СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОПТИЧЕСКОГО Советский патент 1972 года по МПК C07C217/32 

где RI и R2 - водород или алкильный радикал, содержащий 1-4 атома углерода,

заключающийся в том, что а-нафтол обрабатывают сначала энихлоргидрином и едкой щелочью, а затем алифатическим амином с выделением целевого продукта в виде .хлористоводородной соли.

где Z - группа

С Н2--/ 2 , -СНОП-СПоХ,

20

-О

где X - атом галогена,

подвергают взаимодействию с N,N-диэтил25 мочевиной формулы

при 150-220°С, лучше при 180-220°С, в расплаве или в среде органического растворителя.

Процесс желательно вести в среде высококипящего инертного растворителя, такого как тетралин, декалин, бензонитрил. Полученные при этом основания выделяют или переводят известным способом в соль.

1-(2-Нитрилофенокси) - 2-окси - 3 - этиламинапропан менее токсичен и более эффективен по своему физиологическому действию, чем известный 1-(1-иафтокси) - 2-окси-З-алкиламинопропан.

Синтезированное соединение содержит ассиметрический атом углерода и может присутствовать как в виде рацемата, так и оптических антиподов. Последние можно получить, используя исходные оптически активные соединения, или путем разделения рацемата такими минеральными кислотами, как соляная, серная, бромистоводородная, и органическими кислотами (малеиновая, молочная, винная, уксусная и щавелевая).

Пример. 1-(2-Нитрилофенокси) - 2-гидрокси - 3 - этиламинопропангидрохлорид.

Смесь 4,23 г (0,02 ноль) 1-(2-нитрилофенокси) - 2 - гидрокси-3 - хлорпропана, 4,6 г (0,04 моль} М,М-диэтилмочевиНы и 20 мл тетралина нагревают до 195-200°С в течение 30 мин.

После охлаждения разбавляют исходную смесь эфиром и встряхивают два раза с 10 мл 1 н. НС1. Объединенные фазы НС1 промывают один раз эфиром и подщелачивают NaOH.

Выделяющееся масло поглощают эфирО М. Эфирпый раствор промывают Н2О, сушат MgSO.i и концентрируют. Остаток лерекристаллизовывают из уксусного эфира (петролейного эфира и основание осаждают путем добавления эфирной НС1 в виде гидрохлорида, т. пл. 132-134°С после перекристаллизации из этанола/эфира.

Предмет изобретения

1. Способ получения оптического или рацемического 1-(2-,нитрилофенокси) - 2-окси-З5 этиламинопронана формулы

С

2- СНОН- СН 2-NHC2H s

отличающийся тем, что оптическое или рацемическое соединение формулы i

-

: -odH2

где Z -группа СН2-«- 2 -

где X - атом галогена,

подвергают взаимодействию мочевиной формулы

.NH-C-NHCaHs

нри 150-220°С в расплаве или в среде органического растворителя и полученное основание выделяют или переводят известным способом в соль.

2. Снособ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при 180-200°С. 3. Снособ по п. 2, отличающийся тем, что процесс ведут в среде высококипящего инертного растворителя.