И.зобретение относится к способам получения олеаноловои п изомерной с ней урсолозой кислоты.
Зти кислоты принадлежат к груние. тритерпеновых оксикислот, представляют собой кристаллические веп1,ества « являются ценнрлм исходным материалом для синтеза ряда органических соедииений.
Известен способ получения олеаноловои и урсоловой кислот, заключающийся в том, что растительный материал (боярышник) исчерпывающе экстрагируют этанолом, экстракт унаривают досуха. Сухой остаток экстрагируют диэтиловым эфиром в течение 25-30 час, затем растворитель отгоняют, а смолистый остаток серого пвета кинятят с петролейным эфиром (с обратным холодильником) в течение 30 час. Затем фильтруют. Остаток на фильтре зеленого цвета растворяют в кипящем этилацетате. При сгущении выпадает желтый осадок неочищенных олеаноловои н урсоловой кислот, который подвергают иерекрнсталлизадии.
Известный метод препаративного получения олеаноловои кислоты в чистом, кристаллическом виде трудоемок.
С целью упрощения технологии нроцесса Предложен способ получения олеаноловои и Урсоловой кислот, заключающийся в том, что растительный материал, например листья маслины, экстрагируют диэтиловым эфиром, подвергают очистке па хроматографической колонке с активированным углем, и полученный при этом раствор обрабатывают водным раствором едкого натра, отделяют выпавшие кристаллы солей указанных кислот, растворяют их в горячем сниртовом растворе, подкисляют п выделяют целевой продукт известными приемами.
Разработанный снособ основан на мгновенном связываннн олеаноловои и урсоловой кислот в виде осадка, при выбалтывании эфирного экстракта, содержащего олеаноловую или урсоловую кислоту, водным раствором едкого
iiaTpa. Образовавшийся ири этом кристаллический осадок состоит исключительно из натриевой соли олеаноловои урсоловой кислот, которая, в отличие от больщинства натриевых солей, соверщенно нерастворима в
воде при обычной температуре. Нерастворима
она и в диэтиловом эфире, поэтому ее легко
отделить от маточиого раствора обычным
фильтрованием или центрифугированием.
Сунгество предложенного способа заключается в следующем.
Воздущносухой растительный материал (например, листья маслины, лнстья н цветки боярышника н другие) экстрагируют диэтиловым эфиром (в экстракторах или перколятоПолученный экстракт, содержащий, наряду с олеаноловой или урсоловой кислотой, больпюе количество баластиых веществ (пигменты, лнпнды) пронускают через хроматографическую колонку, заполиепиую измельченным активпрованиым углем. При этом экстракт освобождается от пигментов и значительной части других прнмссей. Фильтрат получается совершеиио прозрачный.
После прохождеи я всего экстракта через активИрованный уголь колонку элюируют дополннтельным количеством диэтилового эфира. Элюат объединяют с основным профильтрованным экстрактом « обрабатывают (выбалтывают) в делительной воронке небольщими порциями 5%-ного водного раствора -едкого натра. На границе раздела водной (щелочной) и эфирной фаз образуется слой игольчатых кристаллов натриевой соли олеаноловой и урсоловой кислот. Толщина слоя кристаллов зависит от содержания олеаноловой «ли урсоловой кислоты в эфирном экстракте.
Кристаллический осадок отделяют от маточного раствора обычным фильтрованием, растворяют в кипящем метаноле или этаноле и выделяют чистую олеаноловую или урсоловую кислоту подкислением горячего спиртового раствора (например, соляиой). При этом олеаиоловая или урсоловая кислота выпадает в виде обильного осадка тоикокристаллической структуры. От маточного раствора отделяют кристаллический целевой продукт фильтрованием, иромывают водой до нейтральной реакции « высушивают. Для получения особо чистого продукта производят перекристаллизацию из горячего спирта известным методом.
Таким образом предлагаемый способ получения олеаноловой и урсоловой кислот осиовывается иа осаждеини их из первичного эфирного экстракта в виде кристаллического осадка натриевой соли, которая нерастворима ири обычной температуре ии в водном щелочном растворе, ни в диэтиловом эфире.
Предлагаемый способ предельно прост, высокопроизводителен и обеспечивает получение целе;зого продукта в чистом, кристаллическом виде как в лабораторных условиях, так и на производстве, например при иереработке иа олеаноловую кислоту листьев маслины, накаиливающих ежегодно в большом количестве на плантациях при обрезке деревьев. Пример. 235 г измельченных воздущносухих листьев маслииы сорт Асколяие экстрагируют диэтиловым эфиром в аппарате Сокслета на протяжении 4 часов. Эфирный экстракт пропускают через колонку с активированным углем, высотой 20 ел/., диам. 2,5 с.м.,
элюируют затем колонку дополнительно 0,5 л диэтиловаго эфира. Эфирный экстракт выбалтывают в делительной воронке 350 игл 5%-ного водного раствора едкого натра, отфильтровывают образовавшиеся кристаллы,
растворяют их в 200 лгл горячего метанола. Подкисляют соляной кислотой до рН 3. Выпавщий осадок олеаноловой кислоты отфильтровывают, промывают водой и просущивают. Выход 7,71 г чистого кристаллического целевого продукта, (олеаноловой кислоты) с т. пл. 305--306°С.
Предмет изобретения
Способ получения олеаноловой и урсоловой кислот путем экстракции диэтиловым эфиром растительного материала, например листьев маслииы, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса, экстракт подвергают очистке на хроматографической колонке с активированным углем и полученный при этом раствор обрабатывают водным раствором едкого натра, отделяют выпавшие
кристаллы солей указанных кислот, растворяют их в горячем спиртовом растворе, подкисляют О выделяют целевые продукты известными приемами.
