СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ И ЗАМЕЩЕННЫХ АЛИФАТИЧЕСКИХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ Советский патент 1972 года по МПК C07C69/63 C07C67/08 C07C69/44 C07C69/73 

Описание патента на изобретение SU347329A1

Изобретение относится к способу получения сложных эфиров, в частности сложных эфиров неиредельных и замещенных алифатических карбоновых кислот.

Известен способ получеиия сложных эфиров непредельных и замещенных алифатических карбоновых кислот путем этерификацни соответствующей карбоповой кислоты спиртом в присутствии галогенов металлов. Длительность реакции 12 час.

Недостаток способа-достаточно большая продолжительность процесса.

При осуществлении описываемого способа получения эфиров непредельных и замещенных алифатических карбоновых кислот значительно сокращается продолжительность процесса за счет применения в качестве катализаторов, содержащих атом азота основиого характера, например, аммонийных солей галогенводородных кислот, галогенводородных солей первичных, вторичных, третичных (какжирных, жирноароматических, так и ароматических аминов) галоидных солей четвертичных аммонийных оснований и солей галогенводородных кислот азотсодержащих гетероциклических соединений.

индукционным эффектом (-/эф.), а также ненасыщенных алифатических карбоновых кислот.

Пример 1. В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником, загружают 18,9 г (0,2 лголь) хлоруксусной кислоты, 3,75 г (0,025 моль) бромистоводородной соли диэтиламина, 50 мл этилового спирта и нагревают на водяной бане в течение 6 час. По истечении времени реакционную массу охлаждают, выливают на воду (100-150 мл) и трижды извлекат хлороформом или серным эфиром порциями 1ПО 30-40 -НА. Вытяжки объединяют, обрабатывают 5%-ным раствором соды до прекращения выделения углекислого газа (порциями 30-40 мл), промы.вают водой и сушат над сульфатом магния. Затем растворитель отгоняют, а остаток перегоняют. Вес эфира 17,4 г (71%).

Пример 2. Аналогично примеру 1 загрул ают 18,9 г (0,2 моль) хлоруксусной кислоты, 10,0 г (0,05 моль) хлористоводородной солп диэтиламина и 50 мл этилового спирта. Выход

эфпра составляет 18,3 г (74,7%).

Пример 3. Аналогично прпмеру 1 загружают 6,8 г (0,05 моль) ш-хлорвалериаиовой кислоты, 2,7 г (0,05 моль) хлористого аммония и 25 мл этилового спирта. Выход эфира 6,55 г

Пример 4. Аналогично примеру 1 загружают 8,6 г (0,05 моль) to-хлорэнантовой кислоты, 4,85 г (0,05 моль) бромистого аммония и 25 мл этилового спирта. Выход эфира кислоты 8,15 г (81,0%).

Пример 5. Аналогично примеру 1 загружают 14,6 г (0,1 моль) адипиновой кислоты, 6,5 г (0,05 моль хлористоводородной соли анилина и 50 мл этилового спирта. Выход полного эфира 14,6 г (72,2%), выход кислого эфира 4,3 г (24,7%).

П р и м е р 6. Аналогично примеру 1 загружают 9,45 г (0,1 моль) хлоруксусной кислоты, 3,75 г (0,025 моль) бромистоводородной соли диэтиламнна и 50 мл (0,5 моль) бутилового спирта. Выход 12,1 г (80%).

Пример 7. Аналогично примеру 1 загружают 18,9 г (0,2 моль) хлоруксусной кислоты, 1,7 г (0,025 моль) хлористоводородной соли метиламина и 60 мл (1,0 моль) изопропилового спирта. Выход 19,9 г (73,1%).

Пример 8. В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником, загружают 9,7 г (0,053 моль) ундециленовой кислогы, 0,86 г (0,0125 моль) солянокислого гидроксиламина и 25 мл этилового спирта ректификата. Смесь нагревают до кипения и продолжают обогрев в течение 6 час. Полученный эфир выделяют обычным образом. Выход 8,75 г (70,0%),

Пример 9. Аналогично примеру 1 загружают 12,0 г (0,05 моль) ундециленовой кислоты, 0,9 г (0,0125 моль) солянокислого гидроксиламина и 40 мл м-бутилового снирта. Выход эфира 19,2 г (80,0%).

Пример .10. Аналогично примеру 1 загружают 4,3 г (0,05 моль) винилуксусно кисло

я

347329

ты, 1,6 г (0,0125 моль) солянокислого анилина и 25 мл этилового спирта. Выход эфира 4,8 г (85,0%).

Пример 11. Аналогично примеру 1 загружают 9,8 г (0,05 моль) |3-иод-пронионовой кислоты, 1,65 г (0,0125 моль) хлористого метилпиридиния и 25 мл этилового спирта. Выход эфира 9,2 г (79,5%).

Пример 12. Аналогично примеру 1 загружают 4,5 г (0,05 моль) пировиноградной кислоты, 3,1 г (0,0125 моль) бромистоводородной соли дифениламина и 25 мл этилового спирта. Выход эфира 3,6 г (72,0%).

Предмет изобретения

Способ получения сложных эфиров непредельных и замещенных алифатических карбоновых кислот путем этерификации соответствующих карбоновых кислот спиртом в присутствии катализатора и выделением продукта известным способом, отличающийся тем, что, с целью сокращения продолжительности процесса и расширения ассортимента используемых катализаторов, в качестве последних используют соли галоген-водородных кислот и органических соединений, содержащих в своем составе атом азота основного характера.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве солей галогенводородных кислот и органических соединений, содержащих в своем составе атом азота основного характера, используют галогенводородные соли аммиака, гидроксиламина, гидразина, замещенных гидразинов, семикарбазида, аминов, соли четвертичных аммонийных оснований и соли азотсодержащих тетероциклических соединений.

Похожие патенты SU347329A1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ АЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ 1972
SU351834A1
Способ получения нитрилов карбоновых кислот 1977
  • Сыров Анатолий Андреевич
  • Иванчев Сергей Степанович
  • Брой-Каррэ Герман Владимирович
SU679576A1
Способ получения триацетонамина 1974
  • Кейсуке Мурояма
  • Сьезди Моримура
  • Такао Есиока
  • Томоюки Курумада
SU843742A3
Способ получения пеницилламина 1972
  • Фридрих Асингер(Австрия)
  • Вольф-Дитер Пфайфер(Фрг)
  • Хериберт Офферманнс(Фрг)
  • Пауль Шерберих(Фрг)
  • Герд Шрейер(Фрг)
SU516348A3
Способ получения -(аминофенил-)-алифатических производных карбоновых кислот или их солей, или их -окисей 1970
  • Ричэд Вильем Джеймс Карни
  • Джорж Дэ Стивенс
SU507227A3
Способ получения -(аминофенил)-алифатических производных карбоновых кислот, или их солей, или их -окисей 1970
  • Ричэд Вильем Джеймс Карни
  • Джорж Дэ Стивенс
SU458977A3
Способ получения производных 3-амино-2-пиразолина 1970
  • Дешо Корбоните
  • Кальман Харсани
  • Эржебет Мольнар
  • Кальман Такаш
  • Гергели Хея
  • Янош Боднар
  • Иштван Бодроги
  • Юдит Эроди
SU470960A3
Способ получения оксимов 1979
  • Ягудеев Темирбулат Абдрахманович
  • Байсакалова Раиса Бозаевна
  • Нургалиева Аманкыз Нургалиевна
  • Жумагалиев Сагат Жумагалиевич
  • Оспанова Клара Махромовна
SU891670A1
Способ получения производных фенилпиперазина или их солей 1977
  • Джон Помфрет Верджи
  • Уильям Боффи Джемисон
SU664564A3
Способ получения производных (аминофенил)-алифатических карбоновых кислот или их солей или -окисей 1970
  • Ричэрд Вильем Джеймс Карни
  • Джорж Дэ Стивенс
SU500749A3

Реферат патента 1972 года СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ И ЗАМЕЩЕННЫХ АЛИФАТИЧЕСКИХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Формула изобретения SU 347 329 A1

SU 347 329 A1

Авторы

Б. Я. Ерышев

Даты

1972-01-01Публикация