Изобретение относится к получению мономеров с функциональными группами, в частности, карбалкоксиметилтиоэтилакрилатов или-метакрнлатов. Мономеры этой грунны могут найти применение в производстве синтетических каучуков, латексов, пластических масс, присадок к маслам и других полимерных материалов. Карбалкоксиметилтиоэтилакрилаты и-метакрилаты в литературе не описаны. Способ получения указанных мономеров, имеющих новые ценные свойства по сравнению с аналогами, заключается во взаимодействии карбалкоксиметилтиоэтанолов с хлорангидридами акриловой и метакриловой кислот в инертном растворителе в присутствии органического реагента основного характера. Способ позволяет получать карбалкоксиметилтиоэтилакрилаты и-метакрилаты с выходами 40-45% от теории. Пример 1. Получение карбметоксиметилтиоэтилакрилатаСН2 СН-СООСНгСПаЗСНгСООСПз В колбу, снабженную термометром, канельной воронкой и мешалкой, помещают 45 г (0,3 г/моль) карбметоксиметилтиоэтанола, 80 МЛ бензола, 50,5 г (0,5 г/моль) трнэтиламина и при перемещивании прикапывают 45,25 г (0,5 г/моль) хлорангидрида акриловой кислоты в 50 МЛ бензола с такой скоростью, чтобы температура реакционной смеси не поднималась выще 30°С. После добавления всего хлорангидрида неремешивание продолжают еще полчаса, отгоняют бензол и остаток перегоняют в вакууме. Получают 24,5 г (40% от теорнн) карбметокси метил тиоэти.т акрил ата. Т. кип 129°С/4 мм- я2о 1,4850; df 1,1568. Пайдено, %: S 15,43: MRn 49,54. C8Hi20.,S. Вычислено, %: S 15,69; MRo 49,98. Пример 2. Получение карбметоксиметилтиоэтилметакрилата. СН2 С-СООСП.СН25СН,СООСПз Из карбметоксиметилтиоэтанола и хлорангидрнда метакриловой кислоты в условиях примера 1 получают карбметоксиметилтиоэтилметакрилат (45% от теории). Т. кип. 132°С/3 мм, «g 1,4832; rff 1,1414. Пайдено, %: С 49,90; П 6,55; S 14,75; MRu 54,54. р тт Р) С Вычнслено, %: С 49,54; П 6,42; S 14,68; MRo 54,60.
В условиях примера 1 из карбэтоксиметилтиоэтаиола и хлорангидрида а криловой кислоты получают карбэтоксиметилтиоэтилакрилат. Т. кип. 136-137°С; 1,4832; off
1,1441. .
Найдено, %: С 49,27; Н 6,46; S 15,11; MRc 54,60.
C9Hi4O4S.
Вычиелено, %: С 49,54; Н 6,42; 514,68; MRD 54,42.
Пример 4. Получение карбэтоксиметилтиоэтилметакрилата.
СН2 С-СООСНгСНгЗСНгСООСаНв
СНз
По примеру 1 получают карбэтоксиметилтиоэтилметакрилат. Т. кип. 142-143°С; «р° 1,4792, df 1,1105.
Найдено, %: С 51,66; Н 6,89; S 14,02; MRD 59,24. CioHi6O4S.
Вычислено, %; С 51,72; Н 6,90; S 13,80; MRo 59,22.
Предмет изобретения
Способ получения карбалкоксиметилтиоэтилакрилатов или-метакрилатов, отличающийся тем, что карбалкоксиметилтиоэтанолы подвергают взаимодействию с хлорангидридами акриловой или метакриловой кислот в
инертном растворителе в присутствии органического реагента основного характера с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Даты
1972-01-01—Публикация