СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ХЛОРЭТИЛ-2-РОДАНЭТИЛАМИНА Советский патент 1972 года по МПК C07C331/12 C07C161/02 

Изобретение относится к синтезу органических функциональнозамещенных тиоцианатов (роданидов), которые находят широкое применение в сельском хозяйстве, а также в качестве полупродуктов в органическом синтезе. Среди тиоцианатов особое место занимают роданамины - соединения, в молекуле которых кроме родангруплы содержится также аминогруппа. Функциональнозамещенные роданамины являются малоизученным классом соединений.

Полученные соединения в литературе не описаны.

Известен способ получения М-(р-хлорэтил)этилениминов путем дегидрохлорирования гидрата ди- (2-хлорэтил) -амина.

С целью получения тиоцианатов, содержащих р-галоидэтиламинные группировки тина

СН,-CH.SCN R-N/

СН, - СНД

где R - водород, алкил, арил; X - атом галогена,

предлагается способ получения 2-хлорэтил-2роданэтиламина, заключающийся в том, что N-(2-хлорэтил)-этиленимин подвергают взаимодействию с роданистоводородной кислотой.

При этом происходит раскрытие этилениминного цикла и образование родангидрата 2-хлорэтил-2-роданэтил амина.

Реакцию осуществляют простым смешением эфирного раствора роданистоводородной кислоты с бензольным раствором N-(2-хлорэтил)этиленимина при 0°С (охлаждение ледяной водой). После перекристаллизации выпавшей соли из ацетона выход целевого продукта 88,0%. Полученные соединения содержат две биологически активные и реакционноспособные группы: родангруппу и галоидэтиленаминную.

При м е р. К 200 мл высушенного эфирного экстракта, содержащего 17,7 г (0,3 моль) роданистоводородной кислоты, при охлаждении ледяной водой (0°С) в течение 0,5 час пр1п апывают при перемешивании раствор

10,6 г (0,1 моль) N-(2-хлорэтил)-этиленимина в 100 мл бензола, после чего реакционную смесь продолжают перемешивать еще 1 час при комнатной температуре. Продукт декантируют от эфирнобензольного раствора и тщательно промывают абсолютным эфиром для полного удаления избытка роданистоводородной кислоты. После .перекристаллизации из ацетона получают 19,7 г (88,0% от теории) родангидрата 2-хлорэтил-2-роданэтиламина Р

Найдено, %:

N 18,63; С1 15,73; S 28,72. CgHioNaClSa. Вычислено, °/ ,: N 18,86; С1 15,84; S 28,61.

Благодаря наличию в молекуле вторичной р-хлорэтильной групнировки и р-роданэтильной грунны целевой нродукт можно применять в качестве биологически активного соединения.

Предмет изобретения

1.Снособ нолучения 2-хлорэтил-2-роданэтиламина, отличающийся тем, что Ы-(2-галогенэтил)-этиленимин нодвергают взаимодействию с роданистоводородной кислотой с последующим выделением целевого продукта известным способом, например путем перекристаллизации из ацетона.

2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят при температуре 0°С Б эфирнобензольной среде.