимолярные количества изоциапата и амина, однако возможен избыток амина.

Полученные данным способом соединения обладают ценны.ми свойствами.

Пример I. Юг З-хлор-4-дифторхлор-метилмеркапто-фенилизоцианата прибавляют по каилям к 50 мл 20%-ного водного раствора диметиламина, причем температуру поддерживают ниже 35°С. Осадок отсасывают и получают 11 г Ы-(3-хлор-4-дифторхлор-метилмеркапто - фенил)-N,N - диметилмочевины ст. ,пл. 112°С.

770 г 3-хло.р-4-трихлорметил,мерка1Пто-1фенилизощиан-ата, т. кип. 144-147°С (0,8 мм. 1,6287) 650 мл безводной фтористоводородной кислотой три О-20°С. После дистилляции получают 502 г изоцианата с температурой кипения 139°С/14 тм, п 1,5650.

Таким же способом, как описано в примере 1, из соответствующих изоцианатов получают следующие мочевины:

С1

CF2C1- S-X-V fflCO№lCH5 т. пл. 167°С

С2Н5

т. пл. 99-100°С

г/

NHCON;

С2Н5

С1

CF2a-S y-NHCONHC4Hg- Н т. пл. 107-lOSC

Пример 2. 12 г 4-дифторхло-рчметил1меркапто-фенилизоцианата (т. кип. 118- 120°С/16 мм, 1,5459) растаоряют в 50 мл ацетона и .при комнатной температуре прибавляют 1ПО каплям к 50 мл 20%-ного водного раствора ди метил амин а, причем темпер-атура повышается приблизительно до 30°С. После охлаждения от сасывают 12 г ,Ы-;(4-дифторхлор-1метилмер.ка1Пто-|фбНИл)нЫ,|Ы - диметилмочевииы € т. пл. 142-145°С.

scpxd

йШСадз

Пример 3. Кб мм 50%-кого водного раствора диметиламина, разбавлениого 50 мл

ацетона, прибавляют по каплям 10,5 г 3-дифторхлорметилмеркаптофснилизодианата (т. 1кипения 118°С/16 мм, Пц° 1,5402), размешивают, р-азбавляют водой и выделяют 12 г N-(3дифторхлор - метилмерка.птофенил)-М,М-диметилмочевины с точкой плавления 114°С.

Предмет изобретения

Способ получения N-арнлмочевины формулы

R

./

NHCON:

где Xi и Х2 означают дифторхлорметилмеркаптогруппу, хлор или водород, причем Xi или Хз означают дифторхлорметилмеркаптогруппу,

RI - водород, алкил с 1-4 атомами углерода или алкеиил с 2-4 атомами углерода и R2 - алкил с 1-4 атомами углерода или алкенил с 2-4 атомами углерода, отличающийся тем, что замещенные фенилизоцианаты общей формулы

-NCO

Хг

где Xi и Хг имеют .вышеуказаиное значение, подвергают взаимодействию с амионами общей формулы.R

/

HN

R

где RI и R2 Имеют еыщеуказанные значения, с последующим выделением целевого продукта известным способом.