(о-Сульфоалкилбетаины 1 -фенил-3-п-диалкиламиностирилпиразола общего строения
)- () (R)2 N
(
где R - алкил, n 2, 3, 4 и m 1, 2, получают нагреванием 1-фенил-З-метилпиразола с алкансультонами или бромэтансульфокислотой при 130-180°С с последующей конденсацией образовавшихся оз-сульфоалкилбетаинов 1-фенил-З-метилпиразола с ароматическими альдегидами в растворе алифатического спирта в присутствии вещества основного характера, например алкоголята натрия или пиперидина.
Пример 1. Получение 2-у-сульфопропилбетаина Ьфенил-3-метилпиразола.
Смесь 1,6 г 1-фенил-З-метилпиразола и 1,2 г 7-пропансультона нагревают 15 час при 130- 135°С в колбе с обратным холодильником. Стекловидную массу растирают со 100 мл абсолютного эфира, затем с 13 мл смеси абсолютного этанола и эфира (3 : 1), осадок отфильтровывают и промывают 26 мл этой же смеси. Выход 1,6 г (64,2%). Для очистки продукт кристаллизуют из абсолютного этилового
спирта. Получают бесцветные призмы с т. пл. 235-236°С.
Пример 2. Получение 2-б-сульфобутилбетаина 1-фенил-З-метилпиразола. Смесь 1,6 г 1-фенил-З-метилпиразола и 1,4 г б-бутансультона нагревают 38 час при 130°С. Вязкую массу растирают с 50 мл абсолютного эфира, эфир сливают, остаток растворяют в 20 мл воды, раствор нейтрализуют бикарбонатом натрия и экстрагируют эфиром. Водный раствор слабо подкисляют 0,1 н. раствором соляной кислоты и упаривают досуха. Остаток растворяют в 10 мл метанола и прибавляют 20 мл абсолютного эфира. Осадок отфильтровывают и промывают 50 мл абсолютного эфира. Выход 1,8 г (61,5%). Для очистки продукт кристаллизуют из смеси абсолютного метанола и ацетона (1 :7,5). Получают бесцветные призмы с т. пл. 228-230°С.
При М е р 3. Получение 2-у-сульфопропилбетаина 1-фенил-3-«-диметиламиностирилпиразола.
Смесь 0,56 г 2-у-сульфопропилбетаина 1-фенил-З-метилпиразола, 0,6 г п-диметиламинобензальдегида, 3 мл абсолютного метанола н 7 мл раствора метилата натрия (полученного растворением 2 г натрия в 100 мл абсолютного метанола) кипятят 6 час в колбе с обратным холодильником. После охлаждения пришийся осадок отфильтровывают и про,1ывают 20 мл абсолютного эфира. Для очистки краситель кристаллизуют из н-бутанола. Выход 0,2 г (42,6%). Получают мелкие светло-желтые призмы с т. пл. 236-238 0. Максимум поглощения в этиловом спирте при 405 ммк. При м ер 4. Получение 2-б-сульфобутилбетаина Ьфеиил-З-п-диметиламиностирилпиразола. Смесь 0,15 г 2-б-сульфобутилбетаина 1-фенил-3-метилпиразола, 0,16 г /г-диметиламинобеизальдегида, 1 мл н-бутаиола м 0,7 г пиперидина кипятят 5 час. После охлаждения прибавляют 10 мл абсолютного sqbnpa, осадок отфильтровывают и промывают 20 лгл абсолютного эфира. Для очистки краситель кристаллизуют из этилового спирта. Выход 0,1 г (47,6%). Получают желтые блестящие лризмы с т. пл. 221-222°С. Максимум поглоигения в этиловом спирте при 405 ммк. Пример 5. Получение 2-у-сульфопропилбетаипа 1 -фенил-З-п-диэтиламнностирилпиразола. Смесь 0,14 г 2- -сульфопропилбетаина 1-фенил-3-метилпиразола, 0,35 г п-диэтиламипобензальдегида, 0,5 мл абсолютного метанола и 1,75 мл раствора метилата натрия кипятят 4 час. После охлаждения прибавляют 15 мл абсолютного эфира, осадок О1фг льтровывают, промывают 5 мл эфира, 2 м.л воды и 10 мл эфира. Для очистки крйситель кристаллизуют из н-бутанола. Выход 0,13 г (59%). Получают светло-желтые блестящие пластинки с т. пл. 226-227°С. Максимум поглоптення г; этиловом спирте при 415 ммк. При м е р 6. Получение 2-у-сульфопропилбетаина 1-фенил-3(б-и-диметиламинофенил)бутадиснилпиразола. Смесь 0,14 г 2--у-сульфопропилбетаипа 1-фенил-3-метилпиразола, 0,26 г «-диметиламинокоричного альдегида, 4 мл абсолютного метаиола и 1,75 мл раствора метилата натрия кипятят 6 час. После охлаждения прибавляют 30 мл абсолютногго эфира, осадок отфильтровывают и промывают 10 мл воды и 10 мл эфира. Для очистки краситель кристаллизуют из метанола. Выход 0,06 г (27,3%). Получают оранжевые призмы с т. пл. 262-263°С. Максимум ггоглощения в этиловом спирте при 427 ммк. Предмет изобретения Способ получения ш-сульфоалкилбетаинов 1 -фенил-3-я-диалкиламиностирилпиразола общего строения СбН5- ;.//-() (R), (CHjVSoi где R - алкил, п 2, 3, 4 и ш 1, 2, отличающийся тем, что 1-фенил-З-метилпиразол нагревают с алкансультонами или бромэтансульфокислотой при 130-180°С с последующей конденсапией ш-сульфоалкилбетаинов 1-фенил3-метилпиразола с ароматическими альдегидами в растворе алифатического спирта в присутствии вещества основного характера, например алкоголята натрия или пиперидина.
