ВСЕСОЮЗНАЯ ~^^^'^ЛЕСКАЯ Сй6;1иотека МБА Советский патент 1972 года по МПК C07D251/52 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ S-ТРИАЗИНОВ

Изобретение относится к области получения новых соединений, которые могут найти применение в качестве эффективных гербицидов.

Известен способ получения производных S-триазинов, у которых аминогруппа замещена алкилом с или циклогексилом взаимодействием хлористого цианура с соответствующим амином, на полученное производное дихлорамино-5-триазина действуют меркаптаном, полученное соединение подвергают взаимодействию с соответствующим амином.

Предлагаемый способ получения новых производных S-триазинов общей формулы

(CM),,

NH-R,

где RI -«метил, этил, изопропил, циклопропил, 1-метилциклопропил, егор-бутил, трег-бутил, изобутил, р-метоксиэтил, у-метокси-н-пропил, 1 -метил-1 -цианоэтил;

заключается во взаимодействии хлористого цианура с амином формулы

(СНз)п tiMi Ш2--1

где RI и я имеют выщеуказанные значения, преимущественно при температуре от 10 до 0°С в среде органического растворителя.

На полученное производное дихлорамино-Sтриазина действуют метил- или этилмеркаптаном или его солью щелочного металла, преимущественно при нагревании, полученное производное метилтио- или этилтиохлорамино-Sтриазина подвергают взаимодействию с амином формулы

(СНз)п или. NH2Ri

20

где RI, я имеют выщеуказанные значения, процесс ведут в присутствии связывающего кислоту агента, с выделением целевого про25 дукта известными приемами.

охлаждения к смеси прибавляют по каплям при температуре между - 10 и 0°С 5,8 г изопропиламина. Затем прибавляют при той же температуре 25 мл 4 п. раствора гидроокиси натрия и смесь перемешивают до достижения нейтральной реакции. Затем прибавляют постепенно по каплям 35 жл 20%-ного раствора натрийметилмеркаптида (CHsSNa). Эту смесь перемешивают до нейтральной реакции, после этого прибавляют 5,7 г циклопропиламина и нагревают в течение 2 чах с обратным холодильником. После охлалсдения отфильтровывают образовавшиеся кристаллы, промывают их водой и сушат в вакууме. Получают 2-метилтио-4-изопропиламино-6 - циклопропиламкHO-S-триазин; т. пл. 115-116°С.

Подобным образом, получают следующие соединения.

СоединениеТ. пл., °С

2-Метилтио-4-метиламино - 6- ИЗ-117

циклопропиламино - S - триазин2 - Метилтио-4 - этиламино-6- 101 -104

циклопропиламино-S - триазин2-Метилтио-4,6 - бисциклопро- 11 -115

пиламино-5-триазин 2-Метилтио-4 - 0то/ -бутилами- 73-78

но-6-циклопропиламино - Sтриазии2-Метилтио-4 - т/эег-бутилами- 126-Г28

но-6-циклопропиламино - Sтриазин2-Метилтио-4-(р - метоксиэтил- 91-94

амино)-6 - циклопропиламиHO-S-триазин2-Метилтио-4-(Y - метоксипро- 79-81

пиламино)-6 - циклопропиламино-5-триазин2-Этилтио-4-этиламино - 6-цик- 63-66

лопропиламиио-8-триазин 2-Этилтио-4 - изопропиламино- 81-83

б-циклопропиламиво-S - триазин2-Метилтио-4 - изопропилами- 108-110

но-6-(1- метилциклопропиламино)-5-тр иазин .- 2-метилтио-4-этиламино-6 - ( - метилциклопропиламино) - Sтриазин2-Этилтио-4-этиламино-6 - (Г--

метилциклопропиламино) -Sтриазин2-Метилтио-4 - грег-бутилами--

но-6-(1 - метилциклопропиламино)-8-триазин 2-Метилт.ио-4 2 - цианопроп- -

(2)-иламино - 6-(1 - метилциклопропиламино)-5 - три2-Этилтио-4 - 2 - цианопроп96-97

(2) - иламино-6 - циклопропиламипо-5-трпазин2-Этилтио - 4,6 - бисциклопрот.кип. 143-158 пила липо-5-триазин (0,0001 торр}

2-Этилтио-4-(Г - метилциклопроииламино)-6 - циклопропиламино-8-триазин2-Этилтио-4-(у-метокси-н .- прот. кип. 171-174 0 пиламино)-6 - циклопропил(0,0001 торр}

ам-пно-8-триазин 2-Метилтио-4-(р - метоксиэтил91-94

амино)-б-циклопропила.мино8-триазин5 2-Эт11Лтио - 4-г/рег-бутиламино6-циклопропиламиио - 8-триазин2-Метилтио-4 - изобутиламинот.кип. 153-156

6-циклопропиламиио - 8-трИ(0,005 трр} азин

2-Метилтио-4 - изопропиламиМасло

но-6-(2- метилциклопропиламино)-8-триазин 2-Метилтио-4 - 2 - цианобут105-1065 (2)-иламино -6 - циклопропиламино-8-триазин2-Метилтио-4 - грег-бутилами125

но-6- (2 .. метилциклопропиламино)-8-триазин 0 2-Метилтио -4 - 2-цианопроп133-134

(2)-иламино -6 - (2-метилциклопропиламино) - 8-триазин

2-Метилтио-4 - (-у-метоксипро96-985 пиламино)-6-(2 - метилциклопропиламино)-8-триазин 2-Метилтио-4 .. sTO/7-бутилами75-79

но-6-{2- метилциклопропиламино)-8-триазин 0 2-Метилтио-4-этиламипо -6-(2т.кип. 135

метилциклопропиламино) - S(0,001 трр

триазин 2-Метилтио-4 - г/рет-бутилами125

но-6-(2.. метилциклоиропиламиио)-8-триазин

Предмет изобретения

. Способ получения производных 8-триазинов общей формулы

N.

fCH3)

л 0-1, отличающийся тем, что хлористый цианур подвергают взаимодействию с амином

формулы

(СНз)п - ит NH2R1

где RI, п имеют вышеуказанные значения, в среде органического растворителя, на полученное производное дихлорамино-5-триазина действуют метил- или этилмеркаптаном, или его солью щелочного металла, полученное производное метилтио- или этилтиохлорамино-Sтриазина подвергают взаимодействию с амином формулы

(СНз)п am NH2Ri

где Ri, п имеют вышеуказанные значения, процесс ведут в присутствии связываюш,его кислоту агента с выделением целевого продукта известными приемами.

2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс получения производного дихлорамиHo-S-триазина ведут при температуре от - 10 до 0°С.

3.Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс получения производного метилтио- или

этилтиодиамнно-5-триазина ведут при нагревании.