СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЛИЦИДИЛОВОГО ЭФИРА а ФТОРАКРИЛОВОЙ КИСЛОТЫ Советский патент 1972 года по МПК C07D303/08 C07D301/26 C07D303/16 

Изобретение отностися к сиособам получения нового соединения глицидилового эфира сс-фторакриловой кислоты (глицидил-сс-фторакрилата, 2,3-эпоксинропил-а-фторакрилата)

СН,-СН - СН, - о - с - CF СН,. Ч /II

оо

Это соединение представляет интерес, благодаря наличию в нем двух реакционных цоггров, снособных, например, обусловливать различные виды полимеризации. Оно может также служить исходным мономером для получения нолимеров с повышенной химической стойкостью и повышенной термостойкостью в связи с иаличием в молекуле соединения атома фтора. Глицидил-а-фторакрилат может иредставлять интерес для сонолимеризации его с метнлметакрилатом, стиролом и другими известными мономерами с целью иолучения, например, оргалического стекла с повын енной термостойкостью.

С целью получения нового соединения, обладающего ло сравнению с известным уже глицидилакрилатом новыми свойствами, предлагается способ, по которому хлорангидрид «-фторакриловой кислоты подвергают взаимодействию с ГЛИЦИДИЛОВЫМ спиртом (ГЛИЦИра хлористого водорода, например триэтилаMiiiia, и ингибитора полимеризации, наиример гидрохинона или иолухлористой меди, при телтературе (-5) - (-10)°С.

Пример. К охлажденному до температуры (-5) - (-10)°С раствору 7,4 г (0,) глицидилового спирта в 75 мл сухого диэтилового эфира при интенсивно неремешивании приливают по каплям 10,2 г (около 0,1 моль сухого триэтиламина. По окончанш прикапывания к полученной смеси также при перемешивации и температуре (-5) - (-10)°С приливают по каплям раствор 10,8 г (0,1 моль хлорангидрида сс-фторакрпловой кислоты в 25 мл сухого диэтилового эфира. Затем реакционную массу перемешивают 2 час при комнатной температуре. Выпавший осадок солянокислого триэтиламина отфильтровывают, а фильтрат упаривают в вакууме. Из остатка иосле уиаривания путем двукратной перегонки в вакууме в присутствии полухлористой меди получают 9,5 г бесцветной легкоподвижной жидкости с т. кин. 74-76°С (10 мм рт. ст.) нли 31-32°С (0,015 ммрт.ст.)

п 1,4348, d 1,2122.

По данным элементарного анализа, ИКсиектра и молекуляриой рефракции полученное вен1,ество является глицидиловым эфиром 30 а-фторакриловой кислоты.

Для СбНуОзР найдено, %: С 50,29, 50,05; Н 5,20, 5,45.

Вычислено, %: С 49,31; Н 4,84.

Эпоксидный кислород, %: найдено 9,15, 8,91; вычислено 10,95.

MRD: найдено 31,43, вычислено 30,57.

Вы.ход 65% от теоретического.

Предмет изобрете-ния

1. Способ получения глицидилового эфира а-фторакриловой кислоты, отличающийся тем, что хлорангидрид а-фторакриловой кислоты

подвергают взаимодействию с глицидиловым спиртом.

2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в среде инертного органического растворителя.

3.Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре {-5) - (-10)°С.

4.Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в присутствии акцептора хлористого водорода, например триэтиламина, и ингибитора полимеризации, например гидрохинона.