СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИКЕТОНОВВСГСОЮЗНАЯпя:итр-:Цп;|чЕендя____5'^Б.ПИО~ТКА Советский патент 1972 года по МПК C07C49/12 C07C45/59 

Изобретение относится к области получеиия дикетонов, которые представляют собой исходное сырье для синтеза разнообразных гетеро- и карбоциклических соединений. Известен способ получения уДИКбтонов, например октаидиоиа-2,5 гидрированием . паров 1-фурилалканолов-З над платиновым катализатором. Однако этот способ позволяет получать только один из типов кетонов - 1,2-дикетоны нлн 1,3-дикетоны, или 1,4-дикетоны и т. д. С целью усовершенствования снособа (получения как симметричных, так и неснмметричпььх дикетонов с различным взаимным положением кетогрупп, в зависимости от строения исходиых соединений) предложен способ получеиия дикетонов, заключающнйся в том, что дифурнлалканы или дифурилалкены гидрируют на платиновом катализаторе. Пример 1. Получение дикетонов-1,3. Синтез нонандиона-4,6. 4 г дифурилметаиа пропускают в токе водорода через Pt-С (10% Pt), помещенный в кварцевую трубку. Температура опыта 180 190°С. Объемная скорость 0,2 час-. Выделенный катализат сушат над MgSO4 и перегоняют в вакууме. Получено 3,1 г (выход 727о) нонанднона-4,6, т. кип. 97С/2 AUI, 1,4600; с ацетатом меди дает голубые кристаллы в виде игл состава Си (C isOajs т. пл. 157-158°С (пз СПзОН); бпс-2,4-ди пп-рофеннлгидразон, т. нл. 121°С (из C.l-lgOn). Найдено, %: N 21,17. CoilLxiOsNs. Вычислено, %: N 21,62. Пример 2. Синтез 1,3- и 1,9-Д1П етонов. Получение ундеканднона-5,7 и ундекаидиона-2,1и. 13,5 г ди(5-метил-2-фурил) метана пропускают в токе водорода при через нлатиннрованный уголь (10% Pt), иомеш,енный в реакционную трубку. Получают 12,5 г катализата, из которого перегонкой выделяют 5,2 г (36%) ундеканднона-5,7 с т. кин. мм, по 1,4564; медная соль, т. нл. . Пайдепо, %: С 61,66; 61,69; Н 9,09, 9,01. С22Пз8Сп04. Вычнслено, %: С 61,43, П 8,91. Уидекандион-2,10 выделяют из того же катализата дальнейшей разгонкой (т. кип. при 2 мм) с последующей перекристаллизацией. Получают 4,5 г продукта, выход 32%, т. пл. (из петролейного эфира). 2,4-динитрофеиилгидразон, т. пл. 179С (из СаПзОП + этилацетат).

5 г дифурилэтилена растворяют в 40 мл бензола и пропускают через платинированный уголь (5% Pt), помещенный в реакционную трубку. Температура опыта 230°С, объемная скорость 0,25 . Из катализата выделяют 3,7 г (выход 70%) декандиона-4,7 с т. кип. 74°С/1 мм, т. пл. 94°С (из петролейного эфира); бис-2,4-динитрофенилгидразон, т. пл. 162°С.

Найдено, %: N 21,84.

СггНабМзОв. Вычислено, %: N 21,11.

Предмет Изобретения

Способ получения дикетонов каталитическим гидрированием фурановых производных, с выделением целевого продукта известными приемами, отличающийся тем, что, с целью усовершенствования способа, в качестве фурановых производных используют дифурилалканы или дифурилалкены.