СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ы,8-БИС-(ТИОФОСФОРИЛ)- р-МЕРКАПТОЭТИЛАМИНОВ Советский патент 1974 года по МПК C07F9/24 C07F9/02 

1

Изобретение относится к способу получения фосфорорганических соединений, а именно новых Ы,8-бис- (тиофосфорил) -р-меркаптоэтиламинов общей формулы I

С1-А-0/0-А-С1

/P-NHCH,CHvS-P

где А - алкилен;

R - алкил или арил.

Эти соединения могут быть использованы в качестве физиологически активных веществ.

Способ получения N,S-6Hc-(тиофосфорил)р-меркаптоэтиламинов общей формулы I заключается во взаимодействии бис-(тиофосфорил)-сульфида общей формулы

CI-A-OV/0-А-С1

/P-S-F

JIS II il SR О О

где А и R имеют выщеуказанные значения, с этиленимином.

Процесс желательно проводить в инертном органическом растворителе, например в бензоле, при 15-50°С.

Целевые продукты образуются практически с количественным выходом и выделяются известными приемами. Они представляют собой малоподвижные слегка окращенные жидкости.

Пример 1. N,S-BHC- (О-р-хлорэтил-5-бутилтнофосфорнл)-р-меркаптоэтиламин.

К раствору 0,02 моль бис-(0-р-хлорэтил-5бутилтиофосфорил) -сульфида в 25 мл сухого бензола при перемешивании и охлаждении ледяной водой приливают раствор 0,02 моль этиленимина в бензоле, поддерживая температуру в реакционной массе 15-20°С. После прибавления этиленимина смесь перемещивают еще 2 час при комнатной температуре и 2 час при 45-50°С, затем удаляют при пониженном давлении растворитель и получают целевое вещество в виде зеленоватой малоподвижной жидкости. Выход количественный;

20

1,5305.

П

Найдено, %: N 2,68; Р 12,11; S 18,74.

CiiHsiCbNO PaSa.

Вычислено, %: N 2,77; Р 12,25; S 19,00.

В ИК-спектре полученного соединения обнаружены следующие характерные области поглощения (см-): 540 (Р-S-С), 610 (С-S), 670 (С-С1), 785 (С-S), 880 (Р-N), 1030 (Р-О-С), 1255 (Р 0), 1475

(СНг-СНг-симм.), 2880-2980 (СНз-СНз- вал.), 3265 (N-Н-вал.).

Пример 2. N,S-BHC- (О- -хлорпропил-5метилтиофосфорил)-р-меркаптоэтиламин.

Это соединение получают в условиях примера 1 из 0,02 моль бис- (О-7-хлорпропил-5метилтиофосфорил)-сульфида и 0,02 моль этиленимина. Выход количественный; 1,5430.

Найдено, %: N 3,17; Р 13,61; S 21,90.

CioH23Cl2NO4P2S3.

Вычислено, %: W 3,12; Р 13,80; S 21,30.

С1-А-0

К.),СНг5-р(

RS

В ИК-снектре полученного соединения обнаружены следующие характерные области поглон1ения (см-): 550 (Р-S-С), 615 (С-S), 670 (C-Cl), 780 (С-S), 890 (Р-N), 1035 (Р-О-С), 1250 (Р 0), 1310 (ЗСНз), 1440 (СН,-СН.;-снмм.), 2880-2980 (СНг- -СНа-вал.), 3260 (N-Н-вал.).

В условиях примера 1 получают и другие соединения, перечень и данные анализа которых представлены в таблице.